Уроки в 11 класі

УСІ УРОКИ ХІМІЇ
11 клас

І СЕМЕСТР

 

ПОВТОРЕННЯ ОСНОВНИХ ПИТАНЬ КУРСУ ХІМІЇ 10 КЛАСУ

 

Урок 1

Тема уроку. Склад, властивості, застосування найважливіших органічних сполук

 

Цілі уроку: актуалізувати й систематизувати знання учнів про склад, будову та властивості найважливіших органічних сполук; повторити й розширити знання учнів про властивості органічних речовин, що базуються на особливостях складу й хімічної будови їхніх молекул, застосування речовин на підставі фізичних і хімічних властивостей; закріпити вміння й навички складати структурні формули органічних речовин.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна.

Обладнання: схема класифікації органічних сполук, картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Фронтальна робота

♦ Який розділ хімії називається органічною хімією?

Органічна хімія — це розділ хімічної науки, у якому вивчаються сполуки Карбону — їхня будова, властивості, способи одержання і практичного використання.

Крім Карбону, органічні сполуки завжди містять Гідроген, досить часто — Оксиген, Нітроген і галогени, рідше — Фосфор, Сульфур та інші елементи. Однак сам Карбон і деякі найпростіші його сполуки, такі як карбон(ІІ) оксид, карбон(IV) оксид, карбонатна кислота, карбонати, карбіди тощо, за характером властивостей належать до неорганічних сполук. Тому часто використовується також інше визначення:

Органічні сполуки — це вуглеводні (сполуки Карбону з Гідрогеном) та їхні похідні.

Завдяки особливим властивостям Карбону органічні сполуки надзвичайно численні. Наразі відомо понад 20 млн синтетичних і природних органічних речовин, і їхня кількість постійно зростає.

♦ Які типи хімічних зв’язків характерні для органічних сполук?

♦ Назвіть причини розмаїтості органічних сполук.

2. Класифікація сполук за будовою карбонового ланцюга

Розглядаємо схему класифікації органічних сполук на дошці або на партах учнів.

Залежно від будови карбонового ланцюга органічні сполуки поділяють на ациклічні й циклічні.

 

Класифікація органічних сполук залежно від будови карбонового скелета

 

 

Ациклічні сполуки — це сполуки з відкритим (незамкнутим) карбоновим ланцюгом. Ці сполуки називаються також аліфатичними.

Серед ациклічних сполук розрізняють насичені, що містять у скелеті лише одинарні зв’язки C-C, і ненасичені, які включають кратні зв’язки C = C і C  C.

 

Ациклічні сполуки

 

Насичені

 

 

Ненасичені

 

 

Ациклічні сполуки поділяють також на сполуки з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом.

♦ Складіть структурні формули речовин, що складаються з шести атомів Карбону, аналогічні наведеним ациклічним сполукам. Назвіть їх.

Циклічні сполуки — це сполуки із замкнутим карбоновим ланцюгом.

Залежно від природи атомів, що становлять цикл, розрізняють карбоциклічні й гетероциклічні сполуки.

Карбоциклічні сполуки містять у циклі лише атоми Карбону. Вони поділяються на дві групи, що істотно відрізняються за своїми хімічними властивостями: аліфатичні циклічні (скорочено — аліциклічні) й ароматичні сполуки.

 

Карбоциклічні сполуки

 

Аліциклічні

 

 

Ароматичні

 

 

Гетероциклічні сполуки містять у циклі, крім атомів Карбону, один або кілька атомів інших елементів — гетеро-атомів (від грецьк. heteros — «інший») — Оксиген, Нітроген, Сульфур та ін.

 

Гетероциклічні сполуки

 

 

♦ Які функціональні групи можуть входити до складу органічних сполук?

 

Класи органічних сполук

 

Функціональна група	Назва групи	Класи сполук	Загальна формула	Приклад
-OH	Гідроксил	Спирти	R - OH
		Феноли
	Карбоніл	Альдегіди
		Кетони
	Карбоксил	Карбонові кислоти
-NO2	Нітро-група	Нітро-сполуки	R-NO2
-NH2	Аміногрупа	Аміни	R-NH2
-F, -Cl, -Br, -I (Hal)	Флуор, Хлор, Бром, Йод (галоген)	Галогено-похідні	R-Hal

 

Примітка. До функціональних груп іноді зараховують подвійний і потрійний зв’язки.

♦ Наведіть приклади органічних сполук, що містять різні функціональні групи, які складаються з трьох атомів Карбону. Складіть їхні структурні формули й назвіть.

 

III. Тренувальні вправи

Питання до учнів

♦ Для одержання якого продукту харчування використовується реакція гідрування?

♦ Для чого використовують реакції горіння вуглеводнів?

♦ На яких властивостях естерів ґрунтується їхнє застосування? Наведіть приклади.

 

Тестова фронтальна робота

1. Укажіть тип органічних сполук, до якого належить хлоропрен (вихідна речовина для одержання деяких сортів синтетичного каучуку):

а) ненасичені аліциклічні;

б) ненасичені ациклічні;

в) насичені аліфатичні;

г) ненасичені гетероциклічні.

2. Функціональною групою фенолів є:

а) група -NH2;         

б) група -COOH;

в) група -OH;          

г) група -NO2.

3. З наведених сполук виберіть ті, що належать до класу:

а) спиртів;              

б) карбонових кислот.

1) C3H7OH;

2) CH3CHO;

3) CH3COOH;

4) CH3NO2.

4. Будову адреналіну відбиває формула:

Укажіть класи, до яких можна зарахувати цю сполуку:

а) альдегіди;              

б) феноли;

в) кислоти;                

г) спирти;

д) кетони;                  

е) аміни;

ж) етери;                   

з) естери;

и) нітросполуки.

5. Укажіть, який об’єм хлору приєднається до 5 л ацетилену, відповідно до рівняння: C2H2 + 2Cl2  C2H2Cl4

а) 5 л;                        

б) 10 л;

в) 2,5 л;                     

г) 22,4 л.

6. Укажіть, який об’єм водню необхідний для повного гідрування 7 л етилену, відповідно до рівняння: C2H4 + H2  C2H6

а) 7 л;                        

б) 6 л;

в) 14 л;                      

г) 3,5 л.

7. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому становить 90 %, а відносна густина за гелієм дорівнює 30:

а) C9H12;                     

б) C6H12;

в) CH4.

8. Обчисліть об’єм кисню, що знадобиться для спалювання суміші, яка складається з 5 л етилену й 7 л ацетилену (н. у.):

а) 12 л;                      

б) 32,5 л;

в) 15 л.

9. Обчисліть, який об’єм етилену можна одержати з 25 л ацетилену й 15 л водню (н. у.):

а) 25 л;                      

б) 15 л;

в) 40 л.

10. Обчисліть масу естеру, що утвориться в результаті взаємодії 22 г пропанової кислоти й 11,5 г етанолу:

а) 25,5 г;                   

б) 30,6 г;

в) 102 г.

11. Обчисліть масу етанолу, який можна одержати зі 100 кг крохмалю, якщо втрати у виробництві становлять 15 %:

а) 100 кг;                   

б) 24,1 кг;

в) 48,2 кг.

12. Обчисліть масу крохмалю, який можна одержати з карбон(IV) оксиду об’ємом 202 м3 у процесі фотосинтезу:

а) 243,5 кг;                

б) 121,7 кг;

в) 10 кг.

 

IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання. Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати запропоновані в картці задачі.

 



Тема уроку. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про хімічні властивості вуглеводнів; закріпити вміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі властивостей найважливіших органічних сполук.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота, індивідуальна робота.

Обладнання: схема генетичного зв’язку органічних сполук.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

♦ Які органічні сполуки належать до класу вуглеводнів?

Вуглеводні — це органічні сполуки, до складу яких входять лише два елементи: Карбон і Гідроген. У загальному вигляді — CxHy.

♦ Наведіть приклади вуглеводнів.

♦ Де в природі поширені вуглеводні?

Розповідь учителя

Вуглеводні мають важливе наукове і практичне значення. По-перше, уявлення про будову та властивості цих речовин є підґрунтям для вивчення органічних сполук інших класів, оскільки молекули будь-яких органічних речовин містять вуглеводневі фрагменти. По-друге, знання властивостей вуглеводнів дозволяє зрозуміти виняткову цінність цих сполук як вихідної сировини для синтезу найрізноманітніших органічних речовин, що широко використовуються людиною.

Вуглеводні містяться в земній корі в складі нафти, кам’яного й бурого вугілля, природного й супутнього газів, сланців і торфу. Запаси цих корисних копалин на Землі не безмежні. Однак дотепер вони витрачаються переважно як паливо (двигуни внутрішнього згоряння, теплові електростанції, котельні), і лише незначна частина — як сировина в хімічній промисловості. Так, до 85 % загального видобутку нафти витрачається на одержання паливно-мастильних матеріалів і лише близько 15 % застосовується як хімічна сировина. Тож найважливішим завданням є пошук і розробка альтернативних джерел енергії, які дозволять більш раціонально використовувати вуглеводневу сировину.

 

III. Тренувальні вправи

1. Особливості будови вуглеводнів

Завдяки особливостям будови та властивостей Карбону його сполуки з Гідрогеном є досить численними й різноманітними. Це зумовлено низкою структурних факторів.

Атоми Карбону здатні з’єднуватися між собою в ланцюги різної будови:

 

 

і різної довжини: від двох атомів Карбону (етан CH3 - CH3, етилен CH2 = CH2, ацетилен CH  CH) до сотень тисяч (поліетилен, поліпропілен, полістирол та інші високомолекулярні сполуки).

За однакової кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводні можуть відрізнятися числом атомів Гідрогену.

 

 

♦ Що таке ізомерія?

♦ Які типи ізомерії органічних сполук ви знаєте з курсу органічної хімії 9 класу?

Тому самому елементному складу молекул (одній молекулярній формулі) може відповідати кілька різних речовин — ізомерів.

Побудуйте структурні формули ізомерів, що мають молекулярну формулу C4H8, і назвіть їх.

 

 

2. Численність і розмаїтість вуглеводнів

Класифікацію вуглеводнів здійснюють за такими структурними ознаками, що визначають властивості цих сполук:

1) будова карбонового ланцюга (карбонового скелета);

2) наявність у ланцюзі кратних зв’язків C = C і C  C (ступінь насиченості).

♦ Що таке гомологічний ряд?

 

 

♦ Наведіть приклади вуглеводнів кожного класу й назвіть їх.

3. Генетичний зв’язок класів органічних сполук

Розглядаємо схему генетичного зв’язку класів органічних сполук на картці або в підручнику.

Завдання 1. Складіть ланцюжок перетворень за схемою для конкретного вуглеводню.

Завдання 2. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C2H6  C2H4  C2H5Cl  C4H10  CO2

Завдання 3. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

 

Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C  CH4  CH3Cl  C2H6  C2H4

Завдання 5. Речовину А одержують за схемою:

Ця речовина:

а) оцтова кислота;

в) амінооцтова кислота;

б) бензен;

г) хлороцтова кислота.

Завдання 6. За наведеною схемою перетворень напишіть і вкажіть номер перетворення, у результаті якого відбувається взаємодія органічної сполуки з хлороводнем:

етан  хлоретан  етанол  етаналь  етанова кислота  хлоретанова кислота  аміноетанова кислота

 

IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання.

Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати запропоновані в картці задачі.

 

Тема 1. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

 

Урок 3

Тема уроку. Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про взаємозв’язок між складом, будовою і властивостями речовин, про хімічний зв’язок на прикладі органічних сполук; показати значення теорії як вищої форми наукових знань, етапи формування і значення теорії хімічної будови для розвитку органічної хімії; ознайомити учнів з теорією хімічної будови О. М. Бутлерова, головними положеннями теорії на прикладі будови органічних речовин; сформувати уявлення учнів про структурні формули органічних речовин.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна, навчальна лекція, евристична бесіда.

Обладнання: портрет О. М. Бутлерова.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

Фронтальна робота за питаннями

♦ Чому органічну хімію називають хімією сполук Карбону?

♦ Складіть схему будови атома Карбону й поясніть його можливі валентності та ступені окиснення.

♦ Чому атоми Карбону можуть утворювати хімічні зв’язки між собою?

Розглянемо будову зовнішнього електронного рівня атома Карбону.

 

Незбуджений стан

 

Збуджений стан

 

♦ Які хімічні елементи, крім Карбону, найчастіше трапляються в складі органічних сполук?

 

III. Вивчення нового матеріалу. Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова

Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова Навчальна лекція

Теоретичним підґрунтям органічної хімії є теорія будови органічних сполук і теорія реакційної здатності.

Історично першою теорією будови органічних сполук була теорія радикалів. У створенні цієї теорії значну роль відіграла теорія зв’язку й. Берцеліуса, що панувала на той час у неорганічній хімії. Для опису будови органічних речовин хіміки використовували теорію типів Ж. Дюма, унітарну теорію Ш. Жерара й О. Лорана. Але нові відкриття ставили такі запитання, відповідей на які ці теорії дати не могли.

19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові ідеї в органічній хімії. Він висунув нове поняття — структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови. Правильність теорії будови О. М. Бутлеров незаперечно довів, синтезувавши три ізомери C5H12, існування яких він передбачив теоретично.

У різних джерелах називають різну кількість положень теорії хімічної будови. Ми розглянемо головні.

1. У молекулах речовин існує чітка послідовність хімічного зв’язування атомів відповідно до їх валентності, що називається хімічною структурою (будовою).

Для зображення послідовності з’єднання атомів у молекулі Бутлеров запропонував використовувати риски (валентні штрихи) між атомами. Так, з огляду на те що в органічних сполуках атом Карбону завжди чотиривалентний, а Гідроген — одновалентний, можна записати формулу найпростішої органічної сполуки, причому така формула може бути лише одна:

• молекулярна формула: CH4 (метан);

• структурна формула:

2. Хімічні властивості речовин визначаються природою атомів елементів, що їх утворюють, їхньою кількістю й порядком їх з’єднання (хімічною будовою).

Тобто хімічні властивості речовини залежать не лише від того, які саме атоми входять до її складу (що відбиває молекулярна формула), але й від того, у якій послідовності ці атоми з’єднані один з одним (що відбиває структурна формула).

3. Існування речовин з однаковим складом і молекулярною масою, але різною будовою, зумовлене явищем ізомерії.

Ізомерія — це явище, за якого можуть існувати кілька речовин, які мають той самий склад і ту саму молекулярну масу, але відрізняються хімічною будовою і властивостями.

Речовини, що мають однаковий склад молекул, але різну хімічну будову, а через це — різні властивості, називаються ізомерами. Наприклад: вуглеводень складу C4H10 має лише 2 ізомери, а вуглеводень C10H22 — 74, C14H30 — 1858 ізомерів.

Завдання 1. Наведіть структурні формули ізомерів складу C5H12.

4. Оскільки в конкретних реакціях змінюються лише окремі частини молекули, то дослідження будови продукту реакції допомагає визначити будову вихідної молекули.

5. Хімічна природа (реакційна здатність) окремих атомів молекули змінюється залежно від оточення, тобто від того, з якими атомами інших елементів вони з’єднані.

Теорія хімічної будови, головні положення якої були сформульовані в роботах російського вченого-хіміка О. М. Бутлерова, дає принципову можливість пізнання геометрії молекули через пізнання її хімічних властивостей. Структурні формули в руках хіміків перетворилися на потужне знаряддя, що дозволяє робити висновки про хімічні властивості сполук, дає можливість систематизувати величезний матеріал органічної хімії, передбачати існування незліченної кількості нових сполук і знаходити способи їх синтезу.

Розглянемо формули вуглеводнів складу C2H6, C3H8 і C4H10.

♦ Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?

♦ Що таке гомологія?

♦ Яке значення має явище гомології в органічній хімії?

♦ Наведіть приклади явища гомології в неорганічній хімії.

♦ Які особливості атома Карбону сприяють значному поширенню явища гомології в органічній хімії?

Виводимо визначення:

Гомологія — це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на одну або кілька груп CH2.

CH2 — гомологічна різниця.

Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, — гомологи.

Загальна формула гомологів метану — CnH2n+2.

Завдання 2. На прикладі речовини C4H10 складіть формули найближчих гомологів з довшим і коротшим ланцюгами, назвіть їх і запишіть структурні формули в зошит.

Завдання 3. Побудуйте структурні формули п’яти ізомерів складу C6H14 і назвіть їх.

Підбиття підсумків лекції. Розвиток сучасної теорії хімічної будови. Коментування схеми

 

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Багато хто з учених-хіміків опікувався вивченням органічних речовин, але головною їхньою метою був пошук способів синтезу нових речовин. Для цього була потрібна теорія, що дозволила б пояснити вже відомі факти й нові відкриття. Такою теорією в органічній хімії є теорія хімічної будови, головні положення якої сформульовано в наукових працях О. М. Бутлерова.

19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові погляди в органічній хімії. Він висунув нове поняття — структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови.

Розвиток сучасної теорії хімічної будови

Теорія Бутлерова стала науковим підґрунтям органічної хімії та сприяла швидкому її розвитку. Спираючись на положення теорії, О. М. Бутлеров пояснив явище ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше одержав деякі з них.

Розвитку теорії будови сприяли роботи Кекулє, Кольбе, Купера, Жерара і Вант-Гоффа. Однак їхні теоретичні положення не мали загального характеру і слугували переважно цілям пояснення експериментального матеріалу.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 4

Тема уроку. Залежність властивостей речовин від складу й хімічної будови молекул. Ізомерія

 

Цілі уроку: розширити уявлення учнів про різноманіття властивостей органічних сполук через відмінності в складі й хімічній будові речовин; пояснити причини різноманіття органічних речовин на прикладі явища ізомерії; розвивати вміння учнів складати структурні формули хімічних речовин на прикладі структурних формул ізомерів, уміння розрізняти ізомери за хімічними формулами.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок та їх творчого застосування на практиці.

Форми роботи: індивідуальні та групові завдання.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Двоє учнів біля дошки виконують домашнє завдання. Решта учнів класу усно заповнює пропущені у твердженнях слова:

1) Органічні речовини мають... будову.

2) До складу органічних сполук входять елементи:...

3) Атом Карбону в органічних сполуках завжди проявляє валентність...

4) Змішування електронних орбіталей в атомі Карбону називається...

5) Доведенням наявності атомів Карбону в органічних сполуках є виділення... у процесі окиснення.

6) Між атомами в молекулах органічних сполуках переважають... і... зв’язки.

7) Ізомери мають однаковий. і різний.

8) Російський учений. є автором теорії хімічної будови.

9) Формули будови органічних речовин називають.

10) Органічна хімія — це наука про сполуки. та їхні.

 

III. Застосування одержаних знань

Учні одержують завдання на картках. Окремі завдання учні виконують фронтально на дошці в супроводі коментарів учителя, окремі — самостійно з подальшим обговоренням.

Завдання 1

1) Які формули називають структурними? Складіть структурні формули:

а) бутану C4Н10;                    

б) пентену C6Н10;

в) дихлоретану C2H4Cl2.

2) Скільки формул ізомерів можна зобразити для кожної речовини?

3) Зобразіть структурні формули найближчих гомологів пропану, пропену й пропіну.

Завдання 2

1) Що таке радикал?

2) Зобразіть схематично вільно-радикальний механізм розриву одного зі зв’язків C - H у молекулі метану.

3) Скільки неспарених електронів міститиметься у вуглеводневому радикалі, що утворився?

4) Зобразіть структурні формули одновалентного радикала складу – C2Н5; -C3H7; -C4H9.

Завдання 3

Обчисліть відносну густину за повітрям таких речовин: метану, етану, етену, етину. Який з цих вуглеводнів легший за повітря?

Завдання 4

1) Побудуйте ізомери складу C2H6O.

2) До якого класу органічних сполук можна віднести ці речовини?

3) Порівняйте фізичні властивості цих сполук.

4) Обчисліть масові частки елементів у цих речовинах.

Завдання 5

Укажіть формули речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різними властивостями:

Завдання 6

Укажіть, які з наведених нижче речовин є ізомерами C5H12:

Завдання 7

Обчисліть об’єм кисню, необхідний для спалювання суміші метану, етану й етилену, масові частки яких відповідно дорівнюють 45; 35 і 20 % (н. у.).

 

IV. Підбиття підсумків уроку

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Підготувати повідомлення про життя і діяльність О. М. Бутлерова.



Урок 5

Тема уроку. Розвиток і значення теорії будови органічних речовин. Життя і діяльність О. М. Бутлерова

 

Цілі уроку: простежити історію розвитку теорії хімічної будови органічних сполук на сучасному етапі; показати її практичне застосування для синтезу нових органічних речовин; пояснити учням зміст сучасної теорії будови органічних речовин, її значення; узагальнити знання учнів про явища ізомерії та гомології; розвивати навички складання структурних формул і пояснення властивостей органічних сполук за їхньою хімічною будовою.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, самостійна робота.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Підґрунтям сучасної органічної хімії є теорія будови органічних сполук, створена на базі теорії хімічної будови О. М. Бутлерова й електронних (квантово-хімічних) уявлень про будову атома та природу хімічного зв’язку.

Головні положення теорії хімічної будови О. М. Бутлерова

1. Атоми в молекулах з’єднані між собою в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей. Послідовність міжатомних зв’язків у молекулі називається її хімічною будовою й описується однією структурною формулою (формулою будови).

2. Хімічну будову можна визначити хімічними методами. (Наразі використовуються також сучасні фізичні методи.)

3. Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.

4. За властивостями певної речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули — передбачити властивості.

5. Атоми та групи атомів у молекулі впливають одне на одного.

 

III. Життя і діяльність о. М. Бутлерова

Повідомлення учнів

 

 

Олександр Бутлеров

 

Олександр Бутлеров народився 1828 року в Бутлеровці — невеликому сільці неподалік Казані, де знаходився маєток його батька. Вихований батьком, людиною освіченою, Сашко хотів у всьому бути схожим на нього.

Спочатку хлопець навчався в пансіоні, а потім вступив до Першої казанської гімназії, учителі якої мали багатий досвід і гарну підготовку й уміли зацікавити учнів. Сашко легко засвоював матеріал, адже з раннього дитинства його привчили до систематичної роботи. Особливо приваблювали його природничі науки.

Після закінчення гімназії, усупереч бажанню батька, Сашко вступив на природниче відділення Казанського університету. молодий Бутлеров займався надзвичайно сумлінно, але, на свій подив, помітив, що найбільше задоволення йому дають лекції з хімії. Лекції професора Клауса його не задовольняли, і він почав регулярно відвідувати лекції Миколи Миколайовича Зініна, які той читав для студентів фізико-математичного відділення. Дуже скоро Зінін, спостерігаючи за Олександром під час лабораторних робіт, помітив, що цей світловолосий студент надзвичайно обдарований і може стати гарним дослідником.

Бутлеров навчався успішно, але все частіше замислювався над своїм майбутнім, не знаючи, що йому, зрештою, обрати. Зайнятися біологією? Так багато ще не вивченого в цій галузі! Але, з іншого боку, хіба відсутність чіткого уявлення про органічні реакції не пропонує широкі можливості для досліджень? Щоб одержати вчений ступінь кандидата, Бутлеров мав після закінчення університету представити дисертацію. У цей час Зінін уже виїхав з Казані до Петербурга, і юнаку не лишалося нічого іншого, окрім як зайнятися природничими науками. Для кандидатської роботи Бутлеров підготував статтю «Денні метелики Волго-Уральської фауни». Однак обставини склалися так, що Олександру все-таки довелося повернутися до хімії.

Після затвердження Радою його вченого ступеня Бутлеров залишився працювати в університеті. Єдиний професор хімії — Клаус, не міг проводити всі заняття сам, йому був потрібен помічник. Ним став Бутлеров. Восени 18B0 року Бутлеров склав іспити на вчений ступінь магістра хімії й негайно розпочав готувати докторську дисертацію «Про ефірні олії», яку захистив на початку наступного року. Паралельно з підготовкою лекцій Бутлеров зайнявся докладним вивченням історії хімічної науки. молодий учений багато працював і у своєму кабінеті, і в лабораторії, і вдома.

Бутлеров був відомий не лише як непересічний хімік, але і як талановитий ботанік. Він проводив різноманітні досліди у своїх оранжереях у Казані й Бутлеровці, писав статті з проблем садівництва, квітникарства і землеробства. З рідкісним терпінням і любов’ю він спостерігав за розвитком ніжних камелій, пишних троянд, виводив нові сорти квітів.

4 червня 18B4 року Бутлеров одержав підтвердження про присудження йому вченого ступеня доктора хімії та фізики. Події розгорталися з неймовірною швидкістю. Відразу ж після одержання докторського ступеня Бутлеров був призначений виконуючим обов’язки професора хімії Казанського університету. На початку 18B7 року він став уже професором, а влітку того ж року одержав дозвіл на закордонне відрядження.

Бутлеров приїхав у Берлін наприкінці літа. Після цього він продовжив поїздку Німеччиною, Швейцарією, Італією та Францією. Кінцевою метою його подорожі був Париж — світовий центр хімічної науки того часу.

Йому кортіло насамперед зустрітися з Адольфом Вюрцем. Бутлеров працював у лабораторії Вюрца два місяці. Саме тут він почав свої експериментальні дослідження, які впродовж наступних двадцяти років завершилися відкриттями десятків нових речовин і реакцій. Займаючись вивченням вуглеводнів, Бутлеров зрозумів, що вони є цілком особливим класом хімічних речовин. Аналізуючи їхню будову і властивості, учений помітив, що тут існує чітка закономірність. її вчений і поклав в основу створеної ним теорії хімічної будови.

Доповідь Бутлерова в Паризькій академії наук викликала загальний інтерес і жваві дебати. Учений говорив: «Здатність атомів з’єднуватися один з одним — різна. Особливо цікавий у цьому плані Карбон, який, на думку Августа Кекулє, є чотиривалентним. Якщо уявити валентність у вигляді щупалець, з допомогою яких атоми зв’язуються між собою, не можна не помітити, що спосіб зв’язку відбивається на властивостях відповідних сполук. можливо, настав час, коли наші дослідження мають стати підґрунтям нової теорії хімічної будови речовин. Ця теорія вирізнятиметься точністю математичних законів і дозволить передбачати властивості органічних сполук». Подібних думок ніхто доти не висловлював.

Через кілька років, під час другого закордонного відрядження, Бутлеров подав на обговорення створену ним теорію. Повідомлення він зробив на 36-му з’їзді німецьких натуралістів і лікарів у Шпейєрі. З’їзд відбувся у вересні 1861 року.

Учений виступив з доповіддю перед хімічною секцією. Тема мала більш ніж скромну назву — «Дещо про хімічну будову тіл».

Бутлеров говорив просто і зрозуміло. Не вдаючись до зайвих подробиць, він ознайомив аудиторію з новою теорією хімічної будови органічних речовин, і його доповідь викликала небачений інтерес.

Термін «хімічна будова» траплявся в літературі й до Бутлерова, але він переосмислив його й застосував для визначення нового поняття про порядок міжатомних зв’язків у молекулах. Теорія хімічної будови наразі є принциповою базою всіх без винятку сучасних розділів синтетичної хімії; категоріями структурної хімії мислять, створюють нові виробництва, конструюють усі інженери й техніки.

Успіх надав ученому впевненості, але водночас поставив перед ним нове, більш складне завдання. Необхідно було застосувати структурну теорію до всіх реакцій і сполук органічної хімії, а головне — написати новий підручник з органічної хімії, де всі явища розглядалися б з позицій нової теорії будови.

Бутлеров працював над підручником майже два роки без перерви. Книга «Вступ до повного вивчення органічної хімії» вийшла друком трьома випусками в 1864-1866 роках. Її не можна було навіть порівняти з жодним з відомих на той час підручників. Ця натхненна праця була одкровенням Бутлерова — хіміка, експериментатора й філософа, який перебудував увесь накопичений наукою матеріал за новим принципом — за принципом хімічної будови.

Книга викликала справжню революцію в хімічній науці. Уже 1867 року почалася робота з її перекладу й видання німецькою мовою.

Незабаром після цього підручник вийшов друком майже всіма основними європейськими мовами. За висловом німецького дослідника Віктора Мейєра, вона стала «дороговказною зіркою в переважній більшості досліджень у галузі органічної хімії».

Багатоманітна наукова діяльність Бутлерова була визнана Академією наук. 1871 року вченого обрали екстраординарним академіком, а три роки по тому — ординарним академіком, що надавало йому право одержати квартиру в будинку Академії.

Через усе життя Бутлеров проніс ще одну пристрасть — бджільництво. У своєму маєтку він організував зразкову пасіку, а в останні роки життя — справжню школу для селян-бджолярів. Своєю книгою «Бджола, її життя і правила розумного бджільництва» Бутлеров пишався чи не більше, ніж науковими працями.

Бутлеров уважав, що справжній учений має бути також популяризатором своєї науки. Паралельно з науковими статтями він видавав загальнодоступні брошури, у яких яскраво й барвисто розповідав про свої відкриття. Останню з них він завершив за півроку до смерті — 5 серпня 1886 року.

 

IV. Самостійна робота (зі взаємоперевіркою)

Варіант І

1. Які формули називаються структурними? Складіть структурні формули вуглеводню, молекулярна формула якого — C4H10.

2. Зобразіть схематично вільно-радикальний розрив одного зі зв’язків у молекулі метану.

3. Обчисліть відносну густину за повітрям метану, етану і пропану. Яка з цих речовин легша за повітря?

Варіант ІІ

1. Що таке радикал? Зобразіть структурну формулу одновалентного радикала складу -C4H9.

2. Зобразіть схематично іонний розрив зв’язку в молекулі гідроген броміду.

3. Обчисліть відносну густину за воднем бутану, етилену, ацетилену.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання відповідей учнів.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 6

Тема уроку. Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалентних карбон-карбонових зв’язків у органічних сполуках.

Види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про походження ковалентного карбон-карбонового зв’язку в органічних сполуках та його значення в органічній хімії; ознайомити учнів з поняттям «гібридизація електронних орбіталей» в атомі Карбону, видами гібридизації; навчити розрізняти атоми Карбону в карбоновому ланцюзі за типами гібридизації й характеризувати можливості утворення ковалентних зв’язків гібридними орбіталями різних видів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, розв’язання задач.

Обладнання: медіа-фільм про гібридизацію електронів у атомі Карбону, моделі молекул органічних речовин, схема класифікації вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

Фронтальна робота за запитаннями

♦ Поясніть, чому в органічних сполуках атом Карбону проявляє валентність IV.

Для розгляду будови слід згадати форми електронних хмар і електронну будову атома Карбону. Електронна будова атома Карбону зображується так: 1s22s22p2, або схематично:

 

 

Як бачимо, на зовнішній оболонці є два неспарені електрони, отже, Карбон має бути двовалентним. Однак у переважній більшості випадків Карбон в органічних сполуках — чотиривалентний. Це пов’язано з тим, що під час утворення ковалентного зв’язку атом Карбону переходить у збуджений стан, за якого електронна пара на 2s-орбіталі роз’єднується й один електрон займає вакантну р-орбіталь. Схематично:

 

 

У результаті маємо вже не два, а чотири неспарені електрони.

♦ З якими особливостями будови атома Карбону пов’язане різноманіття органічних сполук?

Ці унікальні властивості Карбону пояснюються поєднанням двох факторів:

• незначними розмірами атома (порівняно з іншими елементами IV   групи);

• наявністю на зовнішньому енергетичному рівні (2s і 2p) чотирьох електронів (тому атом Карбону не схильний ні віддавати, ні приєднувати вільні електрони з утворенням іонів).

Оскільки ці чотири електрони — різні (2s- і 2р-електрони), то в атомі Карбону мали б бути й різні зв’язки, однак однозначно доведено, що зв’язки в молекулі метану — рівнозначні. Виявляється, унаслідок «змішування» чотирьох орбіталей збудженого атома Карбону (однієї 2s- і трьох 2р-орбіталей) утворюються чотири рівноцінні sp3-гібридні орбіталі. Вони мають форму гантелі, одна з половин якої значно більша за іншу. Унаслідок взаємного відштовхування sp3-гібридні орбіталі спрямовані в просторі в бік вершин тетраедра, а кути між ними дорівнюють 109° 28' (найбільш вигідне розташування).

Унаслідок цього Карбон утворює головним чином ковалентні, а не іонні, зв’язки та проявляє валентність IV.

 

III. Вивчення нового матеріалу

Вуглеводні — це органічні речовини, що складаються з Карбону й Гідрогену. їхня загальна формула — CxHy.

1. Класифікація вуглеводнів

 

 

Учитель коментує схему.

Залежно від будови карбонового ланцюга вуглеводні поділяють на дві групи:

• ациклічні, або аліфатичні, тобто «жирні» (від грецького слова алейфар — «жир», тому що вперше структури з довгими карбоновими ланцюгами було виявлено в складі жирів);

• циклічні.

Відкритий (незамкнутий) ланцюг аліфатичних вуглеводнів може бути нерозгалуженим або розгалуженим. Вуглеводні з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом називають нормальними (н-) вуглеводнями.

З-поміж циклічних вуглеводнів виокремлюють:

• аліциклічні (тобто аліфатичні циклічні);

• ароматичні (арени).

У цьому випадку класифікаційною ознакою є будова циклу.

До ароматичних вуглеводнів зараховують сполуки, що містять один або кілька бензенових циклів (формула бензену — C6H6).

За ступенем насиченості розрізняють:

• насичені вуглеводні (алкани й циклоалкани), у яких наявні лише прості зв’язки С і відсутні кратні зв’язки;

• ненасичені, що водночас із одинарними зв’язками С містять подвійні й/або потрійні зв’язки (алкени, алкадієни, алкіни, циклоалкени, циклоалкіни).

2. Утворення ковалентного зв’язку в молекулах вуглеводнів (на прикладі метану). Метан, його молекулярна, електронна і структурна формули

Завдання

Найпростіша органічна сполука — метан, утворена одним атомом Карбону й чотирма атомами Гідрогену. Складіть схему утворення ковалентних зв’язків у молекулі метану.

Структурна формула метану не відбиває просторової будови молекули.

 

 

Рис. 1. Модель sр3-гібридного стану електронної оболонки атома Карбону

 

sp3-гібридизація характерна для атомів Карбону в насичених вуглеводнях (алканах), зокрема в метані.

 

 

Рис. 2. Схема електронної будови молекули метану

 

З рис. 2 бачимо, що кожна sp3-гібридна орбіталь у результаті перекривання із s-орбіталлю атомів Гідрогену утворює з ними чотири так звані σ-зв’язки. σ-зв’язок — це одинарний ковалентний зв’язок, утворений у результаті перекривання орбіталей по прямій, що з’єднує ядра атомів, з максимумом перекривання на цій прямій. Атом Карбону в молекулі метану розташований у центрі тетраедра, атоми Гідрогену — у його вершинах, усі валентні кути між напрямками зв’язків однакові й становлять кут 109° 28'. Слід відзначити, що в молекулі етану (CH3 - CH3) один із семи а-зв’язків (C - C) утворюється в результаті перекривання двох sp3-гібридних орбіталей атомів Карбону.

 

 

Рис. 3. Утворення молекули етану шляхом перекривання двох гібридних електронних хмарин атомів Карбону

 

Гібридизація орбіталей

Гібридизація орбіталей — це змішування і вирівнювання електронних орбіталей за формою й енергією.

1. sp3-гібридизація. Одна s-орбіталь і три p-орбіталі перетворюються на чотири однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 109° 28'.

 

 

Молекули, у яких здійснюється sp3-гібридизація, мають тетраедричну геометрію (CH4, NH3).

2. sp2-гібридизація. Одна s-орбіталь і дві p-орбіталі перетворюються на три однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 120°.

 

 

Якщо зв’язок утворюється в результаті перекривання орбіталей по лінії, що з’єднує ядра атомів, він називається σ-зв’язком. Якщо орбіталі перекриваються поза лінією, що з’єднує ядра, то утворюється п-зв’язок. Три sp2-орбіталі можуть утворювати три σ-зв’язки (BF3,AlCl3). Ще один зв’язок (п-зв’язок) може утворитися, якщо на p-орбіталі, яка не бере участі в гібридизації, міститься електрон (етилен C2H4).

Молекули, у яких відбувається sp2-гібридизація, мають плоску геометрію.

3. sp-гібридизація. Одна s-орбіталь і одна p-орбіталь перетворюються на дві однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 180°.

 

 

Дві sp-орбіталі можуть утворювати два σ-зв’язки (BeH2, ZnCl2). Ще два p-зв’язки можуть утворитися, якщо на двох p-орбіталях, які не беруть участі в гібридизації, знаходяться електрони (ацетилен C2H2).

Молекули, у яких відбувається sp-гібридизація, мають лінійну геометрію (C2H2, HCN).

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Узагальнення вчителя

Карбон — особливий елемент. Жоден інший хімічний елемент не здатний утворювати таке різноманіття сполук. Причина цього полягає в тому, що атоми Карбону здатні:

1) з’єднуватися один з одним у ланцюги різної будови — відкриті (нерозгалужені, розгалужені), замкнуті;

2) утворювати не лише прості (одинарні), але й кратні (подвійні, потрійні) зв’язки:

3) утворювати міцні зв’язки майже з будь-яким іншим елементом.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ

 

Урок 7

Тема уроку. Основні характеристики ковалентного зв’язку. Одинарні, подвійні, потрійні зв’язки

 

Цілі уроку: розвивати знання учнів про ковалентний карбон-карбоновий зв’язок на прикладі утворення σ- та п-зв’язків атомами Карбону; ознайомити учнів з основними характеристиками ковалентного зв’язку (довжиною, енергією, полярністю, просторовою спрямованістю) на прикладі одинарного, подвійного, потрійного карбон-карбонового зв’язку; розширити знання про ковалентний карбон-карбоновий зв’язок і розмаїтість органічних сполук на прикладі речовин з одинарним, подвійним і потрійним зв’язками.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна робота, евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Обладнання: медіа-фрагмент про гібридизацію електронних орбіталей в атомі Карбону, моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна бесіда за запитаннями

♦ Який зв’язок називається а-зв’язком? п-зв’язком?

♦ Чим пояснити стійкість зв’язків у молекулі метану?

♦ Чому молекула метану має тетраедричну форму?

♦ У чому відмінності між зв’язками C-H і C-C у молекулах вуглеводнів?

 

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Основні характеристики ковалентного зв’язку

Перша теорія ковалентного зв’язку належить американському фізико-хіміку Г.-Н. Льюїсу. У 1916 р. він припустив, що зв’язок між двома атомами здійснюється парою електронів, при цьому навколо кожного атома зазвичай формується восьми-електронна оболонка (правило октету).

♦ Які види хімічного зв’язку найчастіше трапляються в органічних сполуках?

Хімічний зв’язок — це взаємодія двох атомів, що відбувається шляхом обміну електронами. Під час утворення хімічного зв’язку атоми прагнуть здобути стійку восьми-електронну (або двох-електронну) зовнішню оболонку, що відповідає будові атома найближчого інертного газу. Розрізняють такі види хімічного зв’язку: ковалентний (полярний і неполярний; обмінний і донорно-акцепторний), іонний, водневий і металевий.

Найчастіше в органічних сполуках спостерігається ковалентний зв’язок.

Він здійснюється за рахунок електронної пари, що належить обом атомам. Розрізняють обмінний і донорно-акцепторний механізми утворення ковалентного зв’язку.

1) Обмінний механізм

Кожен атом віддає по одному неспареному електрону в спільну електронну пару:

2) Донорно-акцепторний механізм

Один атом (донор) віддає електронну пару, а інший атом (акцептор) надає для цієї пари вільну орбіталь.

Два атоми можуть усуспільнювати кілька пар електронів. У цьому випадку говорять про кратні зв’язки:

— потрійний зв’язок

Якщо електронна густина розподілена симетрично між атомами, ковалентний зв’язок називається неполярним. Якщо електронна густина зміщена в бік одного з атомів, то ковалентний зв’язок називається полярним. Полярність зв’язку тим більша, чим більшою є різниця електронегативностей атомів.

Електронегативність — це здатність атома притягувати електронну густину від інших атомів. Найбільш електронегативним елементом є Флуор, найменша електронегативність — у Францію.

2. Іонний зв’язок

Іони — це заряджені частинки, на які перетворюються атоми в результаті віддачі або приєднання електронів.

(Натрій флуорид складається з йонів Натрію Na+ та флуорид-іонов F-.)

Якщо різниця між електронегативностями атомів значна, то електронна пара, що здійснює зв’язок, переходить до одного з атомів, і обидва атоми перетворюються на іони.

Хімічний зв’язок між іонами, що здійснюється за рахунок електростатичного притягання, називається іонним зв’язком.

3. Водневий зв’язок

Водневий зв’язок — це зв’язок між позитивно зарядженим атомом Гідрогену однієї молекули й негативно зарядженим атомом іншої молекули. Водневий зв’язок має частково електростатичний, частково — донорно-акцепторний характер.

Водневий зв’язок зображено крапками.

Наявність водневих зв’язків пояснює високі температури кипіння води, спиртів, карбонових кислот.

4. Основні характеристики ковалентного зв’язку

Одна з важливих властивостей ковалентного зв’язку — її насичуваність. За обмеженої кількості зовнішніх електронів у ділянках між ядрами утворюється обмежене число електронних пар біля кожного атома (а отже, і число хімічних зв’язків). Саме це число тісно пов’язане з поняттям валентності атома в молекулі (валентністю називають загальне число ковалентних зв’язків, утворених атомом). Інша важлива властивість ковалентного зв’язку — її спрямованість у просторі. Це виявляється в приблизно однаковій геометричній будові близьких за складом хімічних частинок. Особливістю ковалентного зв’язку є також його здатність до поляризації.

Важливими кількісними характеристиками ковалентного зв’язку є енергія зв’язку, його довжина й дипольний момент.

• Енергія зв’язку — це енергія, що виділяється під час його утворення або необхідна для роз’єднання двох зв’язаних атомів. Енергія зв’язку характеризує його міцність.

• Довжина зв’язку — це відстань між центрами зв’язаних атомів. Чим менша довжина, тим більш міцним є хімічний зв’язок.

• Дипольний момент зв’язку (д) — векторна величина, що характеризує полярність зв’язку (вимірюється в дебаях (D) або кулон-метрах: 1D = 3,4 · 10-30 Кл·м).

Довжина вектора дорівнює добутку довжини зв’язку l на ефективний заряд q, який отримують атоми в результаті зсуву електронної густини: lµl = l · q. Вектор дипольного моменту спрямований від позитивного заряду в бік негативного. У результаті векторного додавання дипольних моментів усіх зв’язків одержують дипольний момент молекули.

На характеристику зв’язків впливає їхня кратність:

• енергія зв’язку збільшується в ряду: C - C < C = C < C = C;

• довжина зв’язку зростає у зворотному напрямі: C = C < C = C < C - C.

Порівняймо основні характеристики ковалентних зв’язків, що найчастіше трапляються в молекулах органічних сполук між атомами Карбону в різному стані гібридизації й атомами інших хімічних елементів.

 

Основні характеристики деяких ковалентних зв’язків

 

Зв’язок	Тип гібридизації атома Карбону	Енергія, кДж/моль	Довжина, нм	Дипольний момент, D
C - C	sp3	348	0,154	0
C = C	sp2	620	0,133	0
C  C	sp	814	0,120	0
C - H	sp3	414	0,110	0
C - H	sp	435	0,107	1,10
C - O	sp3	344	0,143	1,10
C = O	sp2	708	0,121	2,40
C - Cl	sp3	331	0,176	2,05
C - Br	sp3	277	0,194	2,04
C - N	sp3	293	0,147	0,40
O - H	-	460	0,096	1,51
N - H	-	390	0,101	1,40

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Визначте тип гібридизації атомів Карбону в сполуках і вид хімічного зв’язку між атомами в цих молекулах:

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 8

Тема уроку. Алкани (парафіни). Загальна формула алканів. Структурна ізомерія. Поняття про конформацію. Систематична номенклатура. Фізичні властивості алканів

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологію, гомологічні ряди на прикладі алканів; ознайомити учнів з номенклатурою алканів за міжнародною номенклатурою IUPAC;розвивати навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки на прикладі алканів, називати насичені вуглеводні за структурною формулою та складати структурні формули за назвами; розкрити значення методу моделювання для вивчення будови та властивостей речовин; ознайомити учнів з фізичними властивостями гомологів метану, показати зв’язок між будовою його молекули та властивостями.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Лабораторний дослід 1. Виготовлення моделей молекул вуглеводнів (ізомерів, конформерів).

Демонстрація 1. Визначення якісного складу метану за продуктами горіння.

Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів.

Обладнання: медіа-фрагмент про ізомерію алканів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

Евристична бесіда

1) Назвіть причину використання метану як палива.

2) Чому число атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів парне?

3) Які ланцюги можуть утворювати між собою атоми Карбону?

4) Серед написаних на дошці речовин укажіть ізомери:

5) Доведіть склад метану експериментальним шляхом.

Демонстрація 1. Горіння парафінів, визначення якісного складу вуглеводнів за продуктами горіння

(Виконується учнями під керівництвом учителя за інструкцією в підручнику.)

1) Окиснення парафіну в присутності купрум(ІІ) оксиду.

2) Як можна довести наявність у продуктах окиснення вуглекислого газу? (Дія на вапняну воду — вапняна вода каламутніє.)

3) Як можна довести наявність у продуктах окиснення води? (Безводний купрум(ІІ) сульфат у результаті утворення кристалогідрату змінює колір з білого на блакитний.)

4) Запишіть рівняння реакції:

За продуктами горіння можна визначити і якісний, і кількісний склад сполук. Розгляньмо це на прикладі інших вуглеводнів.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологи метану. Алкани

Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів

Зберемо модель молекули метану CH4.

Тепер подовжимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону й необхідне число атомів Гідрогену. Що змінилося?

Аналогічно подовжимо карбоновий ланцюг на два, на три атоми Карбону.

При цьому вийдуть моделі молекул вуглеводнів, що мають подібну будову, але різну довжину ланцюга. Запишемо їхні молекулярні формули: C2H6, C3H8, C4H10.

Розгляньте отримані молекули.

Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?

Гомологія — це явище існування подібних за будовою і властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу -CH2.

Група -CH2 називається гомологічною різницею. Речовини, що подібні за будовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп -CH2, утворюють гомологічні ряди.

Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, називаються гомологами.

До насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) — належать сполуки з відкритим ланцюгом, у яких атоми Карбону з’єднані один з одним простими (одинарними) зв’язками, а решта їхніх вільних валентностей насичена атомами Гідрогену. За звичайних умов алкани є мало реакційно-здатними, звідки виникла їхня назва — «парафіни» (від лат. parrum affinis— «малоактивний»).

Члени гомологічного ряду насичених вуглеводнів відповідають загальній формулі CnH2n+2.

Розглянемо таблицю гомологічного ряду алканів з назвами (у підручнику або роздавальному матеріалі). Родоначальником цього гомологічного ряду вважають метан, іноді цей ряд так і називають — гомологічний ряд метану.

Завдання. Для вуглеводню складу C4H10 складіть формули двох найближчих гомологів і можливих ізомерів (записуємо їхні структурні формули на дошці й у зошитах).

 

2. Ізомерія алканів

Перші три члени гомологічного ряду алканів — метан, етан, пропан — не мають ізомерів. Четвертий член — бутан C4H10, відрізняється тим, що має два ізомери: нормальний бутан з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом та ізобутан з розгалуженим ланцюгом.

Вид ізомерії, за якого речовини відрізняються одна від одної порядком зв’язку атомів у молекулі, називається структурною ізомерією, або ізомерією карбонового скелета.

Кількість ізомерів зростає зі збільшенням у молекулі вуглеводню числа атомів Карбону. Так, у пентані їх 3, у гексані — 5, у гептані — 9, в октані — 18, у нонані — 35, а в деканіC10H22 — уже 75.

Вуглеводневі ланцюги молекул алканів можуть обертатися навколо простих зв’язків, набувати різних геометричних форм і переходити один в одного. Різні геометричні форми молекул, що переходять одна в одну шляхом повороту навколо зв’язків C-C, називаються конформаціями, або поворотними ізомерами (конформерами), а описаний вид ізомерії — конформаційною (поворотною) ізомерією.

Розглянемо на прикладі моделі етану його конформаційну ізомерію.

Оскільки атоми Карбону, зв’язані одинарним σ(сигма)-зв’язком, можуть вільно обертатися відносно один одного, для молекули етану можливе нескінченне число різних розташувань атомів Гідрогену в просторі. Ці незакріплені, постійно мінливі розташування атомів у просторі називаються конформаціями.

Конформації відрізняються потенційною енергією, оскільки атоми Гідрогену і зв’язку C - Hвідштовхуються одне від одного тим сильніше, чим ближче одне до одного вони перебувають. З нескінченного числа конформацій етану можна виокремити дві граничні: ту, що має максимальну енергію, коли атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону найбільше наближені один до одного (така конформація називається закритою), і ту, що має мінімальною енергію, коли атоми Гідрогену найбільш віддалені один від одного (така конформація називається загальмованою). Різниця енергій граничних конформацій становить 12 кДж/моль. Ця величина досить велика, щоби стверджувати, що в певний момент часу абсолютна більшість молекул етану перебуває в загальмованій конформації. Водночас ця величина занадто мала, щоб перешкодити обертанню однієї метильної групи відносно іншої.

У більш складних органічних молекулах можлива більша різниця енергій конформацій, і тоді обертання відносно одинарного зв’язку може бути утруднене або взагалі відсутнє.

3. Номенклатура алканів

Учитель нагадує головні принципи міжнародної номенклатури органічних сполук IUPAC.

1. У структурній формулі вуглеводню знаходимо головний ланцюг. Головний ланцюг — це найдовша безперервна послідовність атомів Карбону.

2. Частинки, що не ввійшли в головний ланцюг, — замісники.

3. Головний ланцюг нумерується з того кінця, до якого ближча більшість замісників.

4. В основу назв і головного ланцюга, і замісників покладено корінь, що вказує на кількість атомів Карбону в головному ланцюзі:

C — мет                        

C2 — ет

C3 — проп                     

C4 — бут

C5 — пент                     

C6 — гекс

C7 — гепт                      

C8 — окт

C9 — нон                   

C10 — дек

5. У назві головного ланцюга алканів до кореня додається суфікс -ан.

6. У назві вуглеводневих замісників до кореня додається суфікс -ил(-іл).

7. Назва насиченого вуглеводню:

номер атома головного ланцюга, біля якого є замісник, — назва замісника + назва головного ланцюга + суфікс -ан.

Наприклад:

8. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька однакових замісників, то в назві цифрою вказується положення кожного замісника, а перед назвою замісника ставиться префікс: ди- (два замісники), три- (три замісники), тетра- (чотири замісники) і т. д.

Наприклад:

Якщо два однакові замісники знаходяться біля одного атома головного ланцюга, то в назві його номер пишеться двічі.

Наприклад:

9. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька різних замісників, то в назві вони перелічуються за абеткою.

Наприклад:

Увага! У цьому випадку важливо уважно перевіряти правильність вибору головного ланцюга.

Наприклад: у сполуці

вибираючи головний ланцюг, потрібно врахувати, що радикал C2H5 містить два атоми Карбону, отже:

У разі складання структурної формули за назвою спочатку пишеться головний ланцюг, потім він нумерується (у довільному порядку), після цього до головного ланцюга «приєднуються» замісники. На завершення до кожного атома Карбону дописуються атоми Гідрогену (з огляду на те що валентність Карбону — 4).

Наприклад:

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Завдання

На підставі знань про фізичні властивості метану запропонуйте фізичні властивості алканів.

За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду алканів — гази, C5 — C17 — рідини, а починаючи із C18 — тверді речовини. Температури плавлення й кипіння алканів, їхні густини збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі алкани легші за воду, у ній не розчиняються, однак розчиняються в неполярних розчинниках (наприклад, у бензені) і самі є чудовими розчинниками.

Фізичні властивості деяких алканів наведено в таблиці.

 

Фізичні властивості деяких алканів

 

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Метан	CH4	-182,5	-161,5
Етан	C2H6	-182,8	-88,6
Пропан	C3H8	-187,6	-42,1
Бутан	C4H10	-138,3	-0,5
Ізобутан	CH3 - CH(CH3) - CH3	-159,4	-11,7
Пентан	C5H12	-129,7	+36,07
Ізопентан	(CH3)2CH - CH2 - CH3	-159,9	+27,9
Неопентан	CH3 - C(СH3)3	-16,6	+9,5

 

2. Тренувальні вправи

♦ Дайте назви за номенклатурою IUPAC ізомерам C5H12.

♦ Складіть структурні формули речовин за їхніми назвами:

а) 3-етилгептан;                                        

б) 2,4-диметилгексан;

в) 2-метил-4-етилгептан;                           

г) 3,3-диметил-5-етилоктан.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Додаткове завдання: скласти ізомери гексану, записати їхні структурні формули, дати назви за номенклатурою.

Урок 9

Тема уроку. Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. механізм реакцій заміщення.

Одержання, використання алканів

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алканів; вивчити хімічні властивості алканів, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; показати значення реакцій горіння, повного й часткового окиснення для алканів; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алканів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів з розчинами калій перманганату, лугів, кислот.

Обладнання: медіа-фрагмент або схема реакції галогенування.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

1. Самостійна робота

Варіант І

1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органічних сполук:

2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до вуглеводню а) із завдання 1.

 

Варіант ІІ

1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органічних сполук:

2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до вуглеводню а) із завдання 1.

 

2. Перевірка домашнього завдання

1. *Запишіть рівняння горіння етану, етену, етину.

2. Обчисліть і порівняйте об’єми кисню, необхідні для спалювання 5 л етану, етену й етину.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Хімічні властивості алканів

Насичені вуглеводні за звичайних умов не взаємодіють ні з концентрованими кислотами, ні з лугами, ні навіть з таким активним реагентом, як калій перманганат. Для них властиві реакції заміщення атомів Гідрогену та розщеплення. Ці реакції внаслідок міцності зв’язківC-C і C-H відбуваються або в процесі нагрівання, або на світлі, або внаслідок застосування каталізаторів. Розглянемо деякі приклади реакцій цього типу.

Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів з розчинами кислот, лугів, калій перманганату

А. Одержимо метан з натрій ацетату:

CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3

Б. Одержаний метан пропустимо крізь розчин хлоридної кислоти, натрій гидроксиду, калій перманганату. Що відбувається?

Висновок: насичені вуглеводні не взаємодіють з розчинами кислот, лугів, калій перманганату.

 

1) Галогенування

Це одна з характерних реакцій насичених вуглеводнів. Найбільше практичне значення мають бромування і хлорування алканів.

Механізм реакції бромування алканів

Найбільш характерними реакціями насичених вуглеводнів є реакції заміщення атомів Гідрогену. Вони перебігають за ланцюговим, вільно-радикальним механізмом, зазвичай на світлі або в процесі нагрівання. Заміщення атома Гідрогену галогеном найлегше відбувається біля менш гідрогенізованого третинного атома Карбону, потім — біля вторинного і в останню чергу — біля первинного. Ця закономірність пояснюється тим, що енергія зв’язку атома Гідрогену з первинним, вторинним і третинним атомами Карбону неоднакова: вона становить відповідно 415, 390 і 376 кДж/моль.

Розглянемо механізм реакції бромування алканів на прикладі метилетилізопропілметану:

 

 

За звичайних умов молекулярний бром практично не реагує з насиченими вуглеводнями. Лише в атомарному стані він здатний виривати атом Гідрогену з молекули алкану. Тому попередньо потрібен розрив молекули брому до вільних атомів, що створює ланцюгову реакцію. Такий розрив здійснюється під дією світла, тобто внаслідок поглинання світлової енергії молекула брому розпадається на атоми Брому з одним неспареним електроном.

 

 (зародження ланцюга)

 

Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гомолітичним розщепленням.

Утворені атоми Брому з неспареним електроном дуже активні. Унаслідок їхньої атаки на молекули алкану відбувається відрив атома Гідрогену й утворення відповідного радикала.

 

 (ріст ланцюга)

 

Частинки, що мають неспарені електрони, а отже, і невикористані валентності, називаються радикалами.

Унаслідок утворення радикала атом Карбону з неспареним електроном змінює гібридний стан своєї електронної оболонки: від sp3 у вихідному алкані — до sp2 у радикалі. З визначення sp2-гібридизації випливає, що осі трьох sp2-гібридних орбіталей перебувають в одній площині, перпендикулярно до якої розташована вісь четвертої атомної р-орбіталі, не зачепленої гібридизацією. Саме на цій негібридизованій р-орбіталі міститься в радикалі неспарений електрон.

Радикал, що утворюється в результаті першої стадії росту ланцюга, надалі атакується вихідною молекулою галогену.

 

 (ріст ланцюга)

 

Обрив ланцюга в цій реакції може відбуватися в результаті таких узаємодій:

 

 

Подібно до розглянутої реакції бромування здійснюється також хлорування алканів.

Механізм реакції хлорування алканів розглядаємо на відео-фрагменті або схемі в підручнику.

 

2) Нітрування

Незважаючи на те що за звичайних умов алкани не взаємодіють з концентрованою нітратною кислотою, у разі їх нагрівання до 140 °С з розведеною (10%-ю) нітратною кислотою під тиском здійснюється реакція нітрування — заміщення атома Гідрогену нітро- групою (реакція М. І. Коновалова). У таку реакцію рідко-фазового нітрування вступають усі алкани, однак швидкість реакції й вихід нітросполук є низькими. Найкращі результати спостерігаються з алканами, що містять третинні атоми Карбону.

 

 

Реакція нітрування парафінів — радикальний процес. Звичайні правила заміщення, розглянуті вище, діють і тут.

Крекінг

За високої температури в присутності каталізаторів насичені вуглеводні зазнають розщеплення, що називається крекінгом. У процесі крекінгу відбувається гомолітичний розрив карбон-карбонових зв’язків з утворенням насичених і ненасичених вуглеводнів з коротшими ланцюгами.

Підвищення температури процесу приводить до більш глибокого розпаду вуглеводнів, зокрема до дегідрування, тобто до відщеплення Гідрогену. Так, метан за температури 1500 °С перетворюється на ацетилен.

 

3) Ізомеризація

Під впливом каталізаторів у процесі нагрівання вуглеводні нормальної будови зазнають ізомеризації — перебудови карбонового скелета з утворенням алканів розгалуженої будови.

 

 

4) Окиснення

За звичайних умов алкани виявляють стійкість до дії кисню й окисників. У разі підпалювання на повітрі алкани горять, перетворюючись на карбон діоксид і воду та виділяючи велику кількість тепла.

Алкани — цінне висококалорійне паливо. Спалювання алканів дає тепло, світло, а також надає руху багатьом машинам.

 

2. Одержання алканів

1) Природні джерела (нафта, газ, вугілля).

2) nCO + (2n + 1)  CnH2n+2 + nH2O

3) Синтез Вюрца (подовження ланцюга):

 

3. Застосування алканів

Насичені вуглеводні мають широке застосування в найрізноманітніших сферах життя й діяльності людини.

Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо. рідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракетних паливах і застосовуються як розчинники. Вазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів з числом атомів Карбону до 15) — прозора рідина без запаху і смаку, використовується в медицині, парфумерії та косметиці. Вазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів з числом атомів Карбону до 25) застосовується для приготування мазей, які використовуються в медицині. Парафін (суміш твердих вуглеводнів C19 — C35) — біла тверда маса без запаху і смаку (tпл = 50 - 70 °С) — застосовується для виготовлення свічок, головок сірників і пакувального паперу, для теплових процедур у медицині тощо.

У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах одержання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, мийних засобів і багатьох інших речовин. Нормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.

Велике значення мають галогенопохідні алканів, що застосовуються як розчинники, холодоагенти й сировина для подальших синтезів.

Перший у ряді алканів — метан — є головним компонентом природних і супутніх газів і широко використовується як промисловий і побутовий газ. Переробляється в промисловості на ацетилен, газову сажу, флуоро- і хлоропохідні.

Нижчі члени гомологічного ряду застосовуються для одержання відповідних ненасичених сполук з допомогою реакції дегідрування. Суміш пропану й бутану використовується як побутове паливо. Середні члени гомологічного ряду застосовуються як розчинники й моторні палива, вищі алкани — для виробництва вищих жирних кислот, синтетичних жирів, мастил та ін.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Складаємо схему хімічних властивостей речовин у загальному вигляді.

Хімічні властивості алканів

(Складаємо в загальному вигляді схеми, що характеризують хімічні властивості алканів.)

1) Горіння:

2) Галогенування:

3) Дегідрування (відщеплення H2):

2. Використовуючи схеми, що характеризують хімічні властивості алканів, запишіть рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості:

а) етану:

б) пропану.

 

V. Підбиття підсумків уроку

♦ Який висновок можна зробити про властивості насичених вуглеводнів?

♦ Яке значення має реакція горіння насичених вуглеводнів? Оцінювання роботи учнів на уроці та творчих завдань про способи одержання і застосування вуглеводнів.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 10

Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про вуглеводні на прикладі будови та властивостей циклоалканів; розвивати вміння складати структурні формули органічних сполук, їхні назви за систематичною номенклатурою на прикладі ізомерів циклоалканів; ознайомити з явищем міжкласової ізомерії на прикладі циклоалканів; формувати знання учнів про хімічні властивості циклоалканів як насичених вуглеводнів, головні способи одержання циклоалканів, галузі їх застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, демонстраційний експеримент.

Обладнання: моделі циклопентану й циклогексану.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Двоє учнів біля дошки виконують схеми перетворень:

а) етан  брометан  бутан  ізобутан  карбон(IV) оксид;

б) C3H8  С3Н7Вr  C6H14  C6H12  CO2

2. Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалювання 1 м3 суміші метану, етану і пропану складу 65, 25 і 10 % відповідно (об’єми приведено до н. у.).

3. Зобразіть формулу вуглеводню складу C5H10, якщо відомо, що в молекулі всі зв’язки між атомами Карбону — одинарні.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Циклоалкани (циклопарафіни)

Розповідь учителя

На відміну від насичених вуглеводнів, що характеризуються наявністю відкритих карбонових ланцюгів, існують вуглеводні із замкнутими ланцюгами (циклами). За своїми властивостями вони нагадують звичайні насичені вуглеводні алкани (парафіни), звідси й походить їхня назва — циклоалкани (циклопарафіни). Загальна формула гомологічного ряду циклоалканів — CnH2n, тобто циклоалкани ізомерні етиленовим вуглеводням. Представниками цього ряду сполук є циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

 

Дуже часто в органічній хімії структурні формули перелічених циклоалканів зображують без символів C і H простими геометричними фігурами: 

2. Ізомерія

Для циклопарафінів, починаючи із C4H8, характерними є деякі види структурної ізомерії, пов’язані:

а) з числом атомів Карбону в кільці, наприклад:  (етилциклопропан),  (метилциклобутан);

б) з числом атомів Карбону в замісниках:  (1-метил-2-пропілциклопентан),  (1,2-діетилциклопентан);

в) з положенням замісника в кільці:  (1,1-диметилциклогексан),  (1,2-диметилциклогексан).

Для циклоалканів характерною є також міжкласова ізомерія з алкенами.

Завдання 1. Складіть і назвіть ізомери циклоалкану складу C6H12.

За наявності двох замісників у кільці біля різних атомів Карбону можлива геометрична цис-транс-ізомерія, починаючи із C5H10, і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку, якщо молекула не має площини симетрії. (Демонструємо відео-фрагмент або схему утворення цис-транс-ізомерії в циклічних сполуках.)

Для циклогексану, як правильного шестикутника, між’ядерні кути становлять 120°. Якби молекула циклогексану мала плоску будову, то відхилення від нормального валентного кута атома Карбону становило б: 109,5°-120° = 10,5°.

Циклогексан і більші цикли мають неплоску будову. У розглянутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути за умови його існування у двох конформаціях — «крісла» і «ванни». Конформація «крісла» менш напружена, тому циклогексан існує переважно у вигляді конформерів I і III, причому цикл зазнає безперервної інверсії (від лат. inversio — «перекидання», «перестановка») з проміжним утворенням конформера II:

 

 

3. Способи одержання циклоалканів

1) Одним з найчастіше застосовуваних способів одержання циклоалканів є циклізація дигалогенопохідних вуглеводнів: а) у результаті дії цинку в етиловому спирті на відповідне дигалогенопохідне ланцюг атомів Карбону замикається, приводячи до утворення циклоалкану (Г. Густавсон):

б) унаслідок дії амальгами літію на 1,4-дибромбутан утворюється циклобутан:

2) Гідрогенізація ароматичних сполук:

Завдання 2. Одержіть циклопентан з 1,5-дихлорпентану.

4. Фізичні властивості циклоалканів

Циклоалкани мають більш високі температури плавлення і кипіння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За однакового складу температура кипіння циклопарафіну тим вища, чим більший розмір циклу. Циклоалкани у воді практично не розчиняються, однак розчиняються в органічних розчинниках.

Завдання 3. Порівняйте фізичні властивості деяких циклоалканів, наведених у таблиці.

 

Фізичні властивості деяких циклоалканів

 

Сполука	t°пл, °С	t°кип , °С	d420
Циклопропан	-126,9	-33	0,6881
Метилциклопропан	-177,2	0,7	0,69122
Циклобутан	-80	13	0,7038
Метилциклобутан	-149,3	36,8	0,6931
Циклопентан	-94,4	49,3	0,7460
Метилциклопентан	-142,2	71,9	0,7488
Циклогексан	6,5	80,7	0,7781
1За температури кипіння. 2За температури -20,0 °С

 

5. Хімічні властивості

Хімічні властивості циклопарафінів залежать від числа атомів Карбону, що становлять цикл. Нижчі циклоалкани (циклопропан і циклобутан) поводяться як ненасичені вуглеводні, вони здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани з більшою кількістю атомів Карбону в циклі поводяться як алкани, для них характерними є реакції заміщення.

♦ Як ви вважаєте, чому?

1) Гідрування

У процесі каталітичного гідрування три-, чотири- та п’ятичленні цикли розриваються з утворенням алканів:

Як бачимо, п’ятичленний цикл розривається лише за високих температур.

2) Галогенування

Тричленний цикл під час галогенування розривається, приєднуючи атоми галогену:

Циклопарафіни з п’яти- й шестичленними циклами в процесі галогенування вступають у звичайні для парафінів реакції заміщення:

3) Гідрогалогенування

Циклопропан та його гомологи взаємодіють з галогеноводнями з розривом циклу:

Реакція здійснюється відповідно до правила Марковнікова (решта циклопарафінів з галогеноводнями не реагує).

4) Дегідрування

Сполуки з шестичленними циклами в разі нагрівання з каталізаторами дегідруються з утворенням ароматичних вуглеводнів:

5) Окиснення

Незважаючи на стійкість циклопарафінів до окисників за звичайних умов, у разі нагрівання сильні окисники перетворюють їх на двоосновні карбонові кислоти з тим же числом атомів Карбону.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

1. Застосування циклоалканів

Найбільше практичне значення мають циклогексан та етилциклогексан. Циклогексан використовується для одержання циклогексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також як розчинник. Циклопропан застосовується в медичній практиці як інгаляційний анестезуючий засіб.

2. Розв’язання задач

1) Обчисліть об’єм хлору, необхідний для хлорування 5 л циклопропану (н. у.), якщо втрати в синтезі становлять 8 %.

2) Обчисліть масу пентану, що утвориться в результаті гідрування циклопентану масою 140 г.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 11

Тема уроку. Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідрогену, Хлору в органічних сполуках

 

Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання про елементний склад органічних речовин і способи його визначення; визначити рівень засвоєння знань.

Тип уроку: практичне використання знань, умінь і навичок.

Форми роботи: виконання експерименту, складання звіту.

Обладнання: відповідно до інструкції.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання

 

III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії під час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед початком практичної роботи

 

IV. Виконання практичної роботи за інструкцією

 

V. Оформлення звіту про виконану роботу в зошиті, формулювання висновків за роботою



Урок 12

Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів із природою кратного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки; ознайомити з фізичними властивостями алкенів; показати зв’язок будови та властивостей з наявністю кратного зв’язку в молекулах етиленових вуглеводнів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.

Демонстрація 4. Одержання етену.

Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомологів, фрагмент медіа-фільму «sp2-гібридизація електронів у атомі Карбону».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Перевірка домашнього завдання біля дошки

(формули ізомерів гексану та їхні назви)

2. Фронтальна бесіда

1. Що таке гібридизація?

2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp3-гібридизації?

3. Поясніть механізм утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це пояснюється?

4. Які типи гібридизації ви знаєте?

5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за основними характеристиками алкани, алкени й алкіни. (У процесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)

 

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Загальна формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2
Гомологічний ряд	CH4, C2H6, C3H8, C4H10...	C2H4, C3H6, C4H8...	C2H2, C3H4, C4H6...

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологічний ряд алкенів

♦ Чому гомологічні ряди алкенів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою маємо формули речовин CH2, що не відповідає валентності Карбону.)

Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві р-орбіталі.

 

 

У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp2-орбіталі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp2-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.

Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C- H. Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і п-зв’язків.

п-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями σ-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.

♦ Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?

Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.

Розгляньте утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).

 

Вид гібридизації атома Карбону	sр2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими
Види зв’язків	C - H — σ-зв’язок; C - C — σ-зв’язок	C - H — σ-зв’язок; C = C — σ- і п-зв’язки	C - H — σ-зв’язок; C  C — σ- і два п-зв’язки
Довжина зв’язку	0,154 нм	0,133 нм	0,120 нм
Кут зв’язку	109° 28'	120°	180°
Енергія зв’язку	374,4 кДж/моль	611,1 кДж/моль	834,3 кДж/моль

 

п-зв’язок — це ковалентний зв’язок, що виникає внаслідок перекривання орбіталей по обидва боки від лінії, що з’єднує центри атомів, які сполучаються.

п-зв’язок менш міцний, ніж a-зв’язок.

♦ Чому рухливість атомів Карбону навколо кратного зв’язку обмежена?

Завдання 1. Зобразіть структурні формули трьох гомологів етену.

 

2. Структурна і просторова ізомерія алкенів

 

Види ізомерії	1. Ізомерія карбонового скелета. 2. Ізомерія положення C = C кратних зв’язків — вид ізомерії, за якого змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі. 3. Міжкласова, або ізомерія різних гомологічних рядів. 4. Просторова (стереоізомерія)
Номенклатура	1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати кратний зв’язок. 2. Нумерація головного ланцюга починається з того кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв’язок. 3. Положення кратного зв’язку вказується після назви вуглеводню. Суфікс у назві головного ланцюга для алкенов — -ен

 

Згадаємо. Крім ізомерії, пов’язаної з будовою карбонового ланцюга, у ряді олефінів спостерігається ізомерія положення подвійного зв’язку. Крім того, в олефінів наявна просторова (геометрична), або цис-транс-ізомерія.

Однією з причин різноманіття органічних сполук є міжкласова ізомерія — явище існування ізомерів з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими ізомерами будуть циклоалкани: бутен — циклобутан.

Завдання 2. Зобразіть структурні формули цих сполук і переконайтеся в правильності твердження про їхню ізомерію.

 

3. Порівняння фізичних і хімічних властивостей алканів і алкенів

Порівняємо фізичні й хімічні властивості алканів і алкенів, використовуючи довідкову літературу.

 

Характеристика	Алкани	Алкени
Фізичні властивості	C2H6 — етан	C2H4 — етилен
	Газ, без запаху	Газ зі слабким запахом
	Тпл = -182,8 °С	Тпл = -169,5 °С
	Ткип = -88,6 °С	Ткип = -103,8 °С
	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках

 

За фізичними властивостями етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальних умов вуглеводні C2 — C4 — гази, C5 — C17 — рідини, вищі представники — тверді речовини. Температури їх плавлення й кипіння, а також густина збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі олефіни легші за воду, погано розчиняються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках. Фізичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.

 

Фізичні властивості деяких алкенів

 

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Етилен	CH2 = CH2	-169,2	-103,8
Пропілен	CH2 = CH - CH3	-187,6	-47,7
2-бутен	CH2 = CH - CH2 - CH3	-185,3	-6,3
2-цис-бутен		-138,9	3,5
2-транс-бутен		-105,9	0,9
Ізобутілен		-140,8	-6,9
1-пентен	CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3	-165,2	30,1
2-цис-пентен		-151,4	37,0
2-транс-пентен		-140,2	36,4

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Тренувальні вправи

♦ Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):

а) 2-метил-2-бутен;

б) 2,3-диметил-1-бутен;

в) 3-етил-2,3-диметил-1-гептен;

г) 3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;

д) 3-бром-2-метил-2-бутен;

е) 3-метил-1-бутин.

2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною усною перевіркою

♦ Дайте назви речовинам за структурними формулами:

♦ Складіть формули двох найближчих гомологів для речовини й дайте їм назви: CH2 = CH -CH2 - CH3

♦ Складіть формули ізомерів C5H10 і дайте їм назви.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення (схеми, презентації, проекти) про застосування алкенів.



Урок 13

Тема уроку. Хімічні властивості алкенів: повне й часткове окиснення, приєднання водню, галогенів, гідрогенгалогенідів, води, полімеризація. Правило В. В. Марковнікова, механізм реакції приєднання за подвійним зв’язком. Одержання й використання алкенів

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алкенів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі етену та його гомологів, його взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; формувати знання про реакції приєднання в органічній хімії на прикладі приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води; показати можливість участі алкенів у реакціях полімеризації за положенням подвійного зв’язку; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алкенів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: самостійна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 5. Горіння етену, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату.

Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Самостійна робота

Варіант І

1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм кисню (н. у), що потрібен для спалювання 8,8 г пропану.

(Відповідь: 11,2 л)

 

Варіант ІІ

1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), що виділиться в результаті дегідрування 7,8 г бутану.

(Відповідь: 2,24 л)

 

2. Фронтальна бесіда

♦ Наведіть загальні формули гомологічних рядів алканів, алкенів, алкінів.

♦ Назвіть види гібридизації атомів Карбону в молекулах етану, етену, етину.

♦ Якими видами хімічного зв’язку утворені молекули етану, етену,етину?

♦ Порівняйте види ізомерії в алканів та алкенів на прикладі бутану й бутену. (Двоє учнів біля дошки записують формули й назви ізомерів.)

♦ Які вуглеводні (алкени чи алкани) частіше трапляються в природі? Назвіть найпоширеніші сполуки.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКЕНІВ

1. Демонстрація 5. Одержання й горіння етилену

1) Одержання етилену шляхом дегідратації етанолу в присутності концентрованої сульфатної кислоти:

2) Горіння етилену.

2. Способи одержання алкенів

3. Хімічні властивості алкенів

1) Галогенування

Алкени за звичайних умов приєднують галогени, утворюючи дигалогенопохідні алкани, що містять атоми галогену біля сусідніх атомів Карбону.

Демонстрація 5. Взаємодія ненасичених вуглеводнів з розчинами кислот, лугів, калій перманганату Взаємодія етилену з бромною водою й калій перманганатом:

CH2 = CH2 + Br2  CH2Br - CH2Br

(Рівняння реакції записуємо в зошит.)

Висновок: ненасичені вуглеводні знебарвлюють розчин калій перманганату і бромну воду.

! Реакція з бромною водою (Br2) — якісна реакція на наявність кратного зв’язку!

Наведена реакція — знебарвлення алкеном бромної води — є якісною реакцією на подвійний зв’язок.

2) Гідрування

Алкени легко приєднують водень у присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), утворюючи насичені вуглеводні.

3) Гідрогалогенування

Етилен та його гомологи приєднують галогеноводні, утворюючи галогенопохідні вуглеводнів.

Приєднання галогеноводнів до пропілену та інших алкенів відбувається відповідно до правила В. В. Марковнікова (водень приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону в місці подвійного зв’язку).

4) Гідратація

У присутності мінеральних кислот олефіни приєднують воду, утворюючи спирти.

5) Окиснення

Алкени легко окислюються. Залежно від умов проведення реакції утворюються різні продукти.

а) У результаті спалювання на повітрі олефіни дають вуглекислий газ і воду:

H2C = CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O

б) У разі окиснення алкенів розведеним розчином калій перманганату утворюються двохатомні спирти — гліколі (реакція Є. Є. Вагнера). Реакція відбувається на холоді:

У результаті реакції спостерігається знебарвлення розчину калій перманганату. Реакція Вагнера є якісною пробою на подвійний зв’язок.

в) У процесі жорсткого окиснення алкенів киплячим розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається остаточний розрив подвійного зв’язку й утворення кислот або кетонів.

За продуктами, що утворилися (кислотами й кетонами), можна зробити висновок про будову і склад радикалів, пов’язаних з етиленовим угрупованням у вихідній сполуці. До широкого впровадження спектральних методів ідентифікації органічних сполук ця реакція повсюдно використовувалася для визначення будови невідомих алкенів.

6) Реакція полімеризації

Однією з найбільш важливих у практичному плані реакцій ненасичених сполук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолекулярної сполуки (мономера). Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки «розкриваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з’єднуються одна з одною.

Полімеризація олефінів спричиняється нагріванням, тиском, опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спрощеній формі що реакцію на прикладі етилену можна представити так:

Залежно від механізму реакції існує два види полімеризації:

1) радикальна, або ініційована;

2) іонна, або каталітична.

Додаткові способи одержання

А. Алкенів

1. Гідрування алкінів:

2. Дегідратація спиртів (відщеплення води):

Б. Ацетилену

1. Крекінг метану:

2. Карбідний метод:

Одержання карбіду:

4. Застосування алкенів

Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, естери гліколей тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, поліізобутилену та ін.), а також багатьох інших дуже важливих продуктів.

Етилен (етен) H2C = CH2 використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук.

 

 

Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів. Пропілен (пропен) H2C =CH2 - CH3 і бутилени (бутен-1 і бутен-2) використовуються для одержання спиртів і полімерів.

Ізобутілен (2-метилпропен) H2C = C(CH3)2 застосовується у виробництві синтетичного каучуку.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Складання загальної схеми, що характеризує властивості алкенів

 

Хімічні властивості	Алкени	Алкіни
1. Реакція горіння	СnH2n + O2  CO2 + H2O	СnH2n-2 + O2  CO2 + H2O
2. Гідрування (приєднання H2)
3. Галогенування (приєднання Сl2, Br2)	R - CH = CH - R + Cl2  R – CHCl – CHCl - R	R - C  C - R + Cl2  R - CCl = CCl -R
		R - C  C - R + 2Cl2  R - CCl2 - CCl2 - R
4. Гідрогалогенування (приєднання НСl, НВr)	R - CH = CH - R + HCl  R - CH2 - CHCl - R	R - C  C - R + HCl  R - CH = CCl - R
5. Гідратація (приєднання води)	R - CH = CH - R + H2O (H - OH)  R - CH2 - CHOH-R	Реакція Кучерова:

 

Загальні способи одержання	Алкени	Алкіни
1. Дегідрування	Алканів:	Алкенів:
2. Відщеплення НСl
3. Відщеплення Cl2	R - CHCl - CHCl - R + Zn  R - CH= CH - R + ZnCl2	R - CCl2 – CCl2 - R + 2Zn  R -C  C - R + 2ZnCl2

 

2. Тренувальні вправи

♦ Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості етилену й ацетилену:

а) гідрування;                             

б) бромування;

в) взаємодії з бромоводнем;

г) гідратації.

♦ Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилося 8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.

♦ Порівняйте масову частку Карбону в ацетилені й етилені.

 

V. Підбиття підсумків уроку

1. Фронтальна бесіда

1) Назвіть загальні хімічні властивості алкенів і алканів.

2) Назвіть відмітні хімічні властивості насичених і ненасичених вуглеводнів.

3) Який клас вуглеводнів є найбільш хімічно активним?

4) Яку реакцію можна використати для виявлення етану й етину?

5) Яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів?

2. Оцінювання роботи учнів на уроці

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 14

Тема уроку. Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна формула алкінів. Структурна ізомерія, номенклатура алкінів

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологічні ряди алкінів на прикладі ацетилену; ознайомити учнів з природою кратного зв’язку на прикладі потрійного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки на прикладі гомологічного ряду алкінів; ознайомити з фізичними властивостями ацетилену; показати зв’язок будови та властивостей, зумовлених наявністю в молекулі алкінів потрійного зв’язку.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.

Демонстрація 6. Одержання етину карбідним способом.

Обладнання: схема будови ацетилену, куле-стрижневі моделі ацетилену, фрагмент медіа-фільму «sp-гібридизація електронів у атомі Карбону».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Перевірка домашнього завдання біля дошки

2. Фронтальна бесіда

1) Сформулюйте головні положення теорії хімічної будови.

2) Що таке гібридизація? Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp2-гібридизації та sp-гібридизації?

3) Як відбивається наявність sp2-гібридизації на будові та властивостях алканів?

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів

(Доповнюємо в процесі уроку порівняльну схему.)

Ацетиленовими вуглеводнями (алкінами) називаються ненасичені вуглеводні, що містять у молекулі один потрійний зв’язок і мають загальну формулу СnН2n-2. Родоначальником гомологічного ряду цих вуглеводнів є ацетилен НС  СН.

 

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Загальна формула	СnН2n+2	СnН2n	СnН2n-2
Гомологічний ряд	СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10...	C2C4, С3Н6, С4Н8...	С2Н2, С3Н4, С4Н6...

 

♦ Чому гомологічні ряди алкенів і алкінів починаються з вуглеводнів, що містять два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою виходять формули речовин CH2і CH0, що не відповідає валентності Карбону.)

Пропонуємо учням фрагмент медіа-фільму про sp2-гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.

Атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що кожен атом Карбону має дві гібридні sp-орбіталі, осі яких розташовані на одній лінії під кутом 180° одна до одної, а дві p-орбіталі залишаються негібридними.

 

 

sp-гібридні орбіталі двох атомів Карбону в стані, що передує утворенню потрійного зв’язку і зв’язків С—H

 

По одній із двох гібридних орбіталей кожного атома Карбону взаємно перекриваються, приводячи до утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Кожна з решти гібридних орбіталей перекривається із s-орбіталлю атома Гідрогену, утворюючи σ-зв’язок C-H.

 

 

Схематичне зображення будови молекули ацетилену (ядра атомів Карбону й Гідрогену на одній прямій, два п-зв’язки між атомами Карбону перебувають у двох взаємно перпендикулярних площинах)

Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону, розташовані перпендикулярно одна одній і перпендикулярно напрямку σ-зв’язків, взаємно перекриваються й утворюють два п-зв’язки. Отже, потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох п-зв’язків.

Для алкінів характерними є всі реакції приєднання, властиві алкенам, однак у них після приєднання першої молекули реагенту залишається ще один п-зв’язок (алкін перетворюється на алкен), що може знову вступати в реакцію приєднання з іншою молекулою реагенту. Крім того, «незаміщені» алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що складає потрійний зв’язок ( C-H).

Завдання 1. Порівняйте будову молекул етану, етену й етину.

 

Вид гібридизації атома Карбону	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими
Види зв’язків	C - H — σ-зв’язок; C - C — σ-зв’язок	C - H — σ-зв’язок; C = C — σ- і п-зв’язки	C - H — σ-зв’язок; C  C — σ- і два п-зв’язки
Довжина зв’язку	0,154 нм	0,133 нм	0,120 нм
Кут зв’язку	109°' 28'	120°	180°
Енергія зв’язку	374,4 кДж/моль	611,1 кДж/моль	834,3 кДж/моль

 

Завдання 2. Укажіть типи гібридизації атома Карбону в молекулі:

Запропонуйте види ізомерії, можливі в алкінів.

 

Види ізомерії	1. Ізомерія карбонового скелета.
	2. Ізомерія положення С = С кратних зв’язків — вид ізомерії, за якої змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі
Номенклатура	1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати кратний зв’язок. 2. Нумерація головного ланцюга починається з кінця, до якого ближче кратний зв’язок. 3. Положення кратного зв’язку вказується після назви вуглеводню
	Суфікс у назві головного ланцюга для алкінів — -ин(-ін)

 

Для алкінів міжкласовими ізомерами будуть, наприклад, органічні сполуки, що містять два подвійні зв’язки. Запропонуйте структурні формули таких ізомерів для бутину й бутадієну.

Завдання 3. Складіть ізомери складу C5H8 і назвіть їх.

 

2. Фізичні й хімічні властивості алкінів

За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени й алкани. Температури їх плавлення й кипіння збільшуються зі зростанням молекулярної маси. За звичайних умов алкіни C2 —C3 — гази, C4 — C16 — рідини, вищі алкіни — тверді речовини. Наявність потрійного зв’язку в ланцюзі приводить до підвищення температури кипіння, густини й розчинності їх у воді порівняно з олефінами й парафінами. Фізичні властивості деяких алкінів наведено в таблиці.

 

Фізичні властивості деяких алкінів

 

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Ацетилен	HC  CH	-80,8	-83,6
Метилацетилен	CH3 - C  CH	-102,7	-23,3
1-бутин	C2H5C  CH	-122,5	8,5
2-бутин	CH3 - C  C - CH3	-32,3	27,0
1-пентин	CH3 - CH2 - CH2 - C  CH	-98,0	39,7
2-пентин	CH3 - CH2 - C  C - CH3	-101,0	56,1
3-метил-1-бутин		-	28,0

 

Заповнюємо порівняльну таблицю під керівництвом учителя.

 

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Фізичні властивості	C2H6 — етан	C2H4 — етилен	C2H2 — ацетилен
	Газ без запаху	Газ зі слабким запахом	Газ без запаху
	Тпл = -182,8 °С	Тпл = -169,5 °С	Тпл = -80,8 °С (за тиску 170 кПа)
	Ткип = -88,6 °С	Ткип = -103,8 °С	Ткип = -83,8 °С  (сублімація)
	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Слабко розчиняється у воді, добре — в ацетоні під тиском

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Тренувальні вправи

♦ Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):

а) 3-метил-1-пентин;

б) 3-етил-4,4-диметил-1-пентин;

в) 2,2-диметил-3-гептин;

г) 4-етил-4-метил-1-гексин;

д) 3-етил-1-гексин;

е) 2,2-дихлор-3-метил-1-бутин.

2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною усною перевіркою

1) Дайте назви речовинам за структурними формулами:

2) Складіть формули двох гомологів для речовини й назвіть їх:

CH  С - CH2 - CH3

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення, схеми, презентації про застосування етину та його гомологів.



Урок 15

Тема уроку. Хімічні властивості: повне й часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Одержання й використання алкінів

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості алкінів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі алкінів, зумовлені наявністю кратного зв’язку, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; формувати знання учнів про реакції приєднання в органічній хімії на прикладі приєднання водню й галогенів; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алкінів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: самостійна робота, розповідь учителя, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 7. Горіння етину, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату.

Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

1. Самостійна робота

Варіант І

1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. У результаті пропускання пропену крізь розчин бромної води повністю знебарвлюється 50 г розчину з масовою часткою брому 0,5 %. Обчисліть об’єм пропену (н. у.), що прореагував. (Відповідь: 0,035 л)

 

Варіант ІІ

1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), потрібний для гідрування 12 л суміші етену, пропену й бутену, масові частки яких відповідно дорівнюють 12, 48 і 40 %.

(Відповідь: 12 л)

 

2. Перевірка домашнього завдання

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Демонстрація 7. Одержання й горіння ацетилену

1) Одержання ацетилену з кальцій карбіду:

CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2

2) Горіння ацетилену.

2. Порівняння хімічних властивостей алкенів і алкінів

Реакції приєднання

1) Гідрування. Гідрування алкінів здійснюється в процесі нагрівання з тими самими металевими каталізаторами (Ni, Pd або Pt), що й у випадку алкенів, але з меншою швидкістю.

2) 

3) Галогенування. Алкіни знебарвлюють бромну воду (якісна реакція на потрійний зв’язок). Реакція галогенування алкінів відбувається повільніше, ніж ця реакція алкенів.

4) 

5) Гідрогалогенування. Продукти, що утворюються, визначаються правилом Марковнікова.

6) Демонстрація 7. Взаємодія ацетилену з бромною водою, калій перманганатом.

7) 

8) Гідратація (реакція Кучерова). Приєднання води здійснюється в присутності меркурій сульфату. Цю реакцію відкрив і досліджував у 1881 р. М. Г. Кучеров.

9) Приєднання води відбувається за правилом Марковнікова. Нестійкий спирт із гідроксильною групою в місці подвійного зв’язку (так званий енол), що при цьому утворюється, ізомеризується в більш стабільну карбонільну сполуку — кетон.

У випадку гідратації ацетилену кінцевим продуктом є альдегід.

10) Полімеризація. Ацетиленові вуглеводні через наявність потрійного зв’язку схильні до реакцій полімеризації, які можуть відбувається в кількох напрямках:

а) *Під впливом комплексних солей Купруму відбувається димеризація і лінійна тримеризація ацетилену.

б) 

в) У результаті нагрівання ацетилену в присутності активованого вугілля (реакція Зелінського) відбувається циклічна тримеризація з утворенням бензену.

 

 

3. Кислотні властивості ацетилену

Атоми Гідрогену в ацетилені здатні заміщатися металами з утворенням ацетиленідів. Так, унаслідок дії на ацетилен металевого натрію утворюється натрій ацетиленід.

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму одержують взаємодією з амоніаковими розчинами відповідно арґентум оксиду й купрум хлориду.

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму виокремлюються надзвичайною вибуховістю. Вони легко розкладаються внаслідок дії хлоридної кислоти.

Цією властивістю ацетиленідів користуються для виділення ацетиленових вуглеводнів із сумішей з іншими газами.

Завдання 2. Складемо порівняльну схему хімічних властивостей алкенів і алкінів.

 

Хімічні властивості	Алкени	Алкіни
1. Реакція горіння	CnH2n + O2  CO2 + H2O	CnH2n-1 + O2  CO2 + H2O
2. Гідрування (приєднання H2)
2. Галогенування (приєднання Cl2,Br2)
3. Гідрогалогенування (приєднання НСl, НВr)
4. Гідратація (приєднання води)		Реакція Кучерова:

 

Загальні способи одержання	Алкени	Алкіни
1. Дегідрування	Алканів	Алкенів
2. Відщеплення HCl
3. Відщеплення Cl2

 

Додаткові способи одержання:

1. Алкенів

1) Гідрування алкінів:

2) Дегідратація спиртів (відщеплення води):

2. Ацетилену

Крекінг метану:

3. Карбідний метод

Одержання карбіду:

 

3. Застосування алкінів

Повідомлення учнів

Під час горіння ацетилену в кисні температура полум’я досягає 3150 °С, тому ацетилен використовують для різання і зварювання металів. Крім того, ацетилен широко використовується в органічному синтезі різноманітних речовин, наприклад оцтової кислоти, 1,1,2,2-тетрахлоретану та ін. Він є однією з вихідних речовин у виробництві синтетичних каучуків, полівінілхлориду та інших полімерів.

Найбільше практичне значення мають ацетилен H - С  С - H і вінілацетилен CH2 = CH - С  CH.

Ацетилен використовується для одержання найрізноманітніших речовин:

 

 

Вінілацетилен є важливим проміжним продуктом у виробництві масло- і бензостійкого синтетичного хлоропренового каучуку:

 

IV. Первинне застосування отриманих знань

Тренувальні вправи

♦ Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості пропіну:

а) гідрування;                            

б) бромування;

в) взаємодії з бромоводнем;        

г) гідратації.

♦ Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилося 8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.

♦ Порівняйте вміст Карбону в ацетилені й етилені.

 

V. Підбиття підсумків уроку

♦ Які загальні хімічні властивості проявляють алкени й алкіни?

♦ У чому полягають відмінності між хімічними властивостями алкенів і алкінів?

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 16

тема уроку. Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості

 

Цілі уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником нового гомологічного ряду — аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку — ароматичного; формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі бензену; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів бензену, ізомерії гомологів бензену; розширити знання про систематичну номенклатуру на прикладі гомологів та ізомерів ароматичного ряду; ознайомити з фізичними властивостями бензену та його гомологів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 8. Бензен як розчинник.

Обладнання: схема будови молекули бензену, медіафрагмент про будову бензену.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Опишіть, чим відрізняються sp3, sp2, sp-гібридизації.

2) Дайте визначення поняттям: ковалентний зв’язок, σ-зв’язок, п-зв’язок.

3) Визначте формулу вуглеводню, якщо відомо, що в результаті спалювання 1,8 г утворилося 13,44 л вуглекислого газу й 5,4 г води. Зобразіть структурну формулу цього вуглеводню.

Розглядаємо всі варіанти формул, запропонованих учнями.

 

III. Вивчення нового матеріалу

БЕНЗЕН ЯК ПРЕДСТАВНИК АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДІВ

1. Розповідь учителя

Типовими представниками ароматичних вуглеводнів є похідні бензену, тобто такі карбоциклічні сполуки, у молекулах яких міститься особливе циклічне угруповання із шести атомів Карбону, яке називають бензольним, або ароматичним, ядром.

Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n-6.

Вивчаючи конденсовані залишки світильного газу, який одержували з кам’яного вугілля, М. Фарадей у 1825 р. виділив вуглеводень з температурою кипіння 80 °С і визначив співвідношення Карбону й Гідрогену в ньому як 1:1. У 1834 р. Е. Мітчерлі шляхом нагрівання солей бензойної кислоти одержав подібний вуглеводень і дав йому назву бензин. Згодом Ю. Лібіх запропонував називати цю речовину бензеном.

Молекулярна формула бензену — C6H6.

Бензен мав своєрідний запах і виявляв дивні хімічні властивості. Незважаючи на свою «ненасиченість», бензен важко вступав у реакції приєднання, але легко давав реакції заміщення атомів Гідрогену. Тому бензен та його похідні виокремили в спеціальний клас, який назвали «ароматичні вуглеводні», або «арени».

Поширена структурна формула бензену, запропонована в 1865 р. німецьким ученим А. Кекулє, являє собою цикл із подвійними й одинарними зв’язками між атомами Карбону, що чергуються:

 

 

Однак фізичними, хімічними, а також квантово-механічними дослідженнями встановлено, що в молекулі бензену немає звичайних подвійних і одинарних карбон-карбонових зв’язків. Усі ці зв’язки в ньому рівноцінні, еквівалентні, тобто є ніби проміжними «полуторними» зв’язками, характерними виключно для бензольного ароматичного ядра. Крім того, виявилося, що в молекулі бензену всі атоми Карбону й Гідрогену перебувають в одній площині, причому атоми Карбону розташовані у вершинах правильного шестикутника з однаковою довжиною зв’язку між ними, яка дорівнює 0,139 нм, і всі валентні кути становлять 120°. Таке розташування карбонового скелета пов’язане з тим, що всі атоми Карбону в бензольному кільці перебувають у стані sp2-гібридизації. Це означає, що в кожного атома Карбону одна s- і дві р-орбіталі гібридизовані, а одна р-орбіталь — негібридна. Три гібридні орбіталі перекриваються: дві з них — з такими самими орбіталями двох суміжних атомів Карбону, а третя — із s-орбіталлю атома Гідрогену. Подібні перекривання відповідних орбіталей спостерігаються в усіх атомів Карбону бензольного кільця, у результаті чого утворюються дванадцять σ-зв’язків, розташованих в одній площині.

Четверта негібридна гантелеподібна р-орбіталь атомів Карбону розташована перпендикулярно площині напрямку σ-зв’язків. Вона складається з двох однакових частинок, одна з яких розташована вище, а друга — нижче від згаданої площини. Кожна р-орбіталь зайнята одним електроном. р-орбіталь одного атома Карбону перекривається з р-орбіталлю сусіднього атома Карбону, що приводить, як і у випадку етилену, до спарювання електронів і утворення додаткового п-зв’язку. Однак у випадку бензену перекривання не обмежується лише двома орбіталями, як в етилену: р-орбіталь кожного атома Карбону однаково перекривається з р-орбіталями двох суміжних атомів Карбону. У результаті утворюються дві безперервні електронні хмарини у вигляді торів, одна з яких розташована вище, а друга — нижче від площини атомів (тор — це просторова фігура, що має форму бублика або рятувального кола). Інакше кажучи, шість р-електронів, взаємодіючи між собою, утворюють єдину п-електронну хмарину, що зображується кружечком усередині шестичленного циклу:

 

 

З теоретичної точки зору, ароматичними сполуками можуть називатися лише такі циклічні сполуки, що мають плоску будову й містять у замкнутій системі сполучення (4n + 2) р-електронів, де n — ціле число.

Прикладом ароматичних систем із десятьма й чотирнадцятьма р-електронами є представники багатоядерних ароматичних сполук — нафталін  і антрацен 

Отже, сучасні дослідження будови молекули бензену показали, що молекула являє собою правильний плоский шестикутник. Усі зв’язки C - C однакові, а їхня довжина не відповідає ні одинарному, ні подвійному зв’язкам. Кути між зв’язками дорівнюють 120°.

Атоми Карбону в молекулі бензену перебувають у стані sp2-гібридизації, кожен атом утворює три σ-зв’язки й надає одну р-орбіталь для утворення сполученої системи із шести п-електронів.

Розглядаємо схему будови молекули бензену.

 

 

 

Тому структурну формулу бензену зображують так:

 

 

2. Гомологи та ізомерія гомологів бензену

Теорія будови передбачає існування лише однієї сполуки з формулою бензену (C6H6), а також лише одного найближчого гомолога — толуену (C7H8). Однак наступні гомологи можуть уже існувати у вигляді кількох ізомерів. Ізомерія зумовлена ізомерією карбонового скелета наявних радикалів та їхнім взаємним розташуванням у бензольному кільці. Положення двох замісників указують з допомогою префіксів: орто- (о-), якщо вони знаходяться біля сусідніх атомів Карбону (положення 1,2-), мета- (м-) — для відокремлених одним атомом Карбону (1,3-) і пара- (п-) — тих, що містяться один навпроти одного (1,4-).

Наприклад, для диметилбензену (ксилолу):

 

 

3. Фізичні властивості бензену та його гомологів

Бензен — безбарвна рідина із запахом, Тпл = 5,5 °С, Ткип = 80 °С, не розчиняється у воді, є чудовим неполярним розчинником.

Його найближчі гомологи — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легші від води й у ній не розчиняються, однак добре розчиняються в органічних розчинниках — спирті, ефірі, ацетоні.

Фізичні властивості деяких аренів наведено в таблиці.

 

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С	d420
Бензен	C6H6	+5,5	80,1	0,8790
Толуен (метилбензен)	С6H5СН3	-95,0	110,6	0,8669
Етилбензен	С6H5С2Н5	-95,0	136,2	0,8670
Ксилен (диметилбензен)	С6H4(СН3)2
орто-	-25,18	144,41	0,8802
мета-	-47,87	139,10	0,8642
пара-	13,26	138,35	0,8611
Пропілбензен	С6H5(СН2)2CH3	-99,0	159,20	0,8610
Кумол (ізопропілбензен)	С6H5CH(СН3)2	-96,0	152,39	0,8618
Стирол (вінілбензен)	С6H5СН = CH2	-30,6	145,2	0,9060

 

IV. Підбиття підсумків уроку

1. Застосування бензену та його гомологів.

(Розглядаємо й обговорюємо схему на дошці.)

• Отрутохімікати.

• Розчинники.

• Вибухові речовини.

• Добавки до пального.

• Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну, фенолу, стиролу й полістиролу, лікарських препаратів.

2. Складіть формули гомологів бензену складу C8H10 і назвіть їх.

3. Порівняйте будову й фізичні властивості етену, етину й бензену.

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



 

Урок 17

Тема уроку. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання й заміщення в бензольному кільці; розвивати вміння складати хімічні рівняння на прикладі властивостей бензену; ознайомити учнів з головними способами одержання бензену, використанням бензену та його похідних.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманганату.

Демонстрація 10. Горіння бензену.

Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Відповіді учнів біля дошки

♦ Поясніть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольному кільці.

♦ Які фізичні властивості мають бензен та його гомологи?

♦ На підставі знань про ненасичені вуглеводні передбачте, які хімічні властивості проявлятимуть бензен та його гомологи.

♦ Поясніть, як впливатиме на властивості аренів наявність бензольного кільця.

2. Демонстрація 10. Горіння бензену

♦ Запишіть рівняння горіння бензену:

C6H6 + 7,5O2  6CO2 + 3H2O + Q (кіптяве полум’я)

♦ Чому полум’я кіптяве?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АРЕНІВ

Бензольне ядро має високу міцність, чим і пояснюється схильність ароматичних вуглеводнів до реакцій заміщення. На відміну від алканів, які також схильні до реакцій заміщення, ароматичні вуглеводні характеризуються більшою рухливістю атомів Гідрогену в ядрі, тому реакції галогенування, нітрування, сульфірування та інші відбуваються у значно більш м’яких умовах, ніж в алканів.

Електрофільне заміщення в бензені

Незважаючи на те що бензен за складом є ненасиченою сполукою, для нього не характерні реакції приєднання. Типовими реакціями бензольного кільця є реакції заміщення атомів Гідрогену — реакції електрофільного заміщення.

Розглянемо приклади найбільш характерних реакцій цього типу.

Галогенування

Під час узаємодії бензену з галогеном (у цьому випадку — з хлором) атом Гідрогену ядра заміщається галогеном:

 

 

Реакції галогенування здійснюються в присутності каталізатора; як такий найчастіше використовують хлориди Алюмінію або Феруму.

Нітрування

У разі дії на бензен нітрувальної суміші атом Гідрогену заміщається нітрогрупою (нітрувальна суміш — це суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот у співвідношенні 1:2 відповідно).

 

Сульфатна кислота в цій реакції відіграє роль каталізатора й засобу, що відщеплює воду.

 

Алкілування (реакція Фріделя — Крафтса)

У процесі дії на бензен алкілгалогенідів у присутності каталізатора (алюміній хлориду) відбувається заміщення алкілом атома Гідрогену бензольного ядра.

 

 

Слід відзначити, що реакція алкілування є загальним способом одержання гомологів бензену — алкілбензенів.

Незважаючи на схильність бензену до реакцій заміщення, він у жорстких умовах вступає також у реакції приєднання.

Гідрування

Приєднання водню здійснюється виключно в присутності каталізаторів і за підвищеної температури. Бензен гідрується з утворенням циклогексану, а похідні бензену дають похідні циклогексану.

 

 

На сонячному світлі під впливом ультрафіолетового випромінювання бензен приєднує хлор і бром з утворенням гексагалогенідів, які внаслідок нагрівання втрачають три молекули галогеноводню й утворюють тригалогенбензени.

 

 

Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою

Завдання. Запишіть рівняння бромування бензену.

Окиснення

Бензольне ядро є більш стійким до окиснення, ніж алкани. Навіть калій перманганат, нітратна кислота, гідроген пероксид за звичайних умов на бензен не діють. У разі ж дії окисників на гомологи бензену найближчий до ядра атом Карбону бічного ланцюга окислюється до карбоксильної групи й утворює ароматичну кислоту.

 

Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманганату

 

 

За наявності в бензольному кільці кількох замісників можна окислити послідовно всі наявні ланцюги. Ця реакція застосовується для визначення будови ароматичних вуглеводнів.

Застосування

Ароматичні вуглеводні є важливою сировиною для виробництва різних синтетичних матеріалів, барвників, фізіологічно активних речовин. Так, бензен є продуктом для одержання барвників, медикаментів, засобів захисту рослин та ін. Толуен використовується як сировина у виробництві вибухових речовин, фармацевтичних препаратів, а також як розчинник. Вінілбензен (стирол) застосовується для одержання полімерного матеріалу — полістиролу.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Узагальнення отриманих відомостей про хімічні властивості бензену

а) Заміщення атомів Гідрогену в бензольному кільці

(відбувається легше, ніж в алканів)

 

 

б) Приєднання (відбувається важче, ніж в алкенів)

 

 

2. Одержання

Запропонуйте можливі способи одержання аренів з огляду на хімічні властивості вивчених вуглеводнів.

(Учитель коментує запропоновані учнями способи, пояснює нові.)

1) Каталітична дегідроциклізація алканів, тобто відщеплення водню з одночасною циклізацією (спосіб Б. О. Казанського й А. Ф. Плате). Реакція здійснюється за підвищеної температури з використанням каталізатора, наприклад хром оксиду.

 

 

2) Каталітичне дегідрування циклогексану та його похідних (М. Д. Зелінський). Як каталізатор використовується паладієва чернь або платина за температури 300 °С.

 

 

3) Циклічна тримеризація ацетилену та його гомологів над активованим вугіллям за температури 600 °С (М. Д. Зелінський).

 

 

*Сплавлення солей ароматичних кислот з лугом або натронним вапном.

 

 

4) *Алкілування власне бензену галогенопохідними (реакція Фріделя — Крафтса) або олефінами.

 

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



 

Урок 18

Тема уроку. Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їхній вплив на навколишнє середовище. Взаємозв’язок між вуглеводнями

 

Цілі уроку: узагальнити знання учнів про вуглеводні, їхній склад, властивості, способи одержання; формувати поняття про хімічні засоби захисту рослин; показати їхній вплив на навколишнє середовище; удосконалювати вміння й навички складати структурні формули, рівняння хімічних реакцій на прикладі взаємозв’язку між вуглеводнями.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальний семінар, самостійна робота, доповіді учнів.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Самостійна робота

Завдання 1. Напишіть структурні формули п’яти ізомерів і назвіть їх.

Варіант І

C6H5 - C3H7.                   

Варіант ІІ

C6H5 - С4Н9.

 

Завдання 2. Складіть структурні формули речовин за назвами.

Варіант І

а) 2-бром-1-етилбензен;  

б) хлорбензен.

Варіант ІІ

а) Нітробензен;         

б) 1-метил-3-етилбензен.

 

Завдання 3. Допишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості аренів.

Варіант І

Варіант ІІ

 

Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення.

Варіант І

Варіант ІІ

 

2. Охарактеризуйте й порівняйте будову й фізичні властивості вуглеводнів складу: C6H6,C6H10, C6H12.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПОНЯТТЯ ПРО ХІМІЧНІ ЗАСОБИ ЗАХИСТУ РОСЛИН, ЇХНІЙ ВПЛИВ НА НАВКОЛИШНЄ СЕРЕДОВИЩЕ

(Міні-конференція)

1. Вступне слово вчителя

Умови росту рослин (освітленість, температура, вологість, наявність води й поживних речовин) мають бути оптимальними, тоді вони менше хворіють, оскільки в них більше сил для опору хворобам і шкідникам.

Для підтримання гарного стану рослин потрібно створити найбільш підходящі для них умови, використовуючи агроприйоми (регулювання температурного й водного режимів, внесення підгодівлі та ін.). За перших же ознак появи шкідників можна використати механічні методи боротьби з ними: збирання шкідників, видалення уражених рослин або їхніх частин. На ранніх етапах захворювання ефективним є використання біологічних засобів захисту рослин (відварів, настоянок рослин), тому під час роботи з ними потрібна обережність. Використовуйте засоби захисту рослин чітко за призначенням і дотримуйтесь інструкцій.

Пестициди (від лат. pestis — «зараза», «чума», «шкода»; cidus — «убивати») — це хімічні сполуки, що використовуються для боротьби зі шкідниками та хворобами й мають пестицидну активність). За значних масштабів ураження слід застосовувати хімічні засоби захисту рослин — пестициди, отрутохімікати. Однак пестициди шкідливо впливають на організм людини, рослини, сільськогосподарські продукти, деревину, вироби з вовни, шкіру. їх використовують для знищення паразитів тварин, боротьби з переносниками небезпечних захворювань.

До пестицидів належать також речовини, використовувані для регуляції росту й розвитку рослин, видалення їхнього листя, квітів, зав’язей, цілковитого значення рослин, відлякування тварин, їх приваблювання, стерилізації тощо. Речовини, що вбивають або знижують життєздатність організмів, називаються також отрутохімікатами й біоцидами.

За походженням виокремлюють пестициди біологічного й хімічного походження.

 

2. Класифікація пестицидів

 

Назва пестициду	Дія пестициду
Авіциди	Використовуються для боротьби з птахами-шкідниками
Акарициди	Знищують кліщів
Альгіциди	Знищують водорості, водну рослинність
Бактерициди	Знищують бактерії
Віроциди	Знищують віруси
Гербіциди	Знищують бур’яни, непотрібні рослини
Десіканти	Підсушують (зневоднюють) рослини на пні, чим прискорюють дозрівання, полегшують збирання врожаю
Дефлоранти	Видаляють квіти й зав’язі
Дефоліанти	Спричиняють старіння листя, штучний листопад
Ретарданти	Спричиняють уповільнення росту рослин у висоту без порушення строку дозрівання врожаю
Зооциди, родентициди	Знищують мишей та інших гризунів
Інсектициди	Убивають комах
Іхтіоциди	Убивають риб
Ларвіциди	Убивають личинок комах і кліщів, гусениць комах
Лімациди	Убивають молюсків, слимаків
Нематоциди	Убивають нематод (круглих червив)
Овіциди	Знищують яйця комах
Фунгіциди	Убивають грибки — збудники хвороб
Регулятори росту, ростові речовини, фітогормони	Стимулюють або пригнічують ріст рослин (ауксини, гібереліни)
Атрактанти	Феромони, що приваблюють комах у пастки
Репеленти	Феромони, що відлякують комах
Хемостерилізатори	Стерилізують тварин

 

За хімічною будовою

Пестициди поділяють на неорганічні й органічні. Залежно від хімічної будови речовини зараховують до певного хімічного класу. До переліку пестицидів, що пройшли державну реєстрацію в Україні, входять сполуки понад двадцяти хімічних класів:

• Сульфур та його препарати;

• купрумовмісні сполуки та інші неорганічні металовмісні сполуки;

• ціанові й роданові сполуки;

• похідні сульфокислот;

• флуоровмісні сполуки;

• синтетичні піретроїди;

• органічні металовмісні сполуки;

• вуглеводні та їхні похідні;

• альдегіди та їхні похідні;

• кетони та їхні похідні;

• карбонові кислоти та їхні похідні;

• похідні карбамінової, тіо- й дитіокарбамінової кислот;

• галоїдозаміщені аніліди карбонових кислот;

• похідні сечовини, гуанідину та інших аміносполук;

• похідні урацилу;

• гетероциклічні сполуки;

• нітро- й галоїдопохідні фенолу;

• хлорорганічні сполуки;

• фосфорорганічні сполуки;

• меркурійорганічні сполуки.

 

За принципом дії на організм

Розрізняють пестициди суцільної (загально-нищівної) дії (такі гербіциди, як реглон і нітрофен, знищують і бур’яни, і культурні рослини) і вибіркової (селективної) дії (гербіциди вибіркової дії знищують бур’яни, але не шкодять культурним рослинам).

За спектром дії існують пестициди вузького спектра дії (наприклад, гербіциди, що знищують лише окремі види або групи бур’янів) і широкого спектра дії (наприклад, гербіциди, які знищують бур’яни різних видів або груп).

За здатністю пестицидів проникати в організм шкідників, характером і механізмом дії вони поділяються так:

 

Назва пестициду	Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Контактні	Убивають шкідника під час контакту з будь-якою його частиною
Кишкові	Спричиняють отруєння шкідника в разі потрапляння отрути з їжею до кишечнику
Системні	Проникають у рослину через надземні органи або, розчиняючись у ґрунті, усмоктуються корінням. Переміщаються судинною системою рослини, містяться в клітинному соку, спричиняють отруєння шкідників, що харчуються рослиною, або знищують саму рослину
Назва пестициду	Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Фуміганти	Перебуваючи в газоподібному стані, потрапляють в організм шкідника через органи дихання

 

Класифікація пестицидів за персистентністю

Персистентність пестицидів — це тривалість збереження ними біологічної активності в природному середовищі (ґрунті, атмосфері, гідросфері тощо).

Група 1 — зберігають активність понад 18 місяців.

Група 2 — 18 місяців.

Група 3 — 12 місяців.

Група 4 — 6 місяців.

Група 5 — 3 місяці.

Група 6 — менш ніж 3 місяці.

 

3. Історія застосування пестицидів

Потреба в застосуванні речовин, що відлякують або вбивають шкідників і збудників хвороб рослин, виникла в ті давні часи, коли зародилося сільське господарство. Найбільш ранньою згадкою про застосування таких речовин уважають опис обряду «божественного й очищувального окурювання» сіркою в епічних поемах «Іліада» й «Одісея» давньогрецького поета Гомера, який жив між IX і VIII ст. до н. е. Сульфур діоксид SO2, що утворюється під час її горіння, відганяє комах, убиває хвороботворних мікробів. Поради щодо використання різних речовин для боротьби зі шкідниками та хворобами рослин наводили у своїх працях давньогрецькі філософи Демокрит і Пліній Старший.

У XX ст. з’явилися синтетичні пестициди, які почали широко застосовуватися з 1939 р., коли швейцарський хімік Пауль Герман Мюллер (1899-1965) відкрив інсектицидні властивості ДДТ (дихлордифенілтрихлорметилметан, за номенклатурою IUPAC — 1,1,1-трихлор-2,2-ди(n-хлорфенілетан). Застосування цього хлорорганічного пестициду врятувало мільйони людських життів.

З його допомогою знищували комах — переносників малярії, тифу, інших небезпечних хвороб. На оброблених місцях «шкідливі» комахи не з’являлися тривалий час.

У 1948 р. Мюллер за своє відкриття був визнаний гідним Нобелівської премії з фізіології та медицини. Негативний вплив хлорорганічних пестицидів на навколишнє середовище виявився аж через кілька десятиріч їх використання. Ці засоби виявилися дуже стійкими, у навколишньому середовищі вони не були десятиліттями, погано розчиняються у воді. Водночас вони надовго затримуються в жирових тканинах тварин і людини, спричиняючи серйозні захворювання й навіть загибель. Наразі в більшості країн світу, у тому числі в Україні, виробництво й використання хлорорганічних пестицидів заборонено.

У шкідників через кілька років виробляється стійкість до застосовуваного препарату. Пестицидами нового покоління є речовини, одержані з природного матеріалу (пестициди рослинного і тваринного походження) або їхні синтетичні аналоги. Наприклад, піретроїди — інсектицидні речовини, що містяться в піретрумі — ромашці. Перспективним є застосування феромонів — речовин, що виділяються тваринами та служать для передачі інформації особинам свого виду.

Замість пестицидів застосовують репеленти — феромони, що відлякують комах, і атрактанти — феромони, які заманюють комах у пастку. Ці речовини є ефективними в невеликих кількостях, вони менш токсичні для людини, швидко розкладаються в природних умовах, не викликають звикання в шкідників.

Наразі у світі використовується понад 100 тис. пестицидів на основі близько 1000 хімічних сполук. В Україні застосовують до 500 різних засобів боротьби зі шкідниками. Для систематизації та зручності використання ці речовини класифікують. Існує кілька видів класифікації пестицидів.

 

4. Ефективність пестицидів

Ефективність пестицидів залежить від багатьох умов:

• правильного вибору типу препарату та його дози;

• кліматичних і ґрунтових умов (так, дія гербіцидів посилюється на родючих і добре зволожених ґрунтах, а на сухих і бідних ґрунтах — знижується);

• правильного вибору термінів обробки;

• проведення профілактичних обробок, що запобігають первинному зараженню, або в разі перших же ознак зараження.

Форми виробництва пестицидів

Пестициди виробляють у вигляді порошків (для запилення й приготування суспензій), гранул, розчинів, емульсій, суспензій, паст, брикетів, олівців, таблеток, аерозолів.

Способи застосування пестицидів

1. Обприскування забезпечує рівномірний розподіл біоциду за незначних витрат препарату. Можливе використання комбінованих препаратів. За цього способу застосування за межі оброблюваної ділянки потрапляє найменша кількість препарату.

2. Запилення є простим і високопродуктивним способом, але витрати препарату більші, ніж у разі обприскування. Недоліком є те, що за межі оброблюваної ділянки може розноситися вітром 50-90 % препарату.

3. Передпосівна обробка — протруювання насіння.

4. Внесення в ґрунт або на його поверхню рідких, гранульованих або порошкоподібних препаратів.

5. Використання отруєних приманок.

6. Фумігація — спеціальний спосіб хімічної обробки газоподібними речовинами приміщень, вантажів, продуктів.

 

5. Вплив пестицидів на екосистеми та здоров’я людини

Систематичне використання стійких високотоксичних пестицидів, особливо в надмірній кількості, негативно впливає на екосистеми та здоров’я людини. Пестициди пригнічують біологічну активність ґрунтів, знищують корисні мікроорганізми, червив, зменшують природну родючість. Забруднення навколишнього середовища отрутохімікатами призводить до знищення корисних комах (у тому числі комах-запильників), птахів, риби, тварин, отруєння людей безпосередньо пестицидами або продуктами, у яких вони накопичуються. Усі пестициди належать до отрут широкого спектра дії; потрапляючи в організм людини й теплокровних тварин навіть у дуже малій кількості, вони здатні спричинити розлади діяльності центральної нервової системи й життєво важливих органів. Спричиняють алергії, появу доброякісних і злоякісних пухлин, хромосомних аномалій, які можуть виявитися навіть через кілька поколінь, порушують розвиток плода під час вагітності. Щорічно у світі близько мільйона осіб зазнають отруєння пестицидами.

Гігієнічні вимоги до пестицидів:

• незначна токсичність для теплокровних тварин і людини;

• вибірковість дії (гербіциди, що знищують бур’яни, не повинні шкодити культурним рослинам; інсектициди мають бути нешкідливими для рослин);

• відсутність патологічних ефектів дії на організм людини (мутагенність, канцерогенність, алергенність, ембріотоксичність тощо);

• відсутність різко вираженої здатності накопичуватися в навколишньому середовищі;

• здатність розпадатися в природних умовах на нетоксичні компоненти впродовж двох вегетаційних періодів і менше.

Правила роботи з пестицидами

Під час роботи з пестицидами слід чітко дотримуватися правил техніки безпеки й виконувати такі вимоги:

• не допускати до роботи з отрутохімікатами дітей;

• зберігати отрутохімікати в закритій заводській упаковці, у приміщенні без різких коливань температур, у місцях, не доступних для дітей і свійських тварин, далеко від продуктів харчування, кормів для тварин, а також від джерел вогню;

• роботи з отрутохімікатами слід виконувати в спецодязі з цупкої пилонепроникної тканини, у головному уборі, гумових чоботах і рукавицях, респіраторі й захисних окулярах;

• під час роботи слід дотримуватися правил особистої гігієни, не допускаючи контакту отрути з будь-якою частиною тіла. На місці робіт не можна вживати їжу, палити, слід часто мити руки з милом;

• використовувати препарат потрібно в тій концентрації, вносити в ті строки та з таким інтервалом, як їх зазначено в інструкції із застосування препарату;

• тривалість робіт з отрутохімікатами не має перевищувати 6 год., із сильнодіючими — 4 год.;

• не можна допускати потрапляння препарату або його упаковки у водойми;

• після завершення робіт необхідно добре витрусити, вичистити одяг, прополоскати рот, прийняти душ, змінити одяг;

• слід запобігати перебуванню людей і тварин, збиранню продуктів у місці застосування препарату впродовж терміну, зазначеного в інструкції до препарату.

Перша допомога в разі потрапляння препарату:

• на шкіру: змити великою кількістю води з милом;

• в очі: промивати великою кількістю води впродовж не менш ніж 15 хв., звернутися до лікаря;

• у шлунок: промити шлунок, прийняти активоване вугілля, звернутися до лікаря.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Учитель узагальнює відповіді учнів.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



 

Урок 19

Тема уроку. Розв’язання розрахункових задач. Виведення молекулярної формули газоподібної речовини

 

Цілі уроку: формувати вміння й навички розв’язання задач на виведення формули газоподібного вуглеводню; закріпити вміння й навички виконання вправ, розв’язання задач, що базуються на знаннях хімічних властивостей, одержання й використання вуглеводнів; розширити знання учнів про органічні речовини, їхній склад і будову.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, самостійна робота.

Обладнання: картки-завдання, опорні схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Учні працюють по ланцюжку біля дошки.

1) Запишіть загальну формулу вуглеводнів гомологічного ряду алканів, алкенів, алкінів.

2) Зобразіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів складу C5H10.

3) За якими ознаками арени можна зарахувати до ненасичених вуглеводнів?

4) Запишіть рівняння горіння метилбензену, гексану, циклогексану.

5) Як можна довести, що вуглеводні складаються з Карбону й Гідрогену? Запропонуйте спосіб розпізнавання продуктів горіння вуглеводнів.

 

III. Вивчення нового матеріалу. Розв’язання задач на виведення формули вуглеводнів

1. Обговорення алгоритму визначення молекулярної формули різними способами (на картці)

Обчисліть молекулярну масу за однією з формул:

M = Da · MA;

Якщо зазначено приналежність до гомологічного ряду:

• записати загальну формулу — CnH2n+2;

• M = 12n + 2n + 2;

• обчислити n за відомою М.

Якщо дано масові частки елементів у складі речовини:

• обчислити за формулою масової частки кількість атомів кожного елемента:

За продуктами згоряння із загального рівняння хімічної реакції горіння вуглеводнів:

 

2. Практика на прикладах

(Учні виконують два-три індивідуальні завдання в зошиті, учитель консультує.)

♦ Відносна молекулярна маса алкану — 58. Визначте його формулу.

M = 14n + 2 = 58 (г/моль)  n = 4  C4H10 — бутан.

♦ 1 л алкану має масу 1,965 г. Визначте його формулу.

 

 

 

 

 

 

IV. Самостійна робота за картками

Учні виконують завдання самостійно або фронтально під керівництвом учителя, форму роботи й форму перевірки розв’язання задач обирає вчитель.

Задача 1. Речовина кількістю речовини 0,2 моль цілком згоріла в атмосфері кисню. Утворилися карбон(IV) оксид кількістю речовини 1 моль і вода масою 21,6 г. Визначте формулу речовини.

Задача 2. Масова частка Карбону в складі речовини — 84 %. Відносна густина парів цієї речовини за киснем дорівнює 3,125. Визначте молекулярну формулу речовини.

Задача 3. Вуглеводень масою 4,3 г повністю спалили. Маса вуглекислого газу, що утворилася, дорівнює 13,25 г. Відносна густина парів за повітрям — 2,966. Визначте формулу речовини.

Задача 4. У результаті спалювання газу кількістю речовини 1 моль (за н. у.) утворився карбон(IV) оксид масою 132 г. Густина газу дорівнює 1,961 г/м3. Визначте молекулярну формулу речовини.

Задача 5. У результаті спалювання газу об’ємом 5,6 л (за н. у.) утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 22,4 л і вода масою 22,5 г. Відносна густина за метаном становить 3,625. Визначте формулу речовини. Зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.

Задача 6. Алкен об’ємом 5,6 м3 спалили в атмосфері кисню. Утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 11,2 м3 і вода масою 9 кг. Відносна густина за киснем — 0,875. Визначте формулу речовини.

Задача 7. Газоподібна речовина знебарвлює розчин калій перманганату. На згоряння 1 л такої речовини витрачається кисень об’ємом 4,5 л (н. у.) і утворюється карбон(IV) оксид об’ємом 3 л. Визначте його формулу. Напишіть рівняння полімеризації цієї речовини.

Задача 8. У процесі згоряння сполуки кількістю речовини 0,5 моль утворився вуглекислий газ кількістю речовини 2,5 моль. Визначте молекулярну формулу речовини. Напишіть рівняння її одержання.

Задача 9. Унаслідок згоряння алкену кількістю речовини 0,25 моль виділився карбон(IV) оксид об’ємом 44,8 л (н. у.). Густина його парів за карбон(IV) оксидом дорівнює 4. Визначте формулу цієї речовини, зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.

Задача 10. Алкін масою 3,24 г згорів у атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 10,56 г. Визначте молекулярну формулу алкіну, якщо відносна густина його за нітроген(II) оксидом становить 1,8.

Задача 11. Масова частка Карбону в складі алкіну — 90 %. Відносна густина за неоном дорівнює 2. Визначте молекулярну формулу вуглеводню й зобразіть його структурну формулу.

Задача 12. Вуглеводень ряду алкінів масою 10,8 г повністю прореагував з гідроген хлоридом масою 14,6 г. Визначте молекулярну формулу алкіну, зобразіть структурні формули його ізомерів і назвіть їх.

Задача 13. Арен масою 1,56 г повністю спалили в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 5,28 г. Відносна густина парів цієї речовини за гелієм дорівнює 19,5. Визначте формулу арена, напишіть його структурну формулу.

Задача 14. Масова частка Карбону в складі арену — 90,57 %. Відносна густина парів речовини за вуглекислим газом дорівнює 2,41. Визначте формулу цієї речовини.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Учитель вибірково перевіряє виконані завдання, у класі обговорюються відповіді на задачі.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Повторити хімічні властивості вуглеводнів.

Розв’язати задачі на картках.



Урок 20

Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні, взаємозв’язок між вуглеводнями

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про вуглеводні, їхні хімічні властивості, застосування; показати взаємозв’язок між вуглеводнями; розвивати навички виконання вправ і розв’язання задач на прикладі хімічних властивостей, одержання й застосування вуглеводнів.

Тип уроку: формування знань, умінь і навичок.

Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, групова.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Експрес-опитування (тестова перевірка знань за картками на партах або на екрані)

1) Елементний склад вуглеводнів підтверджує реакція:

2) Укажіть реакцію, характерну для пентану, але не характерну для етану:

а) ізомеризації;          

б) хлорування;

в) горіння.

3) У молекулі етену наявні:

а) лише σ-зв’язки;     

б) σ- і п-зв’язки;

в) тільки п-зв’язки.

4) З-поміж наведених вуглеводнів укажіть той, що знебарвлює бромну воду:

а) пентан;                 

б) циклопентан;

в) пентин.

5) Серед наведених реакцій укажіть реакцію гідратації:

а) CH3 - CH = CH2 + HCl 

б) CH3 - CH = CH2 + H2 

в) CH3 - CH = CH2 + H2O 

6) У результаті повного гідрування алкінів утворюються:

а) циклоалкани;        

б) алкани;

в) альдегіди.

7) Для алкінів характерними є такі види ізомерії:

а) положення кратного зв’язку, карбонового скелета, міжкласова;

б) карбонового скелета, просторова;

в) положення кратного зв’язку, просторова.

8) Якісною реакцією на наявність кратного зв’язку є реакція:

а) горіння;                 

б) бромування;

в) гідрування.

9) Гібридизація атомів Карбону в молекулі бензену:

а) sp;                        

б) sp2;

в) sp3.

10) Укажіть речовину, що найлегше вступає в реакцію нітрування:

а) гексан;                  

б) бензен;

в) метилбензен.

 

III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні

Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в малі групи, причому дві-три групи одержують однакові завдання з метою взаємоперевірки та взаємокоригування відповідей.

Завдання 1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення:

Завдання 2. Напишіть рівняння реакції й укажіть речовини А, Б, В, Г, Д:

а) етин + HBr  A

б) 2-бутин + Б  2-бутен

в) 2-пентин + В  2,3-дибром-2-пентен

г) хлоретен  поліхлоретен

Завдання 3. Допишіть рівняння:

а) етен + А  етанол

б) CnH2n + Б  CnH2nCl2

в) пропен + [O]  B

Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, що покладені в основу схеми перетворень, укажіть умови їх перебігу:

C2H6  C2H5Cl  C4H10  CO2  CaCO3

Завдання 5. На бензен масою 30 г з масовою часткою речовини 91 % подіяли хлором об’ємом 25 л за інтенсивного освітлення. Обчисліть масу продукту реакції.

Завдання 6. Обчисліть об’єм етину, що утвориться в результаті піролізу метану об’ємом 98 м3, якщо масова частка виходу продукту становить 90 %.

Завдання 7. Суміш етену й етану об’ємом 20 л пропустили крізь надлишок розчину калій перманганату. Газ, який не прореагував, спалили в атмосфері кисню. Обчисліть об’ємні частки компонентів суміші, якщо для спалювання витратили 28 л кисню.

Завдання 8. Суміш етану з пропаном об’ємом 89,6 л з масовою часткою етану 0,25 повністю спалили. Обчисліть об’єм вуглекислого газу, що при цьому утворився.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Підбиття підсумків роботи груп, оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Підготуватися до семінару з теми «Вуглеводні».



Урок 21

Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні, взаємозв’язок між вуглеводнями

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про вуглеводні, їхні хімічні властивості, застосування; показати взаємозв’язок між вуглеводнями; розвивати навички виконання вправ і розв’язання задач, що базуються на хімічних властивостях, способах одержання й застосування вуглеводнів.

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань.

Форми роботи: групова.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

 

III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні

Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в шість малих груп, причому по дві групи одержують однакові завдання з метою взаємоперевірки та взаємокоригування відповідей.

Завдання 1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення:

а) метан  А  бензен  Б  метилбензен

б) 

в) кальцій карбонат  А  кальцій карбід  Б  бензен

Завдання 2. Для запропонованої речовини напишіть структурну формулу, структурні формули двох гомологів, двох ізомерів положення кратного зв’язку, двох структурних ізомерів і назвіть усі речовини за номенклатурою IUPAC.

а) 2-метил-2-пентен;

б) 3-метил-1-гексен;

в) 3,3-диметил-1-пентен.

Завдання 3. Розв’яжіть задачі.

а) На технічний карбід кальцію масою 1 т з масовою часткою домішок 30 % подіяли воднем. Обчисліть об’єм етину (н. у.), що виділиться в результаті реакції, якщо об’ємна частка виходу продукту реакції становить 80 % від теоретично можливого.

б) Алкін масою 3,24 г згорів в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 10,56 г. Визначте молекулярну формулу алкіну, якщо його відносна густина за нітроген(ІІ) оксидом дорівнює 1,8.

в) Суміш етину і пропену об’ємом 5,6 л спалили. Утворився карбон(IV) оксид об’ємом 14,56 л. Обчисліть об’ємні частки компонентів вихідної суміші (н. у.).

Завдання 4. Напишіть реакцію полімеризації:

а) вінілхлориду C2H3Cl;

б) тетрафлуоретену C2F4;

в) пропену C3H6.

(Виконані в групах завдання обговорюються в класі, за необхідності розглядаються біля дошки.)

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Підбиття підсумків роботи груп, оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми «Вуглеводні».



 

Урок 22

Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з теми «Вуглеводні»

 

Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів з теми «Вуглеводні»; визначити рівень навчальних досягнень учнів з теми, розуміння головних понять, уміння використовувати їх на практиці.

Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і навичок.

Форми роботи: письмова самостійна робота за варіантами.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Письмова контрольна робота

Учитель розподіляє між учнями варіанти роботи, повідомляє порядок виконання завдань, час виконання, ключові моменти оформлення відповідей і систему оцінювання:

• завдання 1, 2, 3, 4, B, 6 — тестові, кожне завдання оцінюється в 0,5 бала, разом перші шість завдань — 3 бали;

• завдання 7, 8, 9 оцінюються по 2 бали, разом за дев’ять правильно виконаних завдань — 9 балів;

• завдання 10 пропонується виконувати учням, які претендують на оцінку 12 балів, оцінюється в 3 бали.

Отже, максимальна оцінка за правильно виконану роботу становить 12 балів.

Час на виконання роботи — 40 хв.

 

III. Домашнє завдання

Повторити матеріал про вуглеводні.

Варіант І

1. Загальна формула етиленових вуглеводнів — ...

2. Гібридизація — це явище змішування й вирівнювання за формою й енергією... з утворенням однакових...

3. Назвіть вид ізомерії, не характерний для алкінів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Установіть відповідність:

1) 2-метилпропан

2) пропен

3) 1-хлор-1-бутен

4) 3-метил-1-бутин

5. Укажіть, який об’єм хлору приєднається до 5 л ацетилену відповідно до рівняння: C2H2 + 2Cl2  C2H2Cl4

а) 5 л;    

б) 10 л;

в) 2,5 л;                              

г) 22,4 л.

6. Метан застосовують:

а) як паливо;

б) як ліки;

в) для зварювання металів;

г) як сировину хімічного синтезу.

7. Напишіть два ізомери й два найближчі гомологи до речовини, назвіть їх:

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетворень: С2Н6  C2H4  С2Н5Сl  С4Н10  CO2

9. Обчисліть об’єм етану, який можна одержати в результаті взаємодії 10 л етилену і 5 л водню (н. у.).

10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо внаслідок спалювання наважки цієї речовини масою 5,8 г утворилося 17,6 г вуглекислого газу й 9 г водню, а відносна густина за азотом дорівнює 2,07. (C4H10)

 

Варіант ІІ

1. Загальна формула гомологічного ряду алканів — ...

2. Гомологічний ряд — це послідовність речовин, що подібні за... але відрізняються...

3. Назвіть види ізомерії, характерні для алкенів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Установіть відповідність:

1) 3-метил-1-бутин

2) 2-хлор-2-метилпропан

3) 1-бутен

4) 2,2-диметилпропан

5. Укажіть, який об’єм водню необхідний для повного гідрування 7 л етилену відповідно до рівняння: С2Н4 + Н2  С2Нб

а) 7 л;                               

б) 6 л;

в) 14 л;                              

г) 3,5 л.

6. Ацетилен застосовують:

а) як паливо;

б) як ліки;

в) для зварювання металів;

г) як сировину хімічного синтезу.

7. Напишіть два ізомери й два найближчі гомологи до речовини, назвіть їх:

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетворень:

9. Обчисліть об’єм повітря, що знадобиться для спалювання суміші, яка складається з 5 л етилену й 7 л ацетилену (н. у.).

10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо внаслідок спалювання 1,12 г цього вуглеводню утворилося 1,792 л вуглекислого газу (н. у.) і 1,44 г води, а відносна густина його за гелієм дорівнює 28. (C8H16)

 

Варіант ІІІ

1. Загальна формула ацетиленових вуглеводнів — ...

2. Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим... і різним...

3. Назвіть види ізомерії, характерні для алканів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Установіть відповідність:

1) 1-хлор-2-метилбутан

2) 2-бутен

3) 2-метилпропан

4) 4-метил-2-бутин

5. Укажіть, який об’єм водню виділиться в результаті термічного розкладання метану відповідно до рівняння: CH4  С + 2H2

а) 22,4 л;

б) 6 л;

в) 12 л;                            

г) 24 л.

6. Етилен застосовують:

а) у медицині;

б) для зварювання металів;

в) як розчинник;

г) як сировину хімічного синтезу.

7. Напишіть два ізомери й два найближчі гомологи до речовини, назвіть їх:

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетворень: С  CH4  CH3Cl  C2H6  C2H4

9. Обчисліть об’єм етилену, який можна одержати з 25 л ацетилену й 15 л водню (н. у.).

10. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо в результаті спалювання 1,76 г цього вуглеводню виділилося 5,28 г карбон(IV) оксиду, а відносна густина його за вуглекислим газом становить 2.



 

Тема 3. ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ ТА ЇХ ПЕРЕРОБКА

 

Урок 23

Тема уроку. Природний і супутній нафтовий гази, їхній склад, використання

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про природні джерела вуглеводнів; розширити знання про органічні сполуки на прикладі класифікації вуглеводневої сировини; проаналізувати історичні аспекти формування й географічне місцезнаходження головних природних джерел вуглеводнів; показати використання їх як палива та важливого джерела синтезу органічних сполук; ознайомити зі складом, фізичними властивостями, головними способами переробки й використання природного й супутнього нафтових газів; формувати екологічну самосвідомість учнів, розуміння необхідності дбайливого ставлення до природи, природних ресурсів; розвивати уявлення про матеріальну єдність світу, необхідність раціонального підходу до використання природних ресурсів; ознайомити з науковими методами дослідження природних ресурсів, проблемою пошуку альтернативних джерел енергії.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: евристична фронтальна бесіда, навчальна лекція, лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 2. Ознайомлення з різними видами палива (колекція).

Обладнання: карта родовищ горючих копалин.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна бесіда

1) Назвіть головні джерела вуглеводнів у природі.

2) Згадайте з географії місцезнаходження головних джерел нафти, природного газу, вугілля.

3) Згадайте, які фізичні й хімічні властивості вуглеводнів указують на їхнє місцезнаходження в природі.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ. НАФТА, ВУГІЛЛЯ, ПРИРОДНИЙ ГАЗ ЯК ВУГЛЕВОДНЕВА СИРОВИНА

(вступне слово вчителя)

1. Класифікація природних джерел вуглеводнів, загальна характеристика

 

Газоподібні	Рідкі	Тверді
Природний і супутній нафтові гази	Нафта	Кам’яне вугілля

 

2. Склад і використання природних і супутніх нафтових газів

 

Газ	Частка в природному газі, %	Частка в супутньому нафтовому газі, %
Метан	88-98	31-72
Етан	0,2-4,4	7,5-21
Пропан	0,07-1,7	5,2-21,5
Бутан	0-0,8	2,3-20,4
Пентан і вище	0-0,6	0,3-19,8
Сірководень, азот, інші речовини	1,35-16,7	0-10,7
Застосування	Паливо, сировина для органічного синтезу	Газовий бензин (пентан, гексан), пропан-бутанова суміш, сухий лід (метан) — паливо, сировина для органічного синтезу

 

3. Схема використання природного газу

Розглядаємо схему використання природного газу.

а) Як паливо. (Назвіть галузі промисловості, де природний газ використовується як паливо.)

б) Як сировина хімічних виробництв (разом з учнями):

метан використовується у виробництві:

• водню;

• хлороводню;

• хлорпохідних метану;

• формальдегіду;

• сажі;

• ацетилену;

• амоніаку;

• синтезу-газу;

• полімерів на основі етилену;

• багатьох інших органічних сполук.

 

IV. Застосування одержаних знань

1. Назвіть переваги природного газу над іншими видами палива (разом з учнями):

• транспортування на великі відстані більш легке й дешеве;

• легко змішується з повітрям, відносно легко згоряє в невеликому надлишку кисню;

• легше регулювати процес горіння, не утворюється попелу і шлаків;

• найменш небезпечний у плані забруднення навколишнього середовища продуктами згоряння;

• теплота згоряння значно вища, ніж в інших видів палива.

2. Повідомлення (або презентації) учнів про склад, переробку й використання природного й супутнього нафтового газів

3. Розв’язання задач виробничого змісту

Задача 1. Природний газ одного з родовищ містить 96 % (об.) метану, 1 % етану, 1 % пропану і 2 % сірководню. який об’єм повітря, що містить 20 % кисню, знадобиться для спалювання 1 м3 такого газу?

2,8 — 20 %

x — 100 %

x = 14 м3.

Задача 2. Об’ємна частка метану в природному газі — 90 %. Обчисліть масу тетрахлоркарбону, яку можна одержати з 420 л природного газу.

Задача 3. Складіть схему виробництва амоніаку з природного газу. Обчисліть об’єм амоніаку, який можна одержати з природного газу об’ємом 10 м3, якщо вміст метану в цьому природному газі становить 96 %, вихід продукту реакції на стадії термічного розкладання метану — 90 %, а вихід продукту реакції на стадії синтезу амоніаку — 30 %.

Задача 4. Складіть схему одержання поліетилену з метану. Обчисліть об’єм природного газу, що його потрібно взяти для виробництва 1 т поліетилену високого тиску (прийняти молекулярну масу за 20 000), якщо масова частка метану в природному газі становить 98 %, вихід продукту реакції на стадії крекінгу метану — 85 %, а на стадії полімеризації — 90 %.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Учитель узагальнює відповіді учнів, оцінює роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про способи переробки нафти, застосування продуктів переробки.



Урок 24

Тема уроку. Нафта. Склад, властивості нафти. Головні процеси переробки: перегонка, крекінг.

Використання нафтопродуктів. Використання нафтопродуктів. Детонаційна стійкість бензину

 

Цілі уроку: з’ясувати склад і властивості природного джерела вуглеводнів — нафти; ознайомити учнів з головними процесами переробки нафти, одержання вуглеводнів, необхідних у народному господарстві; розглянути головні наукові принципи технологічних процесів переробки нафти; показати широкі можливості використання нафтопродуктів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент, лабораторна робота.

Демонстрація 1. Модель нафтоперегінної установки.

Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками нафтопродуктів (колекція).

Обладнання: карта родовищ горючих копалин.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1) Покажіть на карті головні родовища нафти.

2) Перелічіть основні речовини, що входять до складу нафти.

3) які властивості мають вуглеводні?

4) Нафта — це однорідна чи неоднорідна суміш?

5) Назвіть способи розділення таких сумішей.

 

III. Вивчення нового матеріалу

СКЛАД І ВЛАСТИВОСТІ НАФТИ

Фронтальна робота, повідомлення і презентації учнів за планом

1. Що таке нафта

На нафту як найважливіше джерело сировини одним з перших указав Д. І. Менделєєв. На початку ХХ ст., ще за життя

Д. І. Менделєєва, почалося переведення кораблів військово-морського флоту найбільших держав з вугільного палива на нафтове. Умови для виникнення нафтохімічної промисловості сформувалися в результаті впровадження нових методів переробки нафти — крекінгу й піролізу.

Нафта — рідина, більш легка за воду (густина — 0,73-0,9 г/см3), темно-бурого або майже чорного кольору з характерним запахом, залежно від родовища відрізняється за багатьма властивостями: кольором, густиною, леткістю, температурою кипіння. Однак будь-яка нафта — рідина, що майже не розчиняється у воді й за елементарним складом містить переважно вуглеводні з домішкою невеликої кількості оксигеновмісних, сульфітних, нітритних і мінеральних сполук.

2. Повідомлення учнів з теми «Природні родовища нафти»

3. Склад нафти (парафіни, нафтени, ароматичні вуглеводні)

4. Властивості нафти

5. Переробка нафти

Демонстрація 1. Модель нафтоперегінної установки

6. Термічний крекінг (за температури близько 500 °С)

Супроводжується розщепленням вищих вуглеводнів до рідких і газоподібних алканів і алкенів.

Каталітичний крекінг (у присутності каталізатора —

алюмосилікатів)

Супроводжується ізомеризацією в розгалужені ланцюги.

7. Риформінг — ароматизація вуглеводнів

 

 

Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками нафтопродуктів

(Розглядаємо колекцію, робимо висновки, заповнюємо в процесі бесіди таблицю.)

 

Продукти первинної перегонки та їх використання

 

Фракція	Кількість атомів Карбону в молекулі	Інтервал температур кипіння, °С	Галузі застосування
Газова	C1 — C4	40	Паливо(опалення,газові плити)
Бензин	C5 — C10	40-180	Паливо (літаки, автомобілі та ін.). Розчинники. Сировина для одержання штучних вуглеводнів
Лігроїн	C8 — C14	150-250	Дизельне паливо. Розчинники. Сировина для одержання бензину
Гас	C11 — C12	180-230	Паливо для реактивних і тракторних двигунів. Розчинники
Легкий газойль	C13 — C17	230-305	Паливо для дизельних двигунів, масла
Важкий газойль	C18 — C25	305-400
Мазут (залишок перегонки)	Суміш вищих вуглеводнів	Понад 350	Паливо для парових казанів, сировина для виробництва мастильних матеріалів. Парафін. Вазелін. Гудрон

 

IV. Підбиття підсумків уроку

1. Поясніть зміст вислову Д. І. Менделєєва: «Нафта — не паливо. Палити можна й асигнаціями».

2. Чим відрізняється крекінг-процес від фракційної перегонки нафти?

3. Які необхідні людям матеріали синтезують на основі продуктів переробки нафти?

4. Яка фракція первинної переробки нафти використовується для виготовлення бензину?

5. Що таке детонаційна стійкість?

Завершальне слово вчителя.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про способи переробки кам’яного вугілля.



Урок 25

Тема уроку. Кам’яне вугілля, продукти коксування кам’яного вугілля, їх використання

 

Цілі уроку: з’ясувати роль кам’яного вугілля як джерела різних хімічних речовин; ознайомити учнів з головними принципами процесу коксування кам’яного вугілля; показати розмаїтість використання продуктів коксування; ознайомити учнів із проблемами забруднення навколишнього середовища продуктами переробки нафти, вугілля й природного газу; поглибити знання про парниковий ефект; формувати уявлення про альтернативні джерела енергії й можливості використання вторинної сировини.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, лабораторна робота.

Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками продуктів коксування кам’яного вугілля (колекція).

Обладнання: таблиця «Склад кам’яного вугілля і продукти його переробки».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Назвіть головні родовища кам’яного вугілля у світі, в Україні.

2. Подумайте, які речовини входять до складу кам’яного вугілля різних родовищ.

3. Назвіть відомі вам галузі використання вугілля і продуктів його переробки.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПРОДУКТИ КОКСУВАННЯ КАМ’ЯНОГО ВУГІЛЛЯ

Вступне слово вчителя

Вугілля — тверда горюча корисна копалина органічного походження. Вугілля дешевше від нафти й більш рівномірно поширене в земній корі. його природні запаси набагато перевищують запаси нафти.

Види вугілля: антрацит, кам’яне вугілля, буре вугілля.

Переробка вугілля — суха перегонка, полягає в його хімічному розкладанні без доступу повітря. Розрізняють два види сухої перегонки: напівкоксування (500-550 °С) і коксування — промисловий метод переробки кам’яних вугіль, що полягає в нагріванні їх без доступу повітря до 900-1050 °С.

 

 

1. Коксовий газ використовується як паливо й хімічна сировина. Які синтези на його базі ви можете запропонувати?

2. Чому переробка вугілля називається «сухою перегонкою»?

3. Джерелом яких вуглеводнів є кам’яновугільна смола?

 

Фракція	Температура кипіння, °С	Склад фракції
Легка олія	До 160	Бензен, толуен, ксилол
Карболова олія	160-230	Ароматичні вуглеводні, фенол, крезол, гомологи бензену
Креозотова олія	230-270	Нафталін, нітрогеновмісні сполуки, феноли
Антраценова олія	270-350	Антрацен,високомолекулярні поліядерні ароматичні вуглеводні
Пек (залишок перегонки)	Понад 350	Виробництво толю, асфальту

 

Лабораторний дослід 1. Ознайомлення зі зразками продуктів коксування вугілля і різних видів палива

Розглядаємо колекцію, записуємо головні продукти коксування кам’яного вугілля, їх використання.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Завершальне слово вчителя.

1) Які речовини входять до складу кам’яновугільної смоли? Запишіть структурні формули відомих вам речовин.

2) Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалювання 1 т вугілля одного з родовищ, що містить 87 % Карбону, якщо ΔH0 = -402 кДж/моль.

3) Обчисліть, яку масу коксу, що містить 84 % Карбону, необхідно використати для відновлення 300 кг залізної руди, яка містить 75 % ферум(ІІІ) оксиду, якщо втрати у виробництві становлять 15 %.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення «Охорона навколишнього середовища в процесі переробки й використання вуглеводневої сировини», презентації з питань охорони навколишнього середовища, раціонального використання природних ресурсів, використання альтернативних видів палива.



 

Урок 26

Тема уроку. Охорона навколишнього середовища від забруднення в процесі переробки вуглеводневої сировини й використання продуктів її переробки.

Поняття про спектральні методи визначення структури органічних сполук

 

Цілі уроку: розглянути екологічні проблеми переробки вуглеводневої сировини й використання продуктів її переробки, а також можливі шляхи розв’язання питань охорони навколишнього середовища в процесі переробки й використання вуглеводневої сировини; формувати екологічну свідомість учнів; дати поняття про спектральні методи визначення структури органічних речовин.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: міні-конференція.

Обладнання: презентації учнів з теми міні-конференції.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Фронтальна бесіда за питаннями

• Назвіть головні джерела вуглеводневої сировини.

• Згадайте головні способи переробки нафти.

• Перелічіть головні продукти переробки нафти.

• Назвіть галузі використання вугілля і продуктів його переробки.

• Сировиною для яких галузей промисловості є природний газ?

2. Розв’язування задач

1) Порівняйте об’єм вуглекислого газу, що виділиться в результаті спалювання: 1 т вугілля і 1 т природного газу (0,90 метану, 0,05 етану, 0,03 пропану й 0,02 об’єми азоту). Яка кількість тепла при цьому виділиться?

2) Приблизний елементний склад вугіль одного з родовищ: Карбон — 64-73 %, Гідроген — 4,2-5,7 %, Оксиген + Нітроген — 26,7-27 %. Вугілля малосірчисті й малофосфористі. Питома теплота згоряння — 5900-6885 ккал/кг.

Крім вуглеводнів, до складу нафти входять речовини, що містять домішкові атоми: сульфуровмісні — H2S, меркаптани, моно- й дисульфіди, тіофени й тіофани, а також поліциклічні тощо (7090 % концентрується в залишкових продуктах — мазуті й гудроні); нітрогеновмісні — переважно гомологи піридину, хіноліну, індолу, карбазолу, піролу, а також порфірини (здебільшого концентруються у важких фракціях і залишках); оксигеновмісні — нафтенові кислоти, феноли, смолисто-асфальтенові та інші речовини (зазвичай зосереджені у фракціях з високою температурою кипіння). Разом у нафті виявлено понад 50 елементів.

Приблизний елементний склад нафти: 82-87 % — С; 11 - 14,5 % — Н; 0,01-6,0 % — S(зрідка — до 8 %); 0,001-1,8 % — N; 0,005-0,35 % — O (зрідка — до 1,2 %) та ін.

• Які речовини потрапляють в атмосферу внаслідок спалювання вугілля, нафтопродуктів і природного газу? Складіть їхні формули.

• Укажіть, який вплив вони чинять на навколишнє середовище й організм людини.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ОХОРОНА НАВКОЛИШНЬОГО СЕРЕДОВИЩА ВІД ЗАБРУДНЕНЬ ПІД ЧАС ПЕРЕРОБКИ ВУГЛЕВОДНЕВОЇ СИРОВИНИ

1. Вступне слово вчителя

Проблема зміни клімату планети є найбільш значущою з-поміж глобальних проблем біосфери, зумовлених антропогенним впливом: навіть незначні зміни клімату можуть істотно вплинути на господарську діяльність людини. Незначні, на перший погляд, антропогенні зміни клімату, що розвиваються на тлі його природної мінливості, можуть призвести до порушення стійкості клімату, перетворитися на катастрофічні.

На клімат можуть впливати фактори, що змінюють властивості атмосфери. Серед таких факторів слід відзначити зміну складу тропосфери (збільшення концентрації вуглекислого газу та інших газових домішок) і верхньої атмосфери (вплив на озоновий шар).

• Назвіть головні екологічні проблеми, зумовлені видобуванням і використанням вуглеводневої сировини.

• Запропонуйте способи захисту навколишнього середовища від продуктів переробки вуглеводневої сировини.

2. Повідомлення учнів з питань охорони навколишнього середовища в процесі переробки вуглеводневої сировини

Учням за кілька уроків до міні-конференції пропонується підготувати повідомлення (презентації, проекти та інші творчі роботи) з питань:

• Сучасні методи очищення газоподібних викидів в атмосферу.

• Головні методи очищення стічних вод нафтогазових виробництв і шахтних вод.

• Охорона ґрунту від забруднень нафтопродуктами, відходами вуглевидобувної промисловості.

• Безвідходна й маловідходна технології в нафтогазовій галузі.

• Утилізація і знешкодження відходів.

• Національні й міжнародні екологічні стандарти.

3. Поняття про спектральні методи визначення структури органічних сполук

Для дослідження будови органічних речовин широко застосовується вивчення їх інфрачервоних, видимих і ультрафіолетових спектрів поглинання. Молекулярні спектри можна поділити на три класи: обертальні спектри, пов’язані з обертанням ядер у молекулі; коливальні спектри, пов’язані з коливанням ядер, і електронні спектри, пов’язані з рухом електронів (електронні переходи).

З допомогою спектроскопічних досліджень можна визначити міжатомні відстані в молекулах, власні частоти коливань ядер тощо. Ці дані разом з дипольними моментами, а також з даними рентгенографічного й електронографічного аналізів дають можливість скласти надійне детальне уявлення про будову молекул. Спектроскопічними методами можна визначити також енергію дисоціації молекул. Використовуючи молекулярний спектральний аналіз, можна здійснювати ідентифікацію хімічних сполук та вимірювати їхні концентрації.

Оскільки окремим радикалам (наприклад, -OH, -NH2, -NO2, -CO, -C6H5 та ін.), а також окремим зв’язкам усередині молекули (наприклад, C = C, C  C, C = O, C - H тощо) відповідають певні характеристичні частоти в інфрачервоних спектрах і спектрах комбінаційного розсіювання (мало змінюються від сполуки до сполуки), то за цими спектрами можна судити про наявність у молекулі тих чи інших радикалів або зв’язків.

Ефект комбінаційного розсіювання був одночасно відкритий 1928 р. радянськими фізиками Г. С. Ландсбергом і Л. О. Мандельштамом та індійським ученим Ч. В. Раманом.

Для складних органічних молекул практично неможливо розшифрувати розрахунковим шляхом спостережувані частоти й віднести їх до коливань тих чи інших зв’язків і угруповань у молекулі. Однак можливий інший шлях. Вивчають і порівнюють спектри ряду гомологів або аналогів і намагаються виявити характеристичні частоти для певних класів сполук.

 

 

Спектри комбінаційного розсіювання галоїдопохідних парафінових вуглеводнів

 

На діаграмі (див. рис.) зіставлено спектри комбінаційного розсіювання ряду галоїдопохідних парафінових вуглеводнів. Висота окремих штрихів, що зображують положення спостережуваних у спектрах ліній, відповідає відносній інтенсивності цих ліній.

З допомогою спектрів комбінаційного розсіювання можна розв’язувати такі складні задачі, як визначення конфігурації цис- і трансів-ізомерів, числа стійких конформацій, що фактично існують за певної температури, та ін.

Спектри комбінаційного розсіювання широко застосовуються не лише для теоретичних досліджень у галузі органічної хімії, але й з метою ідентифікації й аналізу органічних сполук. Групою радянських учених (Г. С. Ландсберг, Б. О. Казанський та ін.) був розроблений метод аналізу цим способом складу бензинових фракцій нафти.

Багато питань можна розв’язати також із допомогою інфрачервоних спектрів.

На рисунку видно, наскільки відрізняються інфрачервоні спектри речовин за порівняно незначної зміни їхньої будови. В інфрачервоних спектрах, як і в спектрах комбінаційного розсіювання, окремим радикалам і зв’язкам відповідають певні характеристичні частоти, що часто дозволяє підібрати найбільш правдоподібну будову для вперше отриманої сполуки. Багато характерних ліній окремих угруповань і зв’язків проявляються або лише в інфрачервоних спектрах, або в спектрах комбінаційного розсіювання. Отже, ці два методи взаємно доповнюють один одного.

 

 

Інфрачервоні спектри к-гексану і 2-метилпентану

 

Спектри поглинання у видимій і ультрафіолетовій ділянках також дозволяють розв’язувати завдання, згадані вище. Однак поглинанням у цій області спектра характеризуються не всі речовини, а переважно сполуки ароматичного складу та сполуки, що містять у молекулі велику кількість подвійних зв’язків.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи в групах та індивідуальної роботи кожного учня.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми.



Урок 27

Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про природні джерела вуглеводнів

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про природні джерела вуглеводнів, їх переробку, використання продуктів переробки.

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань.

Форми роботи: групова.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Заслуховування повідомлень учнів про природні джерела вуглеводнів, їх переробку, використання продуктів переробки, екологічні проблеми сучасного використання природних джерел вуглеводнів.

 

III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні

Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в шість малих груп, причому по дві групи одержують однакові завдання з метою взаємоперевірки та взаємокоригування розв’язків і відповідей.

Завдання 1. Визначте вуглеводень. Зобразіть його структурну формулу, структурну формулу найближчого гомолога, структурні формули трьох ізомерів, назвіть усі речовини за номенклатурою IUPAC.

а) У результаті спалювання 4,2 г вуглеводню утворилося 13,2 г вуглекислого газу й 5,4 г води. Густина парів речовини за повітрям дорівнює 2,9.

б) У процесі спалювання 9,8 г вуглеводню утворилося 15,68 л вуглекислого газу (н. у.) і 12,6 г води. Густина парів речовини за азотом дорівнює 3,5.

в) У результаті спалювання 0,65 г вуглеводню утворилося 2,2 г вуглекислого газу й 0,45 г води. Густина парів речовини за гелієм — 19,5.

Завдання 2. Запропонуйте схему одержання й напишіть рівняння хімічних реакцій для здійснення запропонованих нижче перетворень:

а) бутану з етину;

б) дихлоретану з кальцій карбіду;

в) хлоретану з метану.

Завдання 3. Розв’яжіть задачу. Складіть аналогічну задачу для сусідньої групи.

а) З ацетилену об’ємом 3,36 л (н. у.) одержали бензен об’ємом 2,5 мл (густина — 88 г/мл). Обчисліть вихід продукту реакції.

б) У процесі дегідрування етану об’ємом 89,6 л (н. у.) одержали етен з виходом 80 %. Обчисліть масу дихлоретану, яку можна одержати з цього етену.

в) Розрахуйте об’єм ацетилену, який можна одержати з технічного кальцій карбіду масою 64 г, що містить 20 % домішок.

Групи представляють результати роботи, перевіряють і коригують відповіді одна одної.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи в групах та індивідуальної роботи кожного учня.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Підготуватися до контролю навчальних досягнень з теми.



Урок 28

Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Вуглеводні» та «Природні джерела вуглеводнів та їх переробка»

 

Цілі уроку: узагальнити й скоригувати знання учнів з тем «Вуглеводні» та «Природні джерела вуглеводнів та їх переробка»; визначити рівень навчальних досягнень учнів з тем, розуміння головних понять, уміння використовувати їх на практиці.

Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і навичок.

Форми роботи: письмова контрольна робота за варіантами.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Письмова контрольна робота

Учитель коментує зміст завдань, розподіляє варіанти, повідомляє час виконання, ключові моменти оформлення відповідей і систему оцінювання:

• завдання 1, 2, 3, 4, 5, 6 — тестові, кожне завдання оцінюється в 0,5 бала, у сумі перші шість завдань — 3 бали;

• завдання 7, 8, 9 оцінюються по 2 бали, разом за дев’ять правильно виконаних завдань — 9 балів;

• завдання 10 пропонується учням, які претендують на оцінку 12      балів, оцінюється в 3 бали.

Отже, максимальна оцінка за правильно виконану роботу становить 12 балів.

Час на виконання роботи — 40 хв.

 

III. Домашнє завдання

Повторити матеріал про природні джерела вуглеводнів.

Варіант І

1. У результаті повного гідрування алкінів утворюються:

а) циклоалкани;       

б) алкани;

в) альдегіди;             

г) вуглеводи.

2. До природних джерел вуглеводнів не належать:

а) нафта;                 

б) вапняки;

в) природний газ;     

г) кам’яне вугілля.

3. Назвіть вид ізомерії, не характерний для алкінів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Для аренів характерними є реакції:

а) приєднання й заміщення;     

б) приєднання й обміну;

в) заміщення й обміну.

5. Об’єм хлору, що приєднується до 7 л пропену, дорівнює:

а) 14 л;                      

б) 10 л;

в) 7 л;                        

г) 22,4 л.

6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Гідрогену в якому становить 17,2 %, а відносна густина за азотом — 2,07:

а) C2H4;                      

б) C4H8;

в) C3H8;                      

г) C4H10.

7. Складіть структурні формули ізомерів диметилбензену й назвіть їх.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетворень:

9. 0,672 л (за н. у.) деякого вуглеводню спалили. При цьому утворилися вуглекислий газ масою 3,96 г і вода масою 2,16 г. Відносна густина цього вуглеводню за киснем дорівнює 1,375. Визначте молекулярну формулу цієї речовини. (C3H8)

10. Обчисліть, яку масу нітробензену можна одержати в результаті взаємодії 25 г бензену й 25 г нітратної кислоти, якщо вихід нітробензену становить 75 % від теоретично можливого.

 

Варіант ІІ

1. У лабораторії бромну воду використовують:

а) для одержання вуглеводнів;

б) визначення ненасичених вуглеводнів;

в) інших цілей.

2. До процесів переробки нафти належать:

а) крекінг;                                    

б) ізомеризація;

в) горіння;                                    

г) полімеризація.

3. Назвіть вид ізомерії, характерний виключно для алкенів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Найпростіший представник класу аренів:

а) гексен;                            

б) бензен;

в) гексан;                            

г) гексин.

5. Об’єм водню, необхідний для повного гідрування 15 л бутину, дорівнює:

а) 15 л;                     

б) 30 л;

в) 7,5 л;                    

г) 3,5 л.

6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 90 %, а відносна густина за гелієм дорівнює 30:

а) C9H9;                     

б) C9H12;

в) C4H10;                    

г) C2H4.

7. Складіть структурні формули чотирьох ізомерів, що відповідають формулі C8H10, і назвіть їх.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідні для здійснення перетворень:

9. Унаслідок згоряння 0,224 л деякого вуглеводню (за н. у.) утворилися вуглекислий газ об’ємом 0,448 л і вода масою 0,18 г. Відносна густина речовини за гелієм дорівнює 6,5. Визначте молекулярну формулу цієї речовини. (2H2)

10. Обчисліть, який об’єм ацетилену (н. у.) можна одержати з 250 г кальцій карбіду, що містить 25 % домішок, якщо вихід ацетилену становить 80 % від теоретично можливого.

 

Варіант ІІІ

1. До гомологічного ряду алкенів належить:

а) C2H2;                              

б) C6H6;

в) C2H6;                              

г) C6H12.

2. Природний газ не використовується:

а) в органічному синтезі;    

б) як паливо;

в) для зварювання металів.

3. Назвіть вид ізомерії, характерний для алканів:

а) структурна;

б) положення кратного зв’язку;

в) просторова;

г) міжкласова.

4. Просторова будова молекули бензену:

а) лінійна;                          

б) тетраедрична;

в) плоска.

5. Об’єм водню, що виділиться в результаті термічного розкладання 12 л метану:

а) 22,4 л;                  

б) 6 л;

в) 12 л;                     

г) 24 л.

6. Молекулярна формула вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 85,68 %, а відносна густина за вуглекислим газом — 1,27:

а) C4H10;                    

б) C4H8;

в) C6H6;                     

г) C3H4.

7. Складіть структурні формули чотирьох ізомерів речовини складу C9H12 і назвіть їх.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

9. 0,72 г вуглеводню спалили. При цьому виділилися 1,12 л вуглекислого газу (за н. у.) і вода масою 1,08 г. Відносна густина парів цієї речовини за киснем — 2,25. Визначте формулу цієї сполуки. (C5H12)

10. Обчисліть, який об’єм етану (н. у.) можна одержати в результаті взаємодії 14 л ацетилену й 20 л водню, якщо вихід етану становить 75 % від теоретично можливого.



 

Урок 29

Тема уроку. Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів.

Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів

 

Цілі уроку: формувати уявлення учнів про розмаїтість органічних речовин на прикладі оксигеновмісних органічних сполук; розширити поняття «функціональна група» на прикладі гідроксильної групи спиртів; формувати знання учнів про гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів, що містять функціональну гідроксильну групу; ознайомити учнів із загальною формулою спиртів, молекулярними, електронними та структурними формулами спиртів, фізичними властивостями, зумовленими наявністю функціональної гідроксильної групи, впливом водневого зв’язку на фізичні властивості спиртів; розширити знання про ізомерію й гомологію на прикладі ненасичених одноатомних спиртів; ознайомити з номенклатурою спиртів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з підручником.

Демонстрація 1. Порівняння властивостей спиртів у гомологічному ряду (розчинення у воді, горіння).

Обладнання: схема класифікації оксигеновмісних органічних сполук; медіа-фрагмент про будову спиртів, водневий зв’язок.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Аналіз тематичної контрольної роботи робота з класом з виявлення типових помилок, індивідуальна робота над помилками.

 

III. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Які хімічні елементи найчастіше трапляються в складі органічних сполук?

2) Наведіть приклади відомих вам органічних сполук, що містять Оксиген, Нітроген та інші хімічні елементи.

3) Що таке функціональна група?

4) До складу яких функціональних груп в органічних сполуках входить Оксиген?

Розглядаємо схему класифікації органічних сполук у підручнику (або на роздавальному матеріалі).

 

IV. Вивчення нового матеріалу

ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

1. Вступне слово вчителя

Існує величезна кількість органічних сполук, до складу яких, крім Карбону й Гідрогену, входить Оксиген. Атом Оксигену міститься в різних функціональних групах, що визначає приналежність сполук до конкретного класу.

Сполуки кожного класу утворюють різні похідні. Наприклад, до похідних спиртів належать етери ROR', до похідних карбонових кислот — естери RCOOR', аміди RCONH2, ангідриди (RCO)2O, хлорангідриди RCOCl тощо.

Крім того, велику групу складають гетерофункціональні сполуки, що містять різні функціональні групи:

• гідроксиальдегіди HO - R - CHO;

• гідроксикетони HO - R - CO - R';

• гідроксикислоти HO - R - COOH тощо.

До найважливіших гетерофункціональних оксигеновмісних сполук належать вуглеводиCx(H2O)y, молекули яких містять гідроксильні, карбонільні й похідні від них групи.

 

 

Органічні сполуки, що містять у своєму складі атоми Оксигену, називаються оксигеновмісними.

Оксисен зазвичай входить до складу органічних сполук у формі груп атомів. Такі групи атомів називають функціональними групами.

Функціональні групи — це групи атомів, що визначають хімічні й фізичні властивості речовин.

Наприклад,

-OH — гідроксильна група;

-COH — карбонільна;

-COOH — карбоксильна.

До складу сполук може входити одна або кілька функціональних груп (однакових або різних).

Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з’єднаних з вуглеводнями, називаються спиртами.

Загальна формула спиртів: R - (OH)n.

 

2. Класифікація спиртів

Спирти класифікують за різними структурними ознаками.

За числом гідроксильних груп спирти поділяються на такі:

• одноатомні (одна група -OH);

• багатоатомні (дві й більше груп -OH).

Сучасна назва багатоатомних спиртів — поліоли (діоли, тріоли тощо). Наприклад:

• двохатомний спирт — етиленгліколь (етандіол)

HO - CH2 - CH2 - OH;

• трьохатомний спирт — гліцерин (1,2,3-пропантріол)

HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - OH.

Двохатомні спирти з двома групами -OH при тому самому атомі Карбону — R - CH (OH) — нестійкі й, відщеплюючи воду, відразу ж перетворюються на альдегіди R - CH = O. Спирти R- C(OH)3 не існують.

Залежно від того, з яким атомом Карбону зв’язана гідроксигрупа, розрізняють спирти:

• первинні R - CH2 - OH;

• вторинні R2CH - OH;

• третинні R3C - OH.

Наприклад:

 

 

У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно- і третинно-спиртові групи. Наприклад, молекула трьохатомного спирту гліцерину містить дві первинно-спиртові (HO -CH2 -) і одну вторинно-спиртову (-CH(OH)-) групи.

За будовою радикалів, пов’язаних з атомом Оксигену, спирти поділяються на такі:

• насичені, або алканоли (CH3CH2 - OH);

• ненасичені, або алкеноли (CH2 = CH - CH2 - OH);

• ароматичні (C6H5CH2 - OH).

Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі Карбону, що з’єднаний з іншим атомом подвійним зв’язком, дуже нестійкі й відразу ж ізомеризуються в альдегіди або кетони. Наприклад, вініловий спирт CH2 = CH - OH перетворюється на оцтовий альдегід CH3 - CH = O.

 

3. Фізичні властивості спиртів

Наслідком полярності зв’язку O - H і наявності неподілених пар електронів у атомі Оксигену є здатність гідроксисполук до утворення водневих зв’язків.

 

 

Асоціація молекул ROH

 

Це пояснює, чому навіть нижчі спирти є рідинами з відносно високою температурою кипіння (температура кипіння метанолу — +64,5 °С). У переході від одноатомних до багатоатомних спиртів або фенолів температури кипіння й плавлення різко зростають.

 

Фізичні властивості спиртів і фенолів

 

Назва	Формула	d420	t°пл, °C	t°кип, °C
Спирти
Метиловий	CH3OH	0,792	-97	64
Етиловий	C2H5OH	0,79	-114	78
Пропіловий	CH3CH2CH2OH	0,804	-120	92
Ізопропіловий	CH3 - CH(ОН) - CH3	0,786	-88	82
Бутиловий	CH3CH2CH2CH2OH	0,81	-90	118
Втор-бутиловий	CH3CH2CH(СН3)ОН	0,808	-115	99
Трет-бутиловий	(CH3)3C - OH	0,79	+25	83
Циклогексанол	C6H11OH	0,962	-24	161
Бензиловий	C6H5СН2OH	1,046	-15	205
Етиленгліколь	HOCH2CH2OH	1,113	-15,5	198
Гліцерин	HO - CH2 - CH(OH) - CH2OH	1,261	-18,2	290
Феноли
Фенол	C6H5OH	1,05(43)	43	180
Пірокатехін	о — C6H4(OH)2	-	105	245
Резорцин	м — C6H4(OH)2	-	110	281
Гідрохінон	н — C6H4(OH)2	-	170	285

 

Здатність розчинятися у воді зменшується зі збільшенням вуглеводневого радикала й від багатоатомних гідроксисполук до одноатомної. Метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, етиленгліколь і гліцерин змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.

 

4. Номенклатура спиртів

Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаванням суфікса -ол і цифри, що вказує положення гідроксигрупи (за необхідності). Нумерацію карбонового скелета починають з того краю, до якого ближче перебуває гідроксильна група. Наприклад:

Цифру, що відбиває місце розташування ОН-групи, в англомовній літературі ставлять перед назвою головного ланцюга: 2-метил-1-бутанол. Проте, правила IUPAC дозволяють ураховувати особливості національної мови. Наприклад, у російськомовних виданнях ця цифра зазвичай ставиться після суфікса -ол. Це розвантажує словесну частину назви від цифр (наприклад, 2-метилбутанол-1).

Іншим способом (радикально-функціональна номенклатура) назви спиртів складають від назв радикалів з додаванням слова «спирт». Відповідно до цього способу наведені вище сполуки називають: метиловий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт.

У назвах багатоатомних спиртів (поліолів) положення й число гідроксильних груп указують відповідними цифрами й суфіксами -діол (дві ОН-групи), -тріол (три ОН-групи) і т. д. Наприклад:

 

5. Ізомерія спиртів

Для спиртів є характерною структурна ізомерія:

• ізомерія положення ОН-групи (починаючи із С3); наприклад:

• карбонового скелета (починаючи із С4); наприклад, формулі C4H9OH відповідають чотири структурні ізомери:

 

 

• міжкласова ізомерія з етерами;

наприклад, етиловий спирт CH3CH2 - OH і диметиловий етер CH3 - O - CH3.

Можлива також просторова ізомерія — оптична.

Наприклад, 2-бутанол CH3CH(OH)CH2CH3, у молекулі якого другий атом Карбону зв’язаний з чотирма різними замісниками, існує у формі двох оптичних ізомерів. Отже, формуліC4H9OH відповідають п’ять ізомерних спиртів (чотири структурні ізомери й один із них — 2-бутанол — у формі двох оптичних ізомерів).

 

V. Первинне застосування одержаних знань

1) Аналогічно учні самостійно зображують електронну і структурну формули молекули пропанолу.

2) Складіть структурні формули:

а) двох найближчих гомологів пропанолу;

б) двох ізомерів пентанолу за положенням кратного зв’язку.

3) Складіть формули насичених одноатомних спиртів і обчисліть масову частку Оксигену в них:

а) якщо до складу спирту входять 22 атоми Гідрогену;

б) якщо до складу спирту входить 7 атомів Карбону.

4) Напишіть формули спиртів за їхніми назвами: 3,5-диметил-1-гексанол; 2-метил-2-пентанол; 3-етил-2-метил-1-гексанол; 2,3-диметил-2-бутанол; 2,3,4-триметил-1-пентанол; 2,4,5-три- хлор-2-гептанол.

5) Складіть структурні формули ізомерів складу:

а) C4H10O;                  

б) C8H17OH.

 

VI. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VII. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів, шкідливу дію метанолу й етанолу на організм людини.



Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

 

Урок 30

Тема уроку. Хімічні властивості спиртів: повне й часткове окиснення, дегідратація, взаємодія з лужними металами, гідрогенгалогенідами

 

Цілі уроку: вивчити хімічні властивості спиртів на прикладі насичених одноатомних спиртів — їх повного окиснення, взаємодії з металевим натрієм, гідроген хлоридом; показати зв’язок хімічних властивостей спиртів з наявністю функціональної гідроксильної групи; розвивати вміння й навички складати хімічні рівняння на прикладі хімічних властивостей насичених одноатомних спиртів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, самостійна робота.

Демонстрація 2. Взаємодія етанолу з натрієм.

Демонстрація 3. Взаємодія етанолу з гідроген бромідом.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

Біля дошки учні повторюють особливості будови спиртів, зумовлені наявністю ОН-групи.

♦ Чи відрізнятимуться властивості спиртів і вуглеводнів? Чому?

♦ Яка група атомів визначає фізичні й хімічні властивості спиртів: вуглеводневий радикал чи гідроксильна група? Чому?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ

1. Вступне слово вчителя

Спирти — речовини нейтральні. Незважаючи на наявність гідроксильної групи, спирти не змінюють забарвлення індикаторів, не вступають у хімічні реакції з водними розчинами лугів і розведених кислот. Лабораторні спиртівки заповнюють 98%-м спиртом. Який висновок можна зробити про горючість спиртів?

2. Хімічні властивості спиртів

У хімічних реакціях гідроксисполук можливе руйнування одного з двох зв’язків:

• C - OH з відщепленням ОН-групи;

• O - H з відщепленням Гідрогену.

Це можуть бути реакції заміщення, у яких відбувається заміна -OH або Н, або реакція відщеплення (елімінування), коли утворюється подвійний зв’язок.

Полярний характер зв’язків C - O й O - H сприяє гетеролітич- ному їх розриву й перебігу реакцій за іонним механізмом. У разі розриву зв’язку O - H з відщепленням протона H+ проявляються кислотні властивості гідроксисполуки, а у випадку розриву зв’язку C - O — властивості основи й нуклеофільного реагенту.

 

 

Реакції за зв’язком О-Н

До найбільш характерних реакцій гідроксисполук, що відбуваються з розривом зв’язку O -H, належать такі:

• реакції заміщення атома Гідрогену на метал (кислотні властивості);

• реакції заміщення атома Гідрогену на залишок кислоти (утворення естерів);

• реакції виділення водню в процесі окиснення й дегідрування. Легкість перебігу цих реакцій і будова продуктів, що утворюються, залежать від будови вуглеводневого радикала та взаємного впливу атомів.

 

Кислотні властивості спиртів

Одноатомні спирти реагують з активними металами (Na, K, Mg, Al та ін.), утворюючи солі — алкоголяти.

Демонстрація 2. Взаємодія етанолу з натрієм

2R - OH + 2Na  2RO - Na + H2

Запишіть рівняння реакції взаємодії етанолу з калієм:

2C2H5OH + 2K  2C2H5O - K + H2

*Алкоголяти під дією води повністю гідролізуються з виділенням спирту й гідроксиду металу:

C2H5KR + H2O  C2H5OH + KOH

*Спирти — слабші кислоти, ніж вода, оскільки алкільний радикал збільшує електронну густину на атомі Оксигену та зменшує полярність зв’язку O - H. Тому в результаті взаємодії спиртів з лугами алкоголяти практично не утворюються:

C2H5OH + NaOH □ C2H5ONa + H2O

(Рівновага цієї реакції зміщена ліворуч, оскільки солі спиртів у воді гідролізуються.)

Кислотність одноатомних спиртів зменшується в ряду:

CH3OH  первинний  вторинний  третинний.

 

Утворення естерів

Спирти вступають у реакції з мінеральними й органічними кислотами, утворюючи естери. Реакція є оборотною (зворотний процес — гідроліз естерів).

 

 

Реакційна здатність одноатомних спиртів у цих реакціях зменшується від первинних до третинних.

 

Окиснення

Часто використовуються окисники KMNO4, (K2Cr2O7 + H2SO4), (O2 + каталізатор). Легкість окиснення спиртів зменшується в ряду:

первинні > вторинні >> третинні.

Первинні спирти внаслідок окиснення утворюють альдегіди, які потім легко окислюються до карбонових кислот.

 

 

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони.

 

 

Третинні спирти більш стійкі до дії окисників. Вони окислюються лише за жорстких умов (кисле середовище, підвищена температура), що призводить до руйнування карбонового скелета молекули й утворення суміші продуктів (карбонових кислот і кетонів з меншою молекулярною масою).

Граничне окиснення спиртів до CO2 і H2O відбувається в результаті їх горіння, наприклад:

2CH3 + 3O2  2CO2 + 4H2O

Повне окиснення метанолу відбувається за схемою:

 

 

У процесі згоряння спиртів виділяється велика кількість тепла.

C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O +1370 кДж

Через високу екзотермічність реакції горіння етанолу його вважають перспективним і екологічно чистим замінником бензинового палива у двигунах внутрішнього згоряння. У лабораторній практиці етанол застосовується як пальне для спиртівок.

 

Реакції заміщення ОН-групи

Заміщення гідроксилу -ОН на галоген відбувається в реакції спиртів з галогеноводнями в присутності каталізатора — сильної мінеральної кислоти (наприклад, концентрованоїH2SO4). При цьому спирти проявляють властивості слабких основ.

Демонстрація 3. Взаємодія етанолу з гідроген бромідом

Ця реакція є одним зі способів одержання галогеноводнів.

 

Реакції дегідратації спиртів

Відщеплення води від молекул спирту (дегідратація спиртів) залежно від умов відбувається як внутрішньо-молекулярна або міжмолекулярна реакція.

1. Внутрішньо-молекулярна дегідратація спиртів з утворенням алкенів перебігає в присутності концентрованої сульфатної кислоти за підвищеної температури.

У тих випадках, коли можливі два напрями реакції, наприклад:

дегідратація відбувається переважно в напрямі I, тобто за правилом Зайцева — з утворенням більш заміщеного алкену (водень відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону).

2. Міжмолекулярна дегідратація спиртів з утворенням етерів відбувається за більш низької температури, ніж внутрішньо-молекулярна реакція:

3. Одержання спиртів

1) У промисловості

Метанол синтезують із синтезу-газу на каталізаторі (Zn, Сu) за температури 250 °С і тиску 510 МПа:

CO + 2H2  CH3OH

Раніше метанол одержували шляхом сухої перегонки деревини без доступу повітря.

Етанол одержують:

• гідратацією етилену (H3PO4, 280 °С, 8 МПа):

CH2 = CH2 + H2O  CH3 - CH2 - OH

• бродіння крохмалю (або целюлози):

 (Джерело крохмалю — зерно, картопля)

2) У лабораторії

• Гідратація алкенів (відповідно до правила Марковнікова):

• Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:

CH3 - CH2 - Br + H2O  CH3 - CH2 - OH + HBr

 

IV. Творче застосування одержаних знань

Складіть рівняння:

а) взаємодії 1-бутанолу з металевим натрієм і кальцієм;

б) молекулярної дегідратації 2-пропанолу;

в) взаємодії 2-бутанолу з гідроген бромідом;

г) внутрішньомолекулярної дегідратації 1-пентанолу;

д) одержання пропанолу з 2-хлорпропану;

е) одержання 1-пентанолу з 1-пентену.

 

V. оцінювання роботи учнів на уроці

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення (презентації) про застосування спиртів.



 

Урок 31

Тема уроку. Етиленгліколь, гліцерин. Одержання й використання спиртів

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі багатоатомних спиртів; формувати знання про етиленгліколь і гліцерин як органічні сполуки, що містять кілька функціональних гідроксильних груп, — багатоатомні спирти; ознайомити учнів з молекулярними, електронними та структурними формулами багатоатомних спиртів, їхніми фізичними властивостями, зумовленими наявністю двох і більше функціональних гідроксильних груп, хімічними властивостями етиленгліколю і гліцерину — спільними з одноатомними насиченими спиртами та специфічними, зумовленими наявністю кількох гідроксильних груп; розвивати навички складання структурних формул і характеризування властивостей речовин на прикладі гомологів та ізомерів етиленгліколю і гліцерину; ознайомити з головними способами їх одержання й галузями застосування.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальне опитування, евристична бесіда, навчальна лекція, робота з підручником (таблицею), лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 1. Взаємодія гліцерину з купрум(ІІ) гідроксидом.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Фронтальна робота

Експрес-тестування

1) З наведених нижче представлених формул укажіть загальну формулу насичених одноатомних спиртів:

а) CnH2n+2;                                   

б) CnH2n+1 - COH;

в) CnH2n+1 - OH.

2) Функціональна група спиртів:

а) карбонільна;                           

б) гідроксильна;

в) карбоксильна.

3) Відсутність серед насичених одноатомних спиртів газоподібних речовин можна пояснити:

а) наявністю міжмолекулярного водневого зв’язку;

б) наявністю ковалентного зв’язку;

в) високою відносною молекулярною масою.

4) Виберіть назву спирту, що має структурну формулу:

а) 2,3-диметилпропанол;

б) 2,3-диметил-1-бутанол;

в) 2,3-диметил-1-пентанол.

5) Укажіть схему, що описує реакцію одержання етанолу:

а) CH2 = CH2H2O                         

б) CH2 = CH2 + H2 

в) CH2 = CH2 + HCl 

6) Значна рухливість атомів Гідрогену в гідроксильній групі зумовлена:

а) впливом насиченого вуглеводневого радикала;

б) поляризацією зв’язку у функціональній групі;

в) наявністю іонного зв’язку в молекулі.

7) Укажіть сполуку, що утвориться в результаті дегідратації 1-пропанолу:

а) пропен;                                    

б) 2-пропанол;

в) пропан.

8) Укажіть речовину, з якою прореагує 2-метил-1-бутанол:

а) розчин натрій гідроксиду;              

б) вода;

в) металевий натрій.

9) У результаті окиснення первинних спиртів утворюється:

а) карбон(IV) оксид;                          

б) карбонова кислота;

в) альдегід.

10) З наведених схем виберіть ту, що описує реакцію етерифікації:

а) CH3 - C - COH + HO - CH3 

б) CH3 - CH2 - CH2 - OH + HBr 

в) CH3 - CH2 - OH + HO - CH3 

11) Об’єм водню, що виділиться в реакції етанолу масою 9,2 г з металевим натрієм, дорівнює:

а) 22,4 л;                                           

б) 3,36 л;

в) 2,24 л.

12) Пропанол можна одержати шляхом:

а) гідратації етену;

б) взаємодії хлорпропану з водою в присутності лугу;

в) гідрування пропену.

 

2. Перевірка домашнього завдання

 

III. Вивчення нового матеріалу

БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

1. Евристична бесіда

1) Які спирти називаються багатоатомними? Наведіть приклади з відомих вам навколишніх речовин.

Загальна формула спиртів: R -(OH)n.

2) Припустіть, які фізичні властивості одноатомних спиртів проявлятимуть і багатоатомні спирти.

Етиленгліколь і гліцерин — безбарвні, грузлі рідини, добре розчинні у воді, мають високі температури кипіння.

 

2. Номенклатура спиртів

Відповідно до систематичної номенклатури, назви спиртів походять від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол. Нумерацію карбонового скелета починають з того краю, до якого ближче знаходиться гідроксильна група.

Кількість гідроксильних груп у молекулі позначається числівниками ди-, три-, тетра- і т. д. із зазначенням номера атома Карбону, біля якого знаходиться гідроксильна група.

 

3. Будова молекул багатоатомних спиртів

Завдання. Зобразіть схему будови молекул пропанолу, пропандіолу, пропантріолу. Назвіть усі речовини за номенклатурою.

 

4. Одержання багатоатомних спиртів

1. Етиленгліколь (1,2-етандіол) синтезують з етилену різними способами:

 

 

2. Гліцерин (1,2,3-пропантріол) одержують шляхом гідролізу жирів або з пропілену за схемами:

 

 

5. Хімічні властивості етиленгліколю і гліцерину

Для багатоатомних спиртів характерними є основні реакції одноатомних спиртів. На відміну від останніх, вони можуть утворювати похідні за однією або кількома гідроксильними групами, залежно від умов проведення реакцій.

Багатоатомні спирти, як і одноатомні, проявляють властивості кислот під час взаємодії з активними металами, при цьому відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах.

 

 

Збільшення числа гідроксильних груп у молекулі приводить до посилення кислотних властивостей багатоатомних спиртів порівняно з одноатомними.

Лабораторний дослід 1. Якісна реакція на гліцерин (багатоатомні спирти) — дія свіжо-осадженого купрум(ІІ) гідроксиду

Гліцерин, вступаючи в реакції з гідроксидами важких металів, утворює гліцерати:

 

 

(Одноатомні спирти з Cu(OH)2 не реагують.)

Гліцерин легко нітрується, даючи тринітрогліцерин — сильну вибухову речовину (основа динаміту):

 

 

У разі вибуху 1,2,3-тринітрогліцерину виділяється велика кількість газів і тепла.

Завдання. Запишіть рівняння вибухового розкладання тринітрогліцерину.

Спробуйте пояснити використання цієї речовини в медицині як серцевого препарату.

 

6. Застосування багатоатомних спиртів

Завдання. Назвіть відомі вам приклади використання етиленгліколю і гліцерину. (Учитель заслуховує відповіді учнів, узагальнює й, за необхідності, доповнює.)

Етиленгліколь застосовують:

1) як антифриз;

2) для синтезу високомолекулярних сполук (наприклад, лавсану).

Гліцерин застосовують:

1) у парфумерії й медицині (для виготовлення мазей, що пом’якшують шкіру);

2) у шкіряному виробництві й текстильній промисловості;

3) для виробництва нітрогліцерину.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Завдання 1. Напишіть рівняння взаємодії свіжоосадженого купрум(ІІ) гідроксиду з розчином 1,2-етандіолу. Обчисліть масу етандіолу, що прореагує з купрум(ІІ) гідроксидом масою 58,8 г.

Завдання 2. Унаслідок взаємодії 1,3-пропандіолу масою 45,6 г з металевим натрієм виділився водень об’ємом 12,5 л. Обчисліть об’ємну частку виходу продукту реакції.

Завдання 3. Триатомний спирт масою 300 г прореагував з металевим натрієм, унаслідок чого утворилася сіль кількістю речовини 2,5 моль. Визначте формулу спирту. Зобразіть його структурну формулу.

 

V. Підбиття підсумків уроку

♦ Яке практичне значення для вас мають знання, отримані на уроці?

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів, шкідливу дію спиртів на організм людини.



Урок 32

Тема уроку. Отруйність спиртів, їхній шкідливий вплив на організм людини

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про хімічні властивості спиртів, зв’язок між хімічними властивостями спиртів і наявністю функціональної гідроксильної групи; формувати знання учнів про використання спиртів; показати їхню отруйність; довести шкідливий вплив спиртів на організм людини.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, міні-конференція, демонстраційний експеримент.

Обладнання: медіа-фрагмент, демонстрація дії спиртів на органічні речовини.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

Самостійна робота

Варіант І

1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення:

ацетилен  етилен  етанол  хлоретан  етанол  діетиловий естер

2. Скільки ізомерних спиртів і етерів відповідають молекулярній формулі C3H8O? Напишіть їхні структурні формули й назвіть їх.

3. Обчисліть масу солі, що утвориться в результаті взаємодії калію масою 6 г з 1-пропанолом масою 15 г. (15,07 г)

Варіант ІІ

1. Напишіть рівняння реакцій одержання:

а) метанолу з метану;

б) 2-хлорпропану з 2-пропанолу;

в) метилетилового етеру з відповідних спиртів.

2. Складіть структурні формули двохатомних спиртів, молекули яких містять три атоми Карбону; назвіть їх.

3. Обчисліть масу натрій пропілату, що утвориться внаслідок взаємодії натрію масою 9,2 г з 1-пропанолом масою 35 г. (32,8 г)

 

III. Вивчення нового матеріалу

Отруйність спиртів, їхня шкідлива дія на організм людини

Міні-конференція

1) Повідомлення учнів про отруйність спиртів

2) Розгляд схеми застосування спиртів, що базується на їхніх фізичних і хімічних властивостях

3) Застосування етанолу

У медицині — як дезінфікуючий засіб, як сировина хімічного синтезу, у фармацевтичній хімії, як розчинник тощо.

4) Застосування гліцерину

Як зволожувальний засіб у виготовленні фармацевтичних препаратів і парфумерних засобів, як сировина хімічних виробництв, у харчовій промисловості, для одержання динаміту, гліфталевих смол.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Завершальне слово вчителя

Метанол і етанол — отруйні речовини, на цьому базується їх використання як дезінфікуючих засобів.

Метанол (метиловий спирт) — сильна й небезпечна для людини отрута, що потрапляє в організм не лише через шлунково-кишковий тракт, але й у разі вдихання повітря, насиченого його парами, і навіть крізь шкіру. Якщо його концентрація на 1 м3 перевищує 5 г, то, потрапляючи в організм, метанол сильно уражає нервову й судинну системи. Особливо активно він впливає на зоровий нерв і сітківку ока, що може призвести до довічної сліпоти. Метиловий спирт порушує окисні процеси й кислотно-лужну рівновагу в клітинах і тканинах, у результаті чого настає ацидоз. Крім того, метанол має кумулятивні властивості, тобто його продукт накопичується в організмі, створюючи смертельно небезпечну концентрацію. Отруєння метиловим спиртом у деяких випадках закінчується смертю. Найлегша форма отруєння характеризується головним болем, загальною слабкістю, нездужанням, ознобом, нудотою, блювотою. Ось чому небезпечний для життя не лише метанол, але й рідини, що містять цю отруту навіть у порівняно невеликій кількості.

Етанол — речовина наркотичного типу, що пригнічує центральну нервову систему. Вплив алкоголю на поводження залежить від кількості спирту, що через кров досяг мозку. Цей «рівень алкоголю в крові», крім кількості випитого, визначається ще кількома факторами. Розмір печінки визначає швидкість окиснення й виведення алкоголю. маса самої людини визначає кількість крові в організмі, оскільки об’єм крові пропорційний їй. Чим більша людина, тим сильніше кров розбавляє вжитий алкоголь і тим більше його потрібно, щоб виникати той самий ефект. Важливими є також швидкість і манера споживання алкоголю. Чим повільніше людина п’є певну кількість алкоголю, тим слабший його вплив. Уживання алкоголю натщесерце має більш сильний і швидкий ефект, ніж споживання під час або після вживання їжі. їжа діє як буфер для поглинання. В організмі спирт окислюється до вуглекислого газу й води. При цьому вивільняється велика кількість енергії — 29,8 кДж/год. За 1 год. в печінці окислюється близько 10 мл спирту. Уведення спирту в організм порушує його теплоізоляцію внаслідок розширення шкірних кровоносних судин. Суб’єктивне відчуття тепла, пов’язане з цим явищем, насправді не супроводжується підвищенням температури тіла. Навпаки, організм утрачає теплоту, тому вживання спирту на холоді пов’язане з ризиком замерзання. Посилюючи активність слинних і шлункових залоз, спирт призводить до посиленого виділення хлоридної кислоти та пригнічує вироблення травних ферментів. Уживання спиртних напоїв призводить до отруєння організму. За концентрації спирту в крові 1-2 г/л настає сп’яніння, за 3-4 г/л розвивається загальна інтоксикація організму, а в разі 5-8 г/л — настає смерть.

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 33

Тема уроку. Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

 

Цілі уроку: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолів; ознайомити з молекулярними, електронними й структурними формулами фенолу та його гомологів, фізичними властивостями, зумовленими наявністю бензольного кільця й функціональної гідроксильної групи; показати взаємний вплив атомів у молекулі фенолу, його вплив на фізичні й хімічні властивості фенолу; ознайомити учнів з якісною реакцією на феноли; розширити знання учнів про номенклатуру органічних сполук на прикладі ізомерів і гомологів фенолів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, робота з підручником (таблицею), демонстраційний експеримент.

Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання.

Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту.

Демонстрація 6. Витиснення фенолу з натрій феноляту дією вуглекислого газу.

Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом.

Обладнання: медіа-фрагмент про будову фенолу.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Назвіть види гібридизації атомів Карбону.

2) Опишіть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольному кільці.

3) Як впливає на властивості бензену наявність сполученого п-зв’язку?

4) Чи можлива наявність функціональних груп у бензольному кільці? Як впливатимуть ці групи на властивості сполук, що утворилися?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ФЕНОЛИ

1. Феноли

Феноли — це гідроксисполуки, у молекулах яких є одна або кілька ОН-груп, сполучених безпосередньо з бензольним кільцем.

У фенолах під впливом п-електронної системи бензольного кільця атом Оксигену перебуває в стані sp2-гібридизації. При цьому одна з неподілених електронних пар знаходиться на негібридній р-орбіталі й може брати участь у сполученні з ароматичною п-системою.

 

 

Розглядаємо схему або переглядаємо медіа-фрагмент про будову молекули фенолу та взаємний вплив бензольного кільця й гідроксильної групи.

2. Класифікація фенолів

За числом гідроксильних груп, приєднаних до кільця, феноли поділяються на одно-, дво- й багатоатомні.

 

 

Серед багатоатомних фенолів найпоширеніші двохатомні:

 

 

Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним положенням замісників у бензольному кільці.

 

 

Завдання. Побудуйте ізомери складу C8H9 - OH. Назвіть їх.

3. Фізичні властивості фенолу

Властивості фенолів визначаються будовою гідроксильної групи, характером її хімічних зв’язків, будовою вуглеводневих радикалів та їхнім взаємним впливом.

Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання

Водний розчин фенолу називається карболовою кислотою.

4. Одержання фенолів

Фенол у промисловості одержують:

1) окисненням ізопропілбензену (кумолу) у гідропероксид з наступним розкладанням її сульфатною кислотою:

 

 

2) з бензену за способом Рашига:

 

 

5. Хімічні властивості фенолу

♦ Порівняйте розподіл електронної густини й особливості хімічного зв’язку в молекулах метанолу й фенолу.

Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти й вода, оскільки за рахунок участі неподіленої електронної пари кисню в поєднанні з п-електронною системою бензольного кільця полярність зв’язку O - H збільшується.

Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту

Феноли реагують з гідроксидами лужних і лужноземельних металів, утворюючи солі — феноляти:

Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом

Для виявлення фенолів використовується якісна реакція з ферум(ІІІ) хлоридом. Одноатомні феноли дають стійке синьо-фіолетове забарвлення, що пов’язано з утворенням комплексних сполук Феруму.

 

 

Демонстрація 6. Витіснення фенолу з натрій феноляту дією вуглекислого газу

Феноли — дуже слабкі кислоти, тому феноляти легко гідролізуються й руйнуються не лише сильними, але й дуже слабкими кислотами:

*Феноли не утворюють естерів у реакціях з кислотами. Для цього використовуються більш реакційноздатні похідні кислот (ангідриди, хлорангідриди).

 

 

Для фенолів не характерні реакції за зв’язком C - O, оскільки атом Оксигену міцно зв’язаний з атомом Карбону бензольного кільця за рахунок участі своєї неподіленої електронної пари в системі сполучення.

 

Реакції фенолу за бензольним кільцем

Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу виявляється не лише в особливостях поводження гідроксигрупи, але й у більшій реакційній здатності бензольного ядра. Гідроксильна група підвищує електронну густину в бензольному кільці, особливо в орто- й пара- положеннях:

 

 

Тому фенол значно активніше за бензен вступає в реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці.

 

Нітрування

Під дією нітратної кислоти HNO3 фенол легко перетворюється на суміш орто- і пара-нітрофенолів:

 

 

У разі використання концентрованої HNO3 утворюється 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота):

 

 

Галогенування

Фенол легко, за кімнатної температури, взаємодіє з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромфенолу (якісна реакція на фенол):

 

 

IV. Застосування одержаних знань

1. Фронтальна бесіда

♦ Чи можна стверджувати, що феноли належать до органічних кислот?

♦ Виходячи з фізичних і хімічних властивостей фенолу, запропонуйте способи його використання.

2. Застосування фенолів

Фенол застосовується у виробництві феноло-формальдегідних смол, у фармацевтичній промисловості та як антисептик (карболова кислота).

Гідрохінон (1,4-діоксибензен) — проявник у фотографії.

3. розв’язування задач

1) Обчисліть масу нітратної кислоти, потрібної для нітрування фенолу масою 18,8 г до 2,4,6-тринітрофенолу.

2) Натрій фенолят кількістю речовини 0,3 моль повністю прореагував з розчином хлоридної кислоти масою 120 г з масовою часткою речовини 40 %. Яка маса фенолу утворилася?

3) До суміші фенолу з бензеном масою 50 г долили бромну воду в надлишку. Випав білий осад масою 99,3 г. Обчисліть масову частку речовин у вихідній суміші.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Учитель узагальнює відповіді, оцінює роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про використання фенолів і охорону навколишнього середовища від забруднення фенолами.



Урок 34

Тема уроку. Використання фенолу. Охорона навколишнього середовища від промислових відходів, що містять фенол

 

Цілі уроку: формувати уявлення учнів про використання фенолу у виробництві інсектицидів, охорону навколишнього середовища від відходів, що містять фенол; розвивати екологічні знання учнів; формувати дбайливе ставлення до природи.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, доповіді учнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

Експрес-опитування

1. Застосування гідроксисполук Метанол (метиловий спирт) CH3OH:

• виробництво формальдегіду, мурашиної кислоти;

• розчинник.

Етанол (етиловий спирт) C2H5OH:

• виробництво ацетальдегіду, оцтової кислоти, бутадієну, етерів та естерів;

• розчинник для барвників, лікарських і парфумерних засобів;

• виробництво лікеро-горілчаних виробів;

• дезінфікуючий засіб у медицині;

• пальне для двигунів, добавка до моторних палив.

Етиленгліколь HOCH2 - CH2OH:

• виробництво пластмас;

• компонент антифризів;

• сировина в органічному синтезі.

Гліцерин HOCH2 - CH(OH) - CH2OH:

• фармацевтична й парфумерна галузі промисловості;

• пом’якшувач шкіри і тканин;

• виробництво вибухових речовин.

Фенол C6H5OH:

• виробництво феноло-формальдегідних смол;

• напівпродукт у органічному синтезі барвників, лікарських препаратів, засобів захисту рослин та ін.

 

2. Контрольні запитання

1. Скільки ізомерних сполук відповідає формулі C3H8O? Скільки з них належить до алканолів?

а) 4 і 3;                  

б) 3 і 3;

в) 3 і 2;                  

г) 2 і 2;

е) 3 і 1.

2. Скільки первинних, вторинних і третинних спиртів наведено нижче?

CH3CH2OH               

C2H5CH (CH3)CH2OH

(CH3)3CCH2OH         

(CH3)3COH

СН3СН(ОН)С2Н5       

СН3ОН

а) Первинних — 3, вторинних — 1, третинних — 1;

б) первинних — 2, вторинних — 2, третинних — 2;

в) первинних — 4, вторинних — 1, третинних — 1;

г) первинних — 3, вторинних — 2, третинних — 1.

3. Вид хімічного зв’язку, що визначає відсутність серед гідроксисполук газоподібних речовин (за звичайних умов):

а) іонний;               

б) ковалентний;

в) донорно-акцепторний; 

г) водневий.

4. Назвіть речовину, що утвориться в результаті нагрівання етилового спирту до 140 °С у присутності концентрованої сульфатної кислоти:

а) оцтовий альдегід;                         

б) диметиловий етер;

в) діетиловий етер;                          

г) етилен;

д) ацетон.

5. Водень виділяється в реакції:

а) етанол + оцтова кислота;

б) етанол + Na металевий;

в) етанол + водний розчин NaOH;

г) етанол + оцтовий альдегід.

6. Фенол не взаємодіє з речовиною, формула якої:

1) HBr;                                             

2) Br2;

3) HNO3;                                          

4) NaOH.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ВИКОРИСТАННЯ ФЕНОЛУ. ОХОРОНА НАВКОЛИШНЬОГО СЕРЕДОВИЩА ВІД ПРОМИСЛОВИХ ВІДХОДІВ, ЩО МІСТЯТЬ ФЕНОЛ

Міні-конференція

1. Повідомлення учнів

1) Використання фенолу та його похідних

2) Охорона навколишнього середовища від промислових відходів, що містять фенол

2. Застосування одержаних знань. Розв’язання задач

1) Напишіть рівняння для здійснення перетворень:

C2H2  C6H6  C6H5Cl  C6H5OH  C6H2(OH)(NO)3

2) як з допомогою хімічного досліду розрізнити гліцерин і фенол одним із реактивів:

а) активний метал;                     

б) луг;

в) бромна вода;                         

г) хлороводень;

д) купрум(ІІ) сульфат?

3) Речовина фенетол використовується як проміжний продукт у виробництві органічних барвників. його одержують шляхом нагрівання йодистого етилу з натрій фенолятом. Напишіть рівняння відповідних реакцій і визначте, до якого класу належить фенетол.

4) Натрій пентахлорфенолят використовують як засіб боротьби з бур’янами. Обчисліть масу розчину з масовою часткою речовини 0,8, яку необхідно взяти для обробки 5 га ґрунту, якщо норма внесення становить 32 кг/га.

 

ІV. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



 

Урок 35

Тема уроку. Альдегіди. Склад, будова альдегідів. Функціональна альдегідна група. Ізомерія, номенклатура альдегідів. Фізичні властивості

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі класу альдегідів; розглянути склад, електронну й структурну формули, властивості, галузі використання альдегідів і кетонів; формувати уявлення учнів про карбонільну функціональну групу, гомологічний ряд альдегідів; розширити знання про номенклатуру, гомологи та ізомери на прикладі гомологічного ряду альдегідів; ознайомити учнів з фізичними властивостями альдегідів, показати їхній зв’язок з будовою молекули альдегіду, наявністю карбонільної групи.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, робота з підручником (таблицею), лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 4. Окиснення спиртів до альдегідів.

Обладнання: моделі молекул альдегідів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Альдегід, будова і властивості Розповідь учителя

Органічні сполуки, молекули яких містять карбонільну групу  називаються карбонільними сполуками. Залежно від характеру зв’язаних з карбонільною групою замісників карбонільні сполуки поділяються на альдегіди, кетони, карбонові кислоти та їхні функціональні похідні.

Альдегіди — це органічні сполуки, у молекулах яких атом Карбону карбонільної групи (карбонільний Карбон) зв’язаний з атомом Гідрогену.

Загальна формула:

Функціональна група  називається альдегідною.

Кетони — це органічні речовини, молекули яких містять карбонільну групу, з’єднану з двома вуглеводневими радикалами.

Загальні формули: R2C = O, R - CO - R', або

R, R' = алкіл, арил

Розглянемо приклади найпростіших альдегідів і кетонів:

 

Альдегіди		Кетони
формальдегід (метаналь)	ацетальдегід (етаналь)	ацетон (пропанон)	ацетофенон (метилфенілкетон)

 

Моделі найпростіших карбонільних сполук

 

Назва	Формула	Модель
Формальдегід (метаналь)	Н2С = O
Ацетальдегід (етаналь)	СН3 - СН = O
Ацетон(пропанон)	(CH3)2C = O

 

2. Номенклатура альдегідів і кетонів

Систематичні назви альдегідів складають за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -аль. Нумерацію ланцюга починають з карбонільного атома Карбону.

Тривіальні назви складають від тривіальних назв тих кислот, на які альдегіди перетворюються в результаті окиснення.

 

Формула	Назва
	систематична	тривіальна
H2C = O	Метаналь	Мурашиний альдегід (формальдегід)
CH3CH = O	Етаналь	Оцтовий альдегід (ацетальдегід)
(СН3)2СНСН = O	2-метилпропаналь	Ізомасляний альдегід
CH3CH = CHCH = O	2-бутеналь	Кротоновий альдегід

 

Систематичні назви кетонів нескладної будови утворюють від назв радикалів (у порядку збільшення) з додаванням слова «кетон» (радикально-функціональна). Наприклад:

CH3 - CO - CH3 — диметилкетон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — метилпропілкетон.

У більш загальному випадку назва кетону складається за назвою відповідного вуглеводню й суфікса -он; нумерацію ланцюга починають з кінця ланцюга, що знаходиться найближче до карбонільної групи (замісна номенклатура IUPAC). Наприклад:

CH3 - CO - CH3 — пропанон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — 2-пентанон;

CH2 = CH - CH2 - CO - CH3 — 4-пентен-2-он.

 

3. Ізомерія альдегідів і кетонів

Для альдегідів і кетонів характерною є структурна ізомерія.

Ізомерія альдегідів:

• ізомерія карбонового скелета, починаючи із C4:

 

 

• міжкласова ізомерія з кетонами, починаючи із C3:

 

 

• із циклічними оксидами, починаючи із C2:

 

 

• з ненасиченими спиртами й етерами, починаючи із C3:

 

 

Завдання. Складіть ізомери речовини C4H8O, що містять групу C = O.

Ізомерія кетонів:

• карбонового скелета, починаючи із C5:

 

 

• положення карбонільної групи, починаючи із C5:

 

 

• міжкласова ізомерія (аналогічно альдегідам).

4. Будова карбонільної групи C = O

Властивості альдегідів і кетонів визначаються будовою карбонільної групи 

Атоми Карбону й Оксигену в карбонільній групі перебувають у стані sp2-гібридизації. Карбон своїми sp2-гібридними орбіталями утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок C -O), що розташовуються в одній площині під кутом близько 120° один до одного. Одна з трьох sp2-орбіталей Оксигену бере участь у σ-зв’язку C - O, дві інші містять неподілені електронні пари.

 

 

п-зв’язок, утворений р-електронами атомів Карбону й Оксигену

 

 

Зв’язок С = O дуже полярний. його дипольний момент (2,6 - 2,8 D) значно вищий, ніж у зв’язку С - O у спиртах (0,70 D). Електрони кратного зв’язку С = O, особливо більш рухливі п-електрони, зміщені в бік електронегативного атома Оксигену, що приводить до появи на ньому часткового негативного заряду. Карбонільний Карбон набуває часткового позитивного заряду.

У молекулах альдегідів і кетонів відсутні атоми Гідрогену, здатні до утворення водневих зв’язків, тому температури кипіння цих речовин нижчі, ніж у відповідних спиртів. Метаналь (формальдегід) — газ, альдегіди С2 — С5 і кетони С3 — С4 — рідини, вищі — тверді речовини. Нижчі гомологи розчинні у воді завдяки утворенню водневих зв’язків між атомами Гідрогену молекул води й карбонільних атомів Оксигену. Зі збільшенням вуглеводневого радикала розчинність у воді знижується.

 

5. Фізичні властивості альдегідів і кетонів

Найпростіший альдегід — мурашиний — газ із різким запахом. Інші нижчі альдегіди — рідини, добре розчинні у воді. Альдегіди мають ядушливий запах, який унаслідок багаторазового розведення стає приємним, нагадуючи запах плодів. Альдегіди киплять за більш низької температури, ніж спирти з тим самим числом атомів Карбону. Це пов’язано з відсутністю в альдегідах водневих зв’язків. Водночас температура кипіння альдегідів вища, ніж у відповідних за молекулярною масою вуглеводнів, що пов’язано з високою полярністю альдегідів.

Порівняймо фізичні властивості деяких альдегідів за таблицею.

 

Фізичні властивості деяких альдегідів

 

Назва	Формула	t°кип, °C	t°пл, °C	d420
Мурашиний альдегід		-92,0	-21,0	0,815 (за20 °С)
Оцтовий альдегід		-123,5	21,0	0,780
Пропіоновий альдегід		-102,0	48,8	0,807
Масляний альдегід		-99,0	75,7	0,817
Ізомасляний альдегід		-65,9	64,0	0,794

 

Нижчі кетони — рідини, легко розчинні у воді. Кетони переважно мають приємний запах, що нагадує запах квітів. Як і альдегіди, кетони киплять за більш низької температури, ніж відповідні спирти, однак за вищої, ніж вуглеводні. Фізичні властивості деяких кетонів розглянемо в таблиці.

 

Фізичні властивості деяких кетонів

 

Назва	Формула	t°пл, °C	t°кип, °C	d420
Ацетон (диметилкетон)		-95,35	56,2	0,790
Метилетилкетон		-86,4	79,6	0,805
Метилпропілкетон		-77,8	101,7	0,809
Діетилкетон		-42,0	102,7	0,816

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1) М. Г. Кучеров, здійснюючи реакцію гідратації ацетилену, передбачав одержати ненасичений спирт, але одержав іншу речовину. Напишіть рівняння реакції.

2) Який об’єм газоподібного формальдегіду (н. у.) необхідно розчинити в 1 л води, щоб одержати 40%-й розчин формаліну?

3) Визначте структурну формулу оксигеновмісної сполуки, якщо відомо, що вона складається із 72 % Карбону й 12 % Гідрогену. 5,0 г парів цієї сполуки займає об’єм 1,12 л (н. у.). Напишіть можливі ізомери сполуки, назвіть їх за номенклатурою.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



 

Урок 36

Тема уроку. Хімічні властивості альдегідів. Реакція окиснення й відновлення. Одержання етаналю. Використання метаналю й етаналю

 

Цілі уроку: ознайомити учнів з хімічними властивостями альдегідів, пов’язаними з карбонільною групою, способами одержання альдегідів на прикладі оцтового альдегіду; визначити галузі використання альдегідів з огляду на їхні фізичні й хімічні властивості; ознайомити учнів з якісною реакцією на альдегідну функціональну групу; розвивати вміння й навички учнів складати структурні формули й рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей оцтового альдегіду, його гомологів та ізомерів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 2. Окиснення метаналю (етаналю) арґентум(І) оксидом.

Лабораторний дослід 3. Окиснення метаналю (етаналю) купрум(ІІ) гідроксидом.

ХІД УРОКУ

I. Оорганізація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Експрес-опитування

1) Виберіть правильну назву альдегіду, структурна формула якого:

а) 3-метил-2,4-дибромпентаналь;

б) 3-метил-2,4-дибромбутаналь;

в) 2,4-дибром-3-метилпентаналь.

2) До фізичних властивостей метаналю належить:

а) рідина, добре розчинна у воді, з характерним запахом;

б) газ, добре розчинний у воді, з різким запахом, отруйний;

в) тверда речовина, розчинна у воді, без запаху.

3) Функціональна група альдегідів:

а) гідроксильна;        

б) карбонільна;

в) карбоксильна.

2. Фронтальна робота

Двоє учнів працюють біля дошки.

1) Побудуйте ізомери складу C5H10O, назвіть їх.

2) Поясніть, чому за кімнатної температури альдегіди є рідинами.

3) Складіть електронну формулу етаналю, проаналізуйте взаємний вплив атомів у карбонільній групі.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

1. Вступне слово вчителя

Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю. Переважна частина їхніх реакцій зумовлена наявністю карбонільної групи. Атом Карбону в карбонільній групі перебуває в стані sp2-гібридизації й утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок С - O), які розташовані в одній площині під кутом 120° один до одного.

 

 

Схема будови карбонільної групи

 

Подвійний зв’язок карбонільної групи за фізичною природою подібний до подвійного зв’язку між атомами Карбону, тобто це поєднання σ- і п-зв’язків, останній з яких утворений р-електронами атомів Карбону й Оксигену. Через більшу електронегативність атома Оксигену порівняно з атомом Карбону зв’язок C = O є дуже поляризованим за рахунок зсуву електронної густини п-зв’язку в бік атома Оксигену, у результаті чого на атомі Оксигену виникає частковий негативний (δ-), а на атомі Карбону — частковий позитивний (δ+) заряди:

Завдяки поляризації атом Карбону карбонільної групи має електрофільні властивості й здатен реагувати з нуклеофільними реагентами. Найважливішими реакціями альдегідів є реакції нуклеофільного приєднання за подвійним зв’язком карбонільної групи.

Для карбонільних сполук характерними є реакції різних типів:

• приєднання за карбонільною групою;

• полімеризації;

• конденсації;

• відновлення й окиснення.

Більшість реакцій альдегідів і кетонів відбувається за механізмом нуклеофільного приєднання (AN) за зв’язком C = O.

Реакційна здатність у таких реакціях зменшується від альдегідів до кетонів:

 

 

1) Повне окиснення (горіння):

2) Приєднання водню до альдегідів (гідрування) здійснюється в присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd та ін.) і приводить до утворення первинних спиртів:

 

 

*Часто як відновлювальний агент застосовують літій алюмогідрид LiAlH4 і натрій борогідридNaBH4.

Крім реакцій приєднання за карбонільною групою, для альдегідів характерними є також реакції окиснення.

3) Окиснення. Альдегіди легко окислюються, утворюючи відповідні карбонові кислоти:

 

 

а) Амоніаковий розчин арґентум(І) оксиду [Ag(NH3)2]OH у процесі нагрівання з альдегідами окислює альдегід до кислоти (у формі її амонієвої солі) з утворенням вільного металевого срібла. Відновлене срібло лягає тонким шаром на стінки хімічної посудини, у якій протікає реакція, і виходить срібне дзеркало. Така взаємодія отримала назву реакції «срібного дзеркала» і є якісною на альдегіди.

Лабораторний дослід 2. Окиснення метаналю (етаналю) арґентум(І) оксидом

 

 

б) Ще однією характерною реакцією є окиснення альдегідів купрум(ІІ) гідроксидом.

 

Лабораторний дослід 3. Окиснення метаналю (етаналю) купрум(ІІ) гідроксидом

 

 

У результаті нагрівання блакитного купрум(ІІ) гідроксиду з розчином оцтового альдегіду випадає червоний осад купрум(ІІ) оксиду. При цьому оцтовий альдегід окислюється до оцтової кислоти, а Купрум зі ступенем окиснення +2 відновлюється до ступеня окиснення +1. Мурашиний альдегід (формальдегід) посідає особливе місце в ряду альдегідів. через відсутність у мурашиного альдегіду радикала йому властиві деякі специфічні властивості. Окиснення формальдегіду, наприклад, здійснюється до карбон діоксиду CO2.

4) Формальдегід легко полімеризується з утворенням циклічних і лінійних полімерів. Так, у кислому середовищі він утворює циклічний тример — триоксиметилен.

 

 

Сухий газоподібний формальдегід у присутності каталізаторів утворює високомолекулярний поліформальдегід. Полімеризація формальдегіду нагадує полімеризацію алкенів.

 

 

У водних розчинах формальдегід утворює полімер, який називається параформом.

5) Особливе практичне значення має реакція поліконденсації формальдегіду з фенолом з утворенням феноло-формальдегідних смол. У разі дії лужних або кислих каталізаторів на суміш фенолу й формальдегіду конденсація відбувається в орто- й пара-положеннях.

 

 

Ріст молекули за рахунок конденсації фенолу з формальдегідом здійснюється за нормальної температури в лінійному напрямку.

 

і т. д.

Сумарно реакцію поліконденсації фенолу з формальдегідом можна зобразити так:

 

 

Феноло-формальдегідні смоли — первістки промислових синтетичних смол, їх виробництво за назвою «бакеліт» уперше було розпочато 1909 р. Феноло-формальдегідні смоли використовуються у виробництві різних пластмас. У поєднанні з різними наповнювачами такі пластмаси називаються фенопластами. Крім того, феноло-формальдегідні смоли застосовуються для виготовлення різних клеїв і лаків, термоізоляційних матеріалів, деревних пластиків, ливарних форм тощо.

 

2. Застосування альдегідів

1) Застосування формальдегіду:

• для одержання карбамідних смол у процесі взаємодії із сечовиною, на основі яких виробляються пластмаси, необхідні для потреб електротехніки;

• розчини формальдегіду (формалін) використовуються в шкіряній промисловості для дублення шкір, для дезінфекції зерно- й овочесховищ, теплиць, парників, для протруювання насіння перед посівом, для зберігання анатомічних препаратів, а також у виробництві деяких лікарських препаратів.

2) Оцтовий альдегід є вихідною сировиною для одержання в промисловому масштабі оцтової кислоти, оцтового ангідриду, етилового спирту, етилацетату та інших цінних продуктів, а в результаті конденсації з амінами й фенолами — різних синтетичних смол.

3) метаналь (мурашиний альдегід) CH2 = O:

• виробництво феноло-формальдегідних смол;

• виробництво сечовино-формальдегідних (карбамідних) смол;

• поліоксиметиленові полімери;

• синтез лікарських засобів (уротропін);

• дезінфікуючий засіб;

• консервант біологічних препаратів (завдяки здатності згортати білок).

4) Етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід) CH3CH = O:

• виробництво оцтової кислоти;

• органічний синтез.

5) Ацетон CH3 - CO - CH3:

• розчинник лаків, фарб, ацетатів целюлози;

• сировина для синтезу різних органічних речовин.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Які з наведених нижче структур належать до альдегідів і кетонів?

2. Визначте речовини А і Б у схемі перетворень:

3. З 92 г етанолу одержали 70 г етаналю. Обчисліть масову частку виходу продукту у відсотках від теоретично можливого.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.



Урок 37

Тема уроку. Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти. Фізичні властивості. Номенклатура

 

Цілі уроку: розвивати знання учнів про карбонільні органічні сполуки на прикладі карбонових кислот; формувати знання про карбоксильну функціональну групу на прикладі карбонових кислот; ознайомити учнів зі структурною й електронною формулами оцтової кислоти; показати зв’язок між функціональною карбоксильною групою та фізичними й хімічними властивостями карбонових кислот; формувати уявлення про гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот, ізомерію і структурні формули.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 5. Дія оцтової кислоти на індикатори.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

1. Біля дошки учні пишуть рівняння реакцій схеми перетворень:

CH4  CH3Cl  C2H2  C2H5Cl  C2H5OH  CH3COH  ?

2. Запишіть формули двох ізомерів і двох найближчих гомологів речовини 2-метил-1-пропанол.

3. Евристична бесіда

1) Що таке функціональна група? Які функціональні групи ви знаєте?

2) які фізичні й хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю функціональної гідроксильної групи?

3) Які фізичні й хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю функціональної гідроксильної групи?

4) Запишіть формулу оцтової кислоти. (З допомогою вчителя учні записують формулу на дошці, учитель коригує.) У цій формулі наявна гідроксигрупа й карбонільна група. чи можна стверджувати, що фізичні й хімічні властивості оцтової кислоти будуть такими самими, як в етилового спирту й етаналю? Розгляньмо на досліді.

4. Лабораторний дослід 5. Дія оцтової кислоти на індикатори

Ми знаємо, що спирти не діють на індикатори. Проведемо експеримент. У три пробірки наллємо по 1 мл розчину оцтової кислоти. У першу додамо кілька крапель лакмусу, у другу — метилового оранжевого, у третю — фенолфталеїну. як змінилося забарвлення індикатора? Для порівняння паралельно візьмемо три пробірки з хлоридною кислотою й проведемо той самий експеримент.

Порівняйте спостереження і зробіть висновок.

Висновок: оцтова кислота діє на індикатори так само, як і неорганічні кислоти.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Насичені одноосновні карбонові кислоти

Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних карбоксильних груп, сполучених з вуглеводнями, називаються карбоновими кислотами.

Загальна формула карбонових кислот: R - (COOH)n.

Карбонові кислоти — органічні сполуки, що містять одну або кілька карбоксильних груп -COOH, сполучених з вуглеводневим радикалом.

Карбоксильна група містить дві функціональні групи — карбоніл  і гідроксил -OH, що безпосередньо зв’язані між собою:

 

Найпростіші карбонові кислоти

 

Назва	Формула	Модель
Мурашина кислота (метанова)
Оцтова кислота (етанова)
Пропіонова кислота (пропанова)

 

2. Класифікація карбонових кислот

Карбонові кислоти класифікують за двома структурними ознаками.

1) За числом карбоксильних груп кислоти поділяються на такі:

• одноосновні (монокарбонові). Наприклад:

• багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо):

2) За характером вуглеводневого радикала розрізняють кислоти:

• насичені (CH3CH2CH2COOH);

• ненасичені (CH2 = CHCH2COOH);

• ароматичні (RC6H4COOH).

 

3. Номенклатура карбонових кислот

Систематичні назви кислот даються за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -ова і слова «кислота».

Часто використовуються також тривіальні назви.

 

Деякі насичені одноосновні кислоти

 

Формула	Назва
	систематична	тривіальна
HCOOH	Метанова	Мурашина
CH3COOH	Етанова	Оцтова
C2H5COOH	Пропанова	Пропіонова
C3H7COOH	Бутанова	Масляна
C4H9COOH	Пентанова	Валеріанова
C5HnCOOH	Гексанова	Капронова
C15H31COOH	Пентадеканова	Пальмітинова
C17H35COOH	Гептадеканова	Стеаринова

 

4. Ізомерія карбонових кислот

Структурна ізомерія

• Ізомерія скелета у вуглеводневому радикалі (починаючи із C4);

• міжкласова ізомерія, починаючи із C2.

Наприклад, формулі C2H4O2 відповідають три ізомери, що належать до різних класів органічних сполук.

Просторова ізомерія

Можлива цис-транс-ізомерія в разі ненасичених карбонових кислот. Наприклад:

 

5. Будова карбоксильної групи

Карбоксильна група сполучає в собі дві функціональні групи — карбонільну й гідроксильну, що взаємно впливають одна на одну:

Кислотні властивості карбонових кислот зумовлені зсувом електронної густини до карбонільного Оксигену та спричиненої цим додаткової (порівняно зі спиртами) поляризації зв’язку O - H.

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

R - COOH □ RCOO- + H+

Розчинність у воді й високі температури кипіння кислот зумовлені утворенням міжмолекулярних водневих зв’язків.

 

 

Утворення димерів карбонових кислот

 

 

Асоціація молекул карбонових кислот

 

Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти.

CH3 - COOH  CH3 - COO- + H+

2. Чому карбонові кислоти проявляють властивості, подібні до властивостей неорганічних кислот?

3. Дайте назви за систематичною номенклатурою нижченаведеним сполукам:

Чи можна вважати ці сполуки гомологами? ізомерами? Складіть найближчі гомологи та ізомери речовини б), назвіть їх за систематичною номенклатурою.

4. Чому серед карбонових кислот немає газоподібних речовин?

5. Скільки ізомерних одноосновних карбонових кислот може відповідати формулі C6H12O2?Напишіть структурні формули цих кислот і назвіть їх.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати схему (таблицю, презентацію) застосування карбонових кислот.



Урок 38

Тема уроку. Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами.

Кислотність карбонових кислот, її залежність від складу й будови. Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої груп

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості одноосновних карбонових кислот; показати взаємний вплив карбоксильної групи та вуглеводневого радикала; формувати поняття про кислотність карбонових кислот; показати подібність властивостей карбонових кислот до властивостей неорганічних кислот і ознайомити зі специфічними властивостями карбонових кислот (реакції за карбоксильною групою й вуглеводневим радикалом); з’ясувати галузі використання карбонових кислот; розвивати вміння й навички складання структурних формул і рівнянь хімічних реакцій на прикладі властивостей карбонових кислот.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 5. Дія етанової кислоти на індикатори. лабораторний

Дослід 6. Взаємодія етанової кислоти з магнієм. лабораторний

Дослід 7. Взаємодія етанової кислоти з лугом.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Хімічний диктант

Зобразіть структурну формулу речовини:

2-метилпропан, пропанол, 2-бутен, етанова кислота, 2-метил-2-бутен, 2-метил-1-пропанол, етиловий спирт, мурашина кислота, 1,1-дихлоретан, метан, 3,3-диметилпентан, 2-метилпропанова кислота.

2. Повідомлення учнів про застосування оцтової кислоти

♦ На яких властивостях оцтової кислоти ґрунтується її застосування?

♦ чому розчин оцтової кислоти проводить електричний струм?

♦ Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти.

 

III. Вивчення нового матеріалу

Хімічні властивості оцтової кислоти

1. Лабораторний дослід 5. Дія етанової кислоти на індикатори

Запишіть рівняння дисоціації оцтової кислоти:

CH3 - COOH  CH3 - COO- + H+

2. Взаємодія оцтової кислоти з металами Лабораторний дослід 6. Взаємодія етанової кислоти з магнієм У пробірку з розчином оцтової кислоти занурюємо шматочок магнію. Що спостерігаємо? Виділення бульбашок газу. Що це за газ? Водень.

Записуємо рівняння реакції.

3. Взаємодія з оксидами

(Пропонуємо записати самостійно на прикладі взаємодії з кальцій оксидом.)

2CH3 - COOH + CaO  (CH3 - COO)2Ca + H2O

4. Взаємодія з основами

Лабораторний дослід 7. Взаємодія етанової кислоти з лугом

До розчину калій гідроксиду додаємо дві-три краплі фенолфталеїну. Потім в одержаний розчин додаємо оцтову кислоту до зникнення малинового забарвлення. чому зникло малинове забарвлення? Відбулася реакція нейтралізації.

Запишіть рівняння реакції в молекулярній та іонній формах.

CH3 - COOH — слабкий електроліт, тому в іонних рівняннях її дисоціація не враховується.

5. Взаємодія із солями

Карбонові кислоти належать до слабких кислот, однак вони сильніші від деяких неорганічних кислот, наприклад карбонатної. розглянемо на досліді. У пробірку з розчином натрій карбонату додамо оцтової кислоти. Що спостерігаємо? Запишіть рівняння хімічної реакції в молекулярній та іонній формах.

6. Взаємодія з галогенами

У процесі взаємодії з галогенами в присутності каталізатора відбувається заміщення атомів Гідрогену вуглеводневого радикала.

7. Карбонові кислоти вступають у реакції етерифікації зі спиртами:

CH3 - COOH + C2H5OH  CH3 - COOC2H5 + H2O

Утворюється естер — етиловий естер етанової кислоти (етилацетат).

Реакція утворення естеру з кислоти та спирту називається реакцією естерифікації (від лат.ether — «ефір»).

8. *Утворення амідів:

9. Повне окиснення (горіння)

CH3 - COOH + 2O2  2H2O + 2CO2

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Завдання 1. З якими з перелічених речовин реагуватиме оцтова кислота? Запишіть рівняння можливих реакцій:

Ca, Cu, CH3OH, Na2CO3, CaO, Na2SO4, Cu(OH)2.

Завдання 2. Оцтова есенція, яку виробляє промисловість для харчових цілей, є 80%-ю оцтовою кислотою. Обчисліть масу води, яку необхідно додати до 100 г такої есенції для приготування 6%-го столового оцту.

Завдання 3. Естери — це речовини, що надають речовинам запаху та смаку. Для одержання цих речовин використовують реакцію етерифікації. Обчисліть, яку масу бутилового естеру метанової кислоти можна одержати в результаті взаємодії 20 г бутанолу і 20 г метанової кислоти.

Завдання 4. Складіть у загальному вигляді реакції:

1) утворення солей:

а) у результаті взаємодії з металами:

2RCOOH + Mg  (RCOO)2 Mg + H2

б) у реакціях з гідроксидами металів:

2RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O

2) утворення естерів R'- COOR":

 

V. Підбиття підсумків уроку

1) Які властивості оцтової кислоти дозволяють зарахувати її до кислот?

2) Яка група атомів визначає фізичні й хімічні властивості карбонових кислот?

3) Які органічні речовини називаються естерами? Де їх можна використати?

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи. Підготуватися до практичної роботи.

Творче завдання: підібрати матеріал про естери, їх застосування в харчовій і парфумерній галузях промисловості.



Урок 39

Тема уроку. Різноманіття карбонових кислот. Одержання й використання карбонових кислот

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про хімічні властивості, одержання й використання карбонових кислот; розширити знання про кислоти на прикладі вищих карбонових кислот, ненасичених кислот, їхніх властивостей, використання, одержання, поширення в природі; ознайомити зі специфічними властивостями мурашиної кислоти; розвивати вміння й навички розв’язування задач, виконання вправ з використанням знань хімічних властивостей карбонових кислот.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна, групова та індивідуальна за картками.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

1. Біля дошки учні пишуть рівняння реакцій відповідно до схеми перетворень:

натрій ацетат  оцтова кислота  хлороцтова кислота

2. З якими з перелічених речовин вступають у реакцію насичені карбонові кислоти: кальцій, мідь, метанол, натрій карбонат, сульфатна кислота, кальцій оксид? Складіть рівняння можливих реакцій на прикладі масляної кислоти.

3. Бесіда

♦ Історична назва метанової кислоти — ... етанової кислоти — ...

♦ З перелічених властивостей до фізичних властивостей оцтової кислоти належать:

а) газ;                                               

б) рідина;

в) без запаху;                                   

г) із запахом;

д) розчинна у воді;                           

е) нерозчинна у воді.

♦ Оцтова кислота застосовується:

а) у медицині;

б) у машинобудуванні;

в) у побуті.

4. Троє учнів біля дошки записують у молекулярній та іонній формах реакції взаємодії між речовинами:

1-й учень:

а) оцтовою кислотою й кальцієм;

б) пропановою кислотою й калій карбонатом;

2-й учень:

а) пропановою кислотою й кальцій оксидом;

б) оцтовою кислотою й калій гідроксидом;

3-й учень:

а) пентановою кислотою й магнієм;

б) метановою кислотою й натрій гідроксидом.

 

III. Вивчення нового матеріалу

Різноманіття карбонових кислот

1) Запишіть загальну формулу карбонових кислот.

Загальна формула карбонових кислот: R - (COOH)n.

2) Наведіть два-три приклади карбонових кислот:

• насичених;

• ненасичених;

• ароматичних;

• одноосновних;

• двохосновних.

3) Специфічні властивості мурашиної кислоти

Як і всі карбонові кислоти, мурашина кислота утворює естери.

Реакція етерифікації:

Від решти карбонових кислот мурашина кислота відрізняється тим, що карбоксильна група в ній зв’язана не з вуглеводневим радикалом, а з атомом Гідрогену. Тому мурашину кислоту можна розглядати і як кислоту, і як альдегід:

Подібно до альдегідів, мурашина кислота може окислюватись:

Мурашина кислота дає реакцію «срібного дзеркала»:

Мурашина кислота розкладається в процесі нагрівання:

Щавлеву кислоту не можна вважати гомологом мурашиної кислоти, тому що щавлева кислота є двохосновною кислотою:

Завдання. Складіть молекулярні та іонні рівняння реакції мурашиної кислоти:

а) з цинком;

б) з натрій гідроксидом;

в) з натрій карбонатом;

г) з амоніаковим розчином арґентум оксиду.

За якими ознаками можна судити про перебіг реакції в кожному випадку?

4) Бензойна кислота C6H5COOH — найпростіша ароматична кислота. Складіть структурні формули продуктів її взаємодії з такими речовинами:

а) етанолом (у присутності сульфатної кислоти);

б) натрій гідрогенкарбонатом;

в) фосфор(V) оксидом (з утворенням ангідриду бензойної кислоти).

5) Висловіть припущення щодо властивостей акрилової кислоти CH2 = CH - COOH. Складіть рівняння можливих реакцій. При цьому врахуйте, що приєднання галогенгідридів до акрилової кислоти суперечить правилу Марковнікова. Спробуйте пояснити чому.

6) З вищих насичених одноосновних карбонових кислот найбільше значення мають пальмітинова C15H31COOH і стеаринова C17H35COOH кислоти. Вони являють собою безбарвні тверді речовини, нерозчинні у воді.

Стеаринова й пальмітинова кислоти можуть бути виділені з рослинних і тваринних жирів. У промисловості ці кислоти одержують шляхом окиснення парафіну, який виділяють з нафти.

Пальмітинова і стеаринова кислоти проявляють властивості, характерні для карбонових кислот. Практичне значення має їх реакція з лугами з утворенням солей. Солі цих кислот — головні компоненти мила. Стеаринову й пальмітинову кислоти застосовують у виробництві мийних засобів, лаків, фарб, лінолеуму, гуми.

Важливим представником ненасичених карбонових кислот є олеїнова кислота C17H33COOH.

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Олеїнова кислота — масляниста рідина, у формі естерів гліцерину входить до складу рослинних жирів. Має властивості карбонових кислот, зумовлені наявністю карбоксильної групи, і властивості алкенів, зумовлені наявністю подвійного зв’язку в карбоновому ланцюзі. У результаті гідрування олеїнова кислота перетворюється на стеаринову.

До вищих ненасичених карбонових кислот належать також лінолева C17H31COOH і ліноленова C17H29COOH кислоти.

Завдання 1. Напишіть рівняння реакції стеаринової та олеїнової кислот з речовинами:

а) натрій гідроксидом;

б) натрій карбонатом.

Завдання 2. Олеїнова кислота знебарвлює бромну воду. Чому? Складіть рівняння хімічної реакції.

Завдання 3. Запишіть формулу калієвої солі олеїнової кислоти.

Завдання 4. Подумайте, які хімічні реакції допоможуть розрізнити олеїнову і стеаринову кислоти.

7) Застосування:

• виробництво барвників;

• розчинник;

• харчова промисловість;

• виробництво ацетатного волокна;

• виробництво лікарських препаратів та ін.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи. Повторити правила безпеки під час роботи в кабінеті хімії. Підготуватися до практичної роботи № 2 «Властивості оцтової кислоти».



Урок 40

Тема уроку. Практична робота 2. Властивості етанової кислоти

 

Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання учнів про хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти; визначити рівень засвоєння знань хімічних властивостей карбонових кислот.

Тип уроку: практичне використання знань, умінь і навичок.

Форми роботи: виконання експерименту, складання звіту.

Обладнання: відповідно до інструкції.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання

Самостійна робота

Завдання 1. Здійсніть перетворення.

Варіант І

C2H4  C2H5 - OH  CH3 - COOH  (СН3 - СОО)2 Mg

Варіант ІІ

CH3 - COONa  CH3 - COOH  CH3 - COOC2H5OH  CH3 - COOH

Завдання 2. Розв’яжіть задачу.

Варіант І

Обчисліть масу естеру, що вийде в результаті взаємодії 30 г оцтової кислоти й 30 г етанолу.

Варіант ІІ

Обчисліть масу калій гідроксиду, з масовою часткою КОН 30 %, необхідну для нейтралізації 70 г розчину оцтової кислоти з масовою часткою CH3 - COOH 15 %.

 

III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії, під час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед початком практичної роботи

 

IV. Виконання практичної роботи за інструкцією

 

V. оформлення звіту про виконану роботу в зошиті, формулювання висновків по роботі

 

VI. Домашнє завдання

Повторити хімічні властивості спиртів і карбонових кислот.

 

Контрольні запитання

1. Функціональну групу -C00H містять молекули:

а) естерів;                                                

б) етерів;

в) спиртів;                                               

г) альдегідів;

д) кетонів;                                                

е) карбонових кислот.

2. З наведених структур виберіть ту, що відповідає молекулі жиру:

3. Укажіть речовину, що утвориться в результаті окиснення пропаналю:

а) пропанол;

б) пропіловий естер оцтової кислоти;

в) пропіонова кислота;

г) метилетиловий естер.

4. Етилацетат можна одержати в результаті взаємодії:

а) метанол + мурашина кислота;

б) етанол + мурашина кислота;

в) метанол + оцтова кислота;

г) етанол + оцтова кислота.

5. Для одержання 1,5 моль етилового етеру мурашиної кислоти витратили 138 г етанолу. Якою є масова частка виходу етеру (у %) від теоретично можливого?

а) 50 %;                            

б) 75 %;

в) 85 %;                            

г) 95 %.



Урок 41

Тема уроку. Естери. Жири. Мило. Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про естери; поглибити знання учнів про хімічні властивості кислот і спиртів на прикладі реакції естерифікації, показати практичне значення цієї реакції; вивчити умови зсуву хімічної рівноваги на прикладі реакції естерифікації; розглянути поширення естерів у природі, галузі їх використання.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, евристична бесіда, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 9. Одержання естеру.

Демонстрація 10. Ознайомлення зі зразками естерів.

Обладнання: презентації учнів про природні джерела естерів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

1. Фронтальна бесіда

♦ Зобразіть електронну схему будови алканолу, карбонової кислоти.

♦ Напишіть реакцію міжмолекулярної дегідратації 1-пропанолу.

♦ Напишіть рівняння реакції між етанолом і пропановою кислотою в присутності сульфатної кислоти.

2. Галузь застосування естерів. їх поширення в природі

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Естери

Естери — це сполуки із загальною формулою R - COOR', де R і R' — вуглеводневі радикали.

Естери можна одержати в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Ця реакція є оборотною. Зворотний процес — розщеплення естеру внаслідок дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту — називають гідролізом естеру.

Демонстрація 9. Одержання естеру

Збираємо установку для одержання естеру з оцтової кислоти й етилового спирту.

Демонстрація 10. Ознайомлення зі зразками естерів

Розглядаємо зразки естерів, дотримуючись правил техніки безпеки, досліджуємо фізичні властивості естерів (колір, запах).

2. Номенклатура естерів

Назва естеру утворюється від назв кислоти та спирту, що були використані для реакції естерифікації. Спочатку називається кислота, потім — прикметник від назви спирту з додаванням слова «естер».

За сучасною міжнародною номенклатурою назви естерів складають з назви вуглеводневого радикала, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням суфікса -ат.

Наприклад, H - COO - C2H5 — етилформіат (етиловий естер мурашиної кислоти).

Назвіть естери:

• CH3 - COO - C2H5 — етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти);

• C3H7 - COO - CH3 — метилбутират (метиловий естер бутанової кислоти);

• C2H5 - COO - C3H7 — пропілпропіонат (пропіловий естер пропанової кислоти).

3. Гідроліз і омилення естерів

Гідроліз за присутності лугу відбувається необоротно (оскільки негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO-, що при цьому утворюється, не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом — спиртом).

Ця реакція називається омиленням естеру.

Запишіть реакцію омилення етилового естеру гексанової кислоти.

Естери нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Естери вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів — основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить естер пальмітинової кислоти й мірицилового спирту (мірицилпальмітат)

CH3(CH2)14 - CO - OCH2(CH2)29CH3.

4. Повідомлення учнів про естери, їх застосування в харчовій і парфумерній галузях промисловості

Приклад повідомлення

• Пентиловий естер оцтової кислоти використовується для виготовлення бананової есенції (речовини, що має запах банана);

• ізопентиловий естер оцтової кислоти має запах груші;

• метиловий естер масляної кислоти — яблука;

• етиловий естер масляної кислоти — ананаса;

• ізопентиловий естер масляної кислоти — сливи;

• пентиловий естер мурашиної кислоти — вишні.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Напишіть рівняння реакції естерифікації:

а) мурашиної кислоти 1-бутанолом;

б) 2-пропанолу й оцтової кислоти;

в) етанолу й акрилової кислоти.

2. Розв’яжіть задачі.

а) Обчисліть об’єм етанолу (густина — 0,8 г/мл), необхідний для одержання 120 г етилового естеру масляної кислоти.

б) Обчисліть масу метилацетату, що її можна одержати в результаті взаємодії метанолу масою 16 г і етанової кислоти масою 27 г.

3. Складіть схему одержання оцтовоетилового естеру з етану. За схемою напишіть рівняння реакцій.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення або презентації про біологічну роль жирів.



Урок 42

Тема уроку. Жири, їхній склад, хімічна будова. Гідроліз, гідрування жирів. Біологічна роль жирів

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про жири, їхній склад, утворення; вивчити будову жирів і властивості їх як естерів гліцерину й вищих карбонових кислот; ознайомити учнів з хімічними властивостями жирів на прикладі гідролізу й гідрування; визначити сфери застосування жирів, способи їх одержання; розвивати вміння й навички складання рівнянь хімічних реакцій на прикладі реакцій синтезу й гідролізу жирів, гідрування жирів різного складу; показати практичне значення цих реакцій; ознайомити учнів з поширенням жирів у природі, їхньою біологічною роллю, застосуванням.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, лабораторний експеримент, міні-семінар.

Лабораторний дослід 8. Розчинність жирів.

Лабораторний дослід 9. Визначення ненасиченого характеру рідких жирів.

Обладнання: зразки жирів рослинного і тваринного походження.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Перевірка домашнього завдання

2. Повідомлення учнів про біологічну роль жирів

 

III. Вивчення нового матеріалу

ЖИРИ ЯК ЕСТЕРИ ГЛІЦЕРИНУ Й ВИЩИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

1. Розповідь учителя

Жири — естери гліцерину й вищих карбонових кислот.

Крім основного складу, жир містить близько 4 % нежирних речовин, пігменти, вітаміни А, D,Е, К і низькомолекулярні кислоти.

Загальна формула жирів:

де R1, R2, R3 — радикали кислот, що містять від 3 до 25 атомів Карбону.

2. Класифікація жирів

(Заповнюємо з учнями схему, учні самостійно наводять приклади, роблять висновки про застосування жирів, повідомлення про поширення жирів у природі.)

За походженням:

• рослинні;

• тваринні;

• комбіновані.

♦ Наведіть приклади жирів рослинного й тваринного походження.

Тваринні жири (баранячий, свинячий, яловичий тощо) зазвичай є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток — риб’ячий жир). Жири складаються переважно з тригліцеридів насичених кислот.

Рослинні жири — олії (соняшникова, соєва, бавовняна та ін.) — рідини (виняток — кокосова олія). До складу тригліцеридів олій входять залишки ненасичених кислот.

За консистенцією:

• тверді (утворені насиченими вищими карбоновими кислотами);

• рідкі (утворені ненасиченими вищими карбоновими кислотами).

♦ Наведіть приклади насичених і ненасичених вищих карбонових кислот.

До складу природних жирів входять вищі карбонові кислоти з парним числом атомів Карбону:

• пальмітинова C15H31COOH;

• стеаринова C17H35COOH;

• олеїнова C17H33COOH;

• лінолева C17H31COOH;

• ліноленова C17H29COOH кислоти.

Наприклад:

Загальна назва жирів — тригліцериди.

Приклади природних жирів

• Вершкове масло: олео-пальміно-бутират

• Свиняче сало: олео-пальміно-стеарат

• Лляна олія: 61,5 % гліцеридів лінолевої кислоти.

• Соняшникова, горіхова олії: 30-50 % гліцеридів лінолевої кислоти, решта — олеїнової кислоти.

3. Хімічні властивості

Розповідь учителя

Гідроліз (омилення)

Протікає в присутності каталізаторів (кислот, лугів, оксидів Магнію, Кальцію, Цинку).

Жирам як естерам властива оборотна реакція гідролізу, що каталізується мінеральними кислотами. За участі лугів гідроліз жирів протікає необоротно. Продуктами в цьому випадку є мила — солі вищих карбонових кислот і лужних металів.

Натрієві солі — тверді мила, калієві — рідкі. реакція лужного гідролізу жирів, і взагалі всіх естерів, також називається омиленням.

♦ Самостійно складіть рівняння омилення жиру:

Промислове значення має реакція гідрування жирів. У результаті цього процесу олії (що містять ненасичені кислоти) перетворюються на тверді жири (які містять лише насичені кислоти).

Продукт гідрогенізації олій — твердий жир (штучне сало, саломас). Маргарин — харчовий жир, що складається із суміші гідрогенізованих олій (соняшникової, кукурудзяної, бавовняної та ін.), тваринних жирів, молока і смакових добавок (солі, цукру, вітамінів тощо).

4. Повідомлення учнів про застосування жирів

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Завдання 1. Обчисліть, яку масу натрій гідроксиду й жиру (тригліцериду стеаринової кислоти) необхідно взяти для одержання 100 кг натрієвого мила. Втрати у виробництві становлять 20 %.

Завдання 2. Обчисліть, який об’єм водню (у перерахуванні на н. у.) знадобиться для перетворення 1 т рослинної олії (умовно прийняти триолеїн) на твердий жир.

Завдання 3. якщо на розчин мила подіяти сульфатною кислотою, то на поверхню спливає тверда нерозчинна у воді речовина. Складіть рівняння відповідної реакції.

Завдання 4. У пробірку з речовинами: а) водою; б) водним розчином мила; в) бензином; г) лугом додали жир і ретельно перемішали. У яких випадках жир розчинився? Чому?

 

V.  Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: подумайте й запропонуйте заходи щодо охорони навколишнього середовища від забруднення мийними засобами.



Урок 43

Тема уроку. Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні мийні засоби, їхнє значення. Захист природи від забруднення синтетичними мийними засобами

 

Цілі уроку: розвивати знання учнів про карбонові кислоти та їхні солі; формувати знання про мила як солі вищих карбонових кислот; ознайомити учнів зі складом молекул мила, синтетичних мийних засобів; пояснити принцип їх мийної дії; показати екологічний аспект раціонального використання мийних засобів, їхню роль у забрудненні навколишнього середовища, основні принципи очищення стічних вод.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, міні-семінар.

Лабораторний дослід 10. Порівняння властивостей мила й синтетичних мийних засобів.

Обладнання: презентації учнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Перевірка домашнього завдання

2. Експрес-опитування

1) Жирами називаються органічні речовини:

а) естери вищих карбонових кислот і етанолу;

б) естери вищих карбонових кислот і гліцерину;

в) естери низькомолекулярних карбонових кислот і гліцерину.

2) Жири за агрегатним станом поділяються на... і...

3) Тверді жири містять у своєму складі. вищі кислоти та є жирами... походження.

4) Олії містять у своєму складі. вищі кислоти та є жирами... походження.

5) У природі існують жири:

а) лише рослинного походження;

б) лише тваринного походження;

в) рослинного і тваринного походження.

6) Жири щодо води:

а) розчинні;                                    

б) погано розчинні;

в) гідрофобні.

7) Жири як естери вступають у реакцію:

а) дегідратації;                                

б) гідрування;

в) гідролізу.

8) Жири застосовуються:

а) як харчовий продукт;                 

б) у медицині;

в) у текстильній промисловості.

9) Мила — це:

а) натрієві солі оцтової кислоти;

б) натрієві солі вищих карбонових кислот;

в) натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.

10) Мийна дія мила пояснюється тим, що воно:

а) розщеплює частинки бруду;

б) створює лужне середовище в розчині;

в) служить «містком» між частинками бруду й води.

11) Мийна дія мила у твердій воді зменшується, тому що:

а) молекули мила розкладаються;

б) солі вищих кислот і Кальцію випадають в осад;

в) тверда вода нейтралізує молекули мила.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Розповідь учителя

Сучасні теоретичні положення про механізм мийної дії, що набули наразі загального визнання, були розроблені академіком П. О. Ребіндером та його співробітниками. В основі зовні простого й легко виконуваного процесу відмивання забруднень перебуває цілий комплекс прихованих, але пов’язаних між собою в єдину систему, фізико-хімічних явищ. Унаслідок розчинення мила у воді поверхневий натяг останньої різко знижується. Завдяки цьому значною мірою підвищується змочувальна здатність мильного розчину, що легко розтікається гідрофобними поверхнями й усмоктується в тканину, проникаючи не лише між нитками, але й у найтонші капіляри — пори волокон. Це прискорює набухання тканини й ослабляє зв’язки частинок бруду з поверхнею, яку очищують. Водночас мильний розчин проникає в найтонші щілини гідрофобних агрегатів бруду й подрібнює їх до частинок колоїдних розмірів. Адсорбуючись на гідрофобній частинці бруду, молекули й міцели мила своїми гідрофобними кінцями орієнтуються до поверхні частинки забруднювача, а гідрофільними — до води. У результаті навколо частинки бруду утворюється гідрофілізуюча мильна плівка, що після набухання продовжує збільшувати відстань між частинкою забруднювача та поверхнею, на якій він знаходиться. За цих умов достатньо незначного механічного впливу (перемішування, тертя), щоб міжмолекулярні зв’язки між частинками бруду й поверхнею порушилися і ці частинки відірвалися, перейшовши в мильний розчин і піну. Механізм відриву частинок бруду ґрунтується на явищі емульгування, якщо частинки бруду рідкі (олії, жиропотові виділення), або суспендування — пептизації, якщо частинки бруду тверді (пил, сажа). Великі частинки забруднювачів, що лишилися не подрібненими, також огортаються мильною плівкою, емульгуються й суспендуються, тобто, як і колоїдні частинки, переводяться в мийний розчин, перебуваючи в ньому у зваженому стані. У разі зміни мийного розчину всі частинки бруду видаляються.

Отже, процес миття складається з трьох стадій: 1) відриву частинок бруду від поверхні, яку очищують; 2) переведенні окремих частинок бруду в мийний розчин; 3) утриманні частинок, що плавають у мийному розчині, до зміни останнього.

2. Повідомлення учнів

Історія мила

Мило було відоме людині ще до нової ери. Учені не мають інформації про те, коли почали виготовляти мило в арабських країнах і Китаї. Найбільш ранню письмову згадку про мило в європейських країнах знаходимо в римського письменника й ученого Плінія Старшого (23-79 рр. н. е.). У трактаті «Природнича історія» (у 37 томах), що, по суті, був енциклопедією природничо-наукових знань античності, Пліній писав про способи приготування мила шляхом омилення жирів. Мало того, він писав про тверде і м’яке мила, які одержують, використовуючи соду й поташ відповідно. Раніше для прання одягу використовували луг, який одержували шляхом обробки золи водою. Швидше за все, це було до тих часів, як стало відомо, що зола від спалювання палива рослинного походження містить поташ.

Розвитку миловаріння сприяла наявність сировинних джерел. Наприклад, марсельська миловарна промисловість, відома з епохи раннього середньовіччя, мала у своєму розпорядженні маслинову олію й соду. Маслинову олію одержують шляхом простого холодного пресування плодів маслинових дерев. Олію, одержувану після перших двох пресувань, використовували для вживання в їжу, а після третього — для переробки на мило. Марсельське мило було важливим товаром торгівлі вже в IX ст. Воно поступилося своїм місцем у міжнародній торгівлі венеціанському милу лише з кінця середніх століть (XIV ст.). Крім Франції, миловаріння в Європі розвивалося в Італії, Греції, Іспанії, на Кіпрі, тобто в районах, де культивуються маслинові дерева. Перші німецькі миловарні були засновані в XIV ст.

Незважаючи на те що наприкінці епохи середньовіччя в різних країнах існувала досить розвинена миловарна промисловість, хімічна сутність процесів, звичайно ж, була незрозумілою. Лише на межі XVIII і XIX ст. було з’ясовано хімічну природу жирів і пояснено реакцію їхнього омилення. У 1779 р. шведський хімік Шеєле показав, що внаслідок взаємодії маслинової олії з оксидом Плюмбуму й водою утворюється солодка й розчинна у воді речовина. Вирішальний крок на шляху вивчення хімічної природи жирів зробив французький хімік Шеврель. Він відкрив стеаринову, пальмітинову й олеїнову кислоти як продукти розкладання жирів у процесі їх омилення водою й лугами. Солодку речовину, одержану Шеєле, Шеврель назвав гліцерином. Сорок років по тому Бертло встановив природу гліцерину й пояснив хімічну будову жирів.

У побуті, не кажучи вже про промисловість, миють різні предмети й об’єкти. Існують найрізноманітніші забруднюючі речовини, але найчастіше вони погано розчиняються або взагалі не розчиняються у воді. Такі речовини зазвичай є гідрофобними, оскільки водою не змочуються і з водою не взаємодіють. Тож потрібні різні мийні засоби.

Якщо спробувати дати визначення, то миттям можна назвати очищення забрудненої поверхні рідиною, що містить мийну речовину або систему мийних речовин. Як рідину в побуті використовують переважно воду. Хороша мийна система має виконувати подвійну функцію: видаляти забруднення з поверхні, яку потрібно очистити, і переводити його у водний розчин. Отже, мийний засіб також повинен мати здатність взаємодіяти із забруднюючою речовиною й переводити її у воду або водний розчин. Тож молекула мийної речовини має містити гідрофобну й гідрофільну частини. Фобос грецькою — «страх», «острах». Виходить, гідрофобність означає «той, що боїться, уникає води». Філео грецькою — «люблю», а «гідрофільність» — «той, що любить, утримує воду». Гідрофобна частина молекули мийної речовини має здатність взаємодіяти з поверхнею гідрофобної забруднюючої речовини. Гідрофільна частина мийної речовини взаємодіє з водою, проникає у воду й захоплює із собою частинку забруднюючої речовини, приєднану до гідрофобного кінця.

Отже, мийні речовини повинні мати здатність адсорбуватися на поверхні розділення фаз, тобто мати поверхневу активність. їх називають поверхнево-активними речовинами (ПАР).

 

Виробництво мила

Солі важких карбонових кислот, наприклад CH3(CH2)14COONa, є типовими поверхнево-активними речовинами. Вони містять гідрофільну частину (у цьому випадку — карбоксильну групу) і гідрофобну частину (вуглеводневий радикал).

Тваринні жири — давня й досить цінна сировина миловарної промисловості. Вони містять до 40 % (насичених) жирних кислот. Штучні, тобто синтетичні, жирні кислоти одержують з парафіну нафти шляхом каталітичного окиснення киснем повітря. У спрощеній формі реакцію можна описати таким рівнянням:

Молекула парафіну внаслідок окиснення розривається в різних місцях, через що утворюється суміш кислот, які поділяються на фракції. У виробництві мила використовують дві фракції: C10 — C16 і C17 — C20. У господарське мило синтетичні кислоти вводять у кількості 35-40 %. Для виробництва мила також застосовують нафтенові кислоти, що виділяють у процесі очищення нафтопродуктів (бензину, гасу та ін.). Для цього нафтопродукти обробляють розчином натрій гідроксиду, одержуючи водний розчин натрієвих солей нафтенових кислот (монокарбонові кислоти ряду циклопентану й циклогексану). Цей розчин упарюють і обробляють кухонною сіллю, у результаті чого на поверхню розчину спливає мазеподібна маса темного кольору — милонафт. Для очищення милонафт обробляють сульфатною кислотою, тобто витісняють із солей нафтенові кислоти. Цей нерозчинний у воді продукт називають асидолом, або асидол-милонафтом. Безпосередньо з асидолу можна виготовляти лише рідке або, у крайньому випадку, м’яке мило. Воно пахне нафтою, зате має бактерицидні властивості.

У виробництві мила давно використовують каніфоль, яку одержують у процесі переробки живиці хвойних дерев. Каніфоль складається із суміші смоляних кислот, що містять у ланцюзі близько двадцяти атомів Карбону. До рецептури господарського мила зазвичай додають 12-15 % каніфолі від маси жирних кислот, а до рецептури туалетних мил — не більш ніж 10 %. Уведення каніфолі у великих кількостях робить мило м’яким і липким.

Процес виробництва мила складається з хімічної та механічної стадій. На першій стадії (варіння мила) одержують водний розчин солей Натрію (рідше — Калію) жирних кислот або їхніх замінників (нафтенових, смоляних). На другій стадії здійснюють механічну обробку цих солей — охолодження, сушіння, змішування з різними добавками, обробку й пакування.

Варіння мила завершують обробкою мильного розчину (мильного клею) надлишком лугу(NaOH) або розчином NaCl. У результаті цього на поверхню розчину спливає концентрований шар мила, що називається ядром. Одержане в такий спосіб мило називають ядровим, а процес його виділення з розчину — відсолкою або висалюванням. Під час висалювання відбувається підвищення концентрації мила та його очищення від білкових, барвних і механічних домішок — так одержують господарське мило.

Якщо мило виготовляють із тваринних або рослинних жирів, то з розчину після відокремлення ядра виділяють гліцерин, що утворюється в результаті омилення. Він має широке й різноманітне застосування: у виробництві вибухових речовин (тринітрогліцерин) і        полімерних смол; як пом’якшувач тканин і шкіри; для парфумерних, косметичних і медичних препаратів; у виробництві кондитерських виробів і лікерів. Останнім він надає грузлої консистенції.

Для одержання особливо чистого і світлого мила його очищують (шліфують): знову переводять у розчин, кип’ятять з гарячою водою й удруге висалюють. У результаті шліфування мило набуває більшої однорідності, низької в’язкості й належної пластичності. Для виготовлення туалетного мила в очищеному ядровому милі знижують уміст води від 30 до 12 %. Потім у нього додають парфумерні віддушки, підбілювач типу TiО2, барвники та ін. Гарні сорти туалетного мила містять до 50 % мила, одержаного з імпортної кокосової або пальмової олії. Кокосова олія добре розчиняється в холодній воді й характеризується високим піноутворенням. Іноді туалетне мило містить до 10 % вільних жирних кислот. Найдорожче туалетне мило цілком виготовляють із кокосової олії.

Для поліпшення деяких характеристик господарського мила (а іноді й туалетного), а також для здешевлення в нього вводять наповнювачі. До них належать деякі натрієві солі (Na2CO3, Na2B4O7, Na5P3O10, рідке скло), які внаслідок розчинення у воді приводять до підлужування, клеї (казеїн, казеїновий холодець), вуглеводи (крохмаль). Клеї та крохмаль сприяють піноутворенню мильного розчину і стійкості піни, однак мийної здатності не мають. Для одержання паст у рідке господарське мило додають тонкоподрібнений пісок, товчену цеглу, жирні глини. Вони сприяють механічному очищенню. Такі мила застосовують для чищення кухонного посуду, нефарбованих меблів, підлог тощо.

Особливе місце серед наповнювачів посідає сапонін, одержуваний шляхом вилуговування деяких рослин, насамперед мильного кореня. Він добре розчиняється у воді, а його розчини добре піняться, тому сапонін використовують для поліпшення піно-утворення й застосовують для дорогих сортів мил.

Слід відзначити, що заміна Натрію на Калій змінює консистенцію мила. З твердого воно стає м’яким або мазеподібним.

Іони Кальцію й Магнію утворюють з аніонами важких карбонових кислот малорозчинні солі. Цей процес можна описати рівняннями:

Через це в разі прання білизни у твердій воді, що містить ці іони, витрати мила підвищуються на 25-30 %. Малорозчинні солі Кальцію й Магнію осідають на тканині, забивають пори й роблять тканину цупкою, менш еластичною, з поганою повітро- й вологопроникністю. Такі тканини набувають сіруватого відтінку, а їхні фарби блякнуть. Крім цього, осілі на тканині вапняні мила призводять до зниження її міцності. Це відбувається тому, що аніони ненасичених карбонових кислот під час сушіння тканин окислюються киснем повітря з утворенням речовин пероксидного характеру. Вони ж окиснюють целюлозу, з якої складаються тканини. Для усунення шкідливих наслідків твердої води в мила додають натрійтрифосфат Na5P3O10. Аніон P3O105- зв’язує іони Ca2+ і Mg2+ у міцні, але розчинні у воді сполуки. По суті, вони відіграють роль пом’якшувача води. З цією ж метою натрійтрифосфат та інші поліфосфатні аніони додають і в пральні порошки.

Крім використання мила як мийного засобу його широко використовують в обробці тканин, виробництві косметичних засобів, виготовленні полірувальних сумішей і виробництві водоемульсійних фарб. Існують також і не настільки небезпечні способи його застосування. Алюмінієве мило (алюмінієві солі суміші жирних і нафтенових кислот) застосовують у США для одержання деяких видів напалму — самозаймистої сполуки, що використовується у вогнеметах і запальних авіабомбах. Слово «напалм» походить від початкових складів назв нафтенової й пальмітинової кислот. Склад напалму досить простий — це бензин, загущений алюмінієвим милом.

 

Синтетичні мийні засоби

Наразі хімічна промисловість виробляє чималу кількість різних синтетичних мийних засобів (пральних порошків). Найбільше практичне значення мають сполуки, що містять насичений вуглеводневий ланцюг з 10-15 атомів Карбону, так чи інакше зв’язаний із сульфатною або сульфонатною групою, наприклад:

Виробництво синтетичних мийних засобів базується на дешевій сировинній базі, точніше — на продуктах переробки нафти й газу. Вони зазвичай не утворюють малорозчинних у воді солей Кальцію й Магнію.

Отже, багато які із синтетичних мийних засобів однаково добре миють як у м’якій, так і у твердій воді. Деякі засоби придатні для прання навіть у морській воді. Синтетичні мийні засоби діють не лише в гарячій воді, як це відбувається з господарським милом, але й у воді з порівняно низькими температурами, що важливо для прання тканин зі штучних волокон. Зрештою, концентрація синтетичних мийних речовин навіть у м’якій воді може бути набагато меншою, ніж концентрація мила, одержаного з жирів. Синтетичні мийні засоби зазвичай є досить складною композицією, оскільки до їхнього складу входять різні добавки: оптичні підбілювачі, хімічні підбілювачі, ферменти, піноутворювачі, пом’якшувачі.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Порівняймо мийну дію господарського мила й СМЗ.

Лабораторний дослід 10. Порівняння властивостей мила й синтетичних мийних засобів

Завдання 1. Які сполуки в разі взаємодії зі стеариновою кислотою утворять мило: натрій гідроксид, кальцій гідроксид, натрій карбонат, кальцій карбонат? Напишіть рівняння можливих реакцій.

Завдання 2. Якщо на розчин мила подіяти сульфатною кислотою, то на поверхню спливає тверда нерозчинна у воді речовина. Складіть рівняння реакції й назвіть цю речовину.

Завдання 3. Калій стеарат — найважливіший компонент рідкого мила. Обчисліть масу калій гідроксиду і тристеарату, що знадобиться для одержання калій стеарату масою B00 кг, якщо масова частка виходу продукту становить 80 % через виробничі втрати.

Завдання 4*. Щоб обчислити кількість зв’язаного в милі лугу, 2 г мила розчинили у воді й нейтралізували 30 мл 0,1М розчину сульфатної кислоти. Обчисліть масову частку лугу в милі.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Додаткове завдання: подумайте й запропонуйте заходи щодо охорони навколишнього середовища від забруднення мийними засобами.



Урок 44

Тема уроку. Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як альдегідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хімічні властивості глюкози: повне й часткове окиснення, відновлення, гідроліз, взаємодія з гідроксидами металевих елементів, бродіння, естерифікація

 

Цілі уроку: ознайомити учнів із класифікацією вуглеводів, їхніми фізичними властивостями; дати уявлення про будову альдегідної та циклічної форм молекул глюкози; вивчити ізомерію моносахаридів, ознайомитися з фізичними й хімічними властивостями глюкози; показати поширення вуглеводів у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, лабораторна робота.

Лабораторний дослід 11. Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом.

Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом.

Обладнання: схема будови глюкози та її ізомерів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

Завдання для обговорення в класі записуються або проектуються на дошці:

1) З перелічених сполук виберіть ті, що можуть утворитися в результаті гідролізу жирів:

а) одноатомні спирти;      

б) гліцерин;

в) етиленгліколь;      

г) мурашина кислота;

д) пальмітинова кислота.

2) Як зміниться температура плавлення жиру внаслідок збільшення вмісту ненасичених кислот?

3) Масляноізоаміловий естер має запах ананасів. Напишіть формулу цього естеру, запропонуйте спосіб його практичного використання.

4) Напишіть структурні формули двох можливих ізомерів жиру, до складу якого входять один залишок пальмітинової та два залишки стеаринової кислот.

5) Поясніть, чому після висихання розлитої рослинної олії вона не змивається водою та звичайними мийними засобами. Де використовується ця властивість рослинної олії?

6) Чому жири належать до біологічно активних речовин?

7) Які ще біологічно активні речовини ви знаєте з курсу біології?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ВУГЛЕВОДИ: БУДОВА, ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

1. Розповідь учителя

Поговоримо сьогодні про вуглеводи — складні оксигеновмісні органічні сполуки.

Вуглеводи — найважливіші природні сполуки, що характеризуються біологічною активністю, відіграють важливу роль у житті рослин, тварин, людини.

Свою назву вони одержали через перші уявлення про склад вуглеводів як сполуки Карбону з водою: Cx(H2O)y. Ця назва збереглася дотепер, хоча доведено складну будову вуглеводів.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин усіх рослинних і тваринних організмів і за масою становлять переважну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів припадає близько 80 % сухої речовини рослин і близько 20 % — тварин. їжа людини на 70 % складається з вуглеводів. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук — вуглекислого газу й води (CO2 і H2O).

Вуглеводи мають загальну формулу Cn(H2O)m, звідки й виникла назва цих природних сполук.

Вуглеводи поділяються на прості цукри, або моносахариди (монози), і полімери цих простих цукрів, або полісахариди (поліози). Серед полісахаридів слід виокремити групу олігосахаридів, що містять у молекулі від двох до десяти моносахаридних залишків. До них належать, зокрема, дисахариди.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками. У їхніх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна, або кетонна), і кілька гідроксильних груп, тобто моносахариди є полігідроксикарбонільними сполуками — полігідроксиальдегідами й полігідроксикетонами. Залежно від цього моносахариди поділяються на альдози (у моносахариді міститься альдегідна група) і кетози (наявна кетогрупа). Наприклад, глюкоза — це альдоза, а фруктоза — це кетоза.

Залежно від числа атомів Карбону в молекулі моносахарид називається тетрозою, пентозою, гексозою тощо. Якщо об’єднати останні два типи класифікації, то глюкоза — це альдогексоза, а фруктоза — кетогексоза. Більшість наявних у природі моносахаридів — це пентози й гексози.

2. Класифікація вуглеводів

(Заповнюємо з учнями схему, учні самостійно наводять приклади, роблять висновки про застосування вуглеводів, повідомлення про поширення вуглеводів у природі.)

 

 

3. Розповідь учителя

Глюкоза

Найпростіший представник вуглеводів — глюкоза, її молекулярна формула — C6H12O6. За своєю будовою глюкоза — складна багатофункціональна сполука, що містить п’ять гідроксильних і одну альдегідну групу (-COH).

1) Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом

Як показали дослідження, у розчині глюкози містяться молекули лінійної та циклічної будов.

♦ До якого класу органічних сполук можна зарахувати глюкозу?

(Багатоатомні спирти, альдегіди)

Наявність функціональної групи -CHO дозволяє зарахувати глюкозу до класу альдегідів. Отже, глюкоза — альдегідоспирт.

Циклічні α- і β-форми глюкози є просторовими ізомерами, що відрізняються положенням півацетального гідроксилу відносно площини кільця. В α-глюкозі цей гідроксил перебуває в цис-положенні до гідроксилу біля атома C2, у β-глюкозі — у транс-положенні.

 

 

Розглянемо схему ізомеризації молекули глюкози:

 

 

Глюкоза — цінна поживна речовина. Унаслідок її окиснення в тканинах вивільняється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна описати сумарним рівнянням:

Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання та ін. Вона широко застосовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення).

♦ Як довести, що глюкоза має п’ять гідроксильних груп?

2) Лабораторний дослід 11. Взаємодія глюкози з купрум(П) гідроксидом

Приготуємо купрум(ІІ) гідроксид, додамо до одержаного осаду розчин глюкози. Що спостерігаємо? Про що свідчать розчинення та яскраво-синє забарвлення розчину? (Глюкоза — багатоатомний спирт) Тепер, дотримуючись правил нагрівання, підігріємо пробірку. Що спостерігаємо? Зміна забарвлення пов’язана з відновними властивостями альдегідної групи. Рівняння можна сумарно записати так:

Купрум(І) оксид має яскраво-оранжевий колір. Цю реакцію використовують як якісну реакцію на глюкозу.

*Глюкоза, завдяки наявності альдегідної групи, окислюється амоніаковим розчином арґентум(І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») або купрум(ІІ) гідроксидом (якісні реакції):

Крім цього, глюкоза — як альдегід — вступає в реакції сполучення (відновлюється):

Важливе значення для життєдіяльності людини й тварин мають реакції бродіння глюкози.

Спиртове бродіння:

Молочнокисле бродіння:

Маслянокисле бродіння:

Згадані види бродіння, що спричиняються мікроорганізмами, мають велике практичне значення. Наприклад, спиртове використовується для одержання етилового спирту, у виноробстві, пивоварінні тощо, а молочнокисле — для виробництва молочної кислоти й кисломолочних продуктів.

4. Одержання глюкози

У вільній формі в природі поширена переважно глюкоза. Вона ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Решта моносахаридів у вільному стані трапляються рідко коли й переважно відомі як компоненти оліго- й полісахаридів. У природі глюкоза утворюється в результаті реакції фотосинтезу:

Уперше глюкозу одержав 1811 р. російський хімік Г. Е. Кірхгоф — у результаті гідролізу крохмалю. Згодом синтез моносахаридів з формальдегіду в лужному середовищі був запропонований О. М. Бутлеровим.

У промисловості глюкозу одержують шляхом гідролізу крохмалю в присутності сульфатної кислоти:

5. Фізичні властивості глюкози

Моносахариди — тверді речовини, легко розчинні у воді, погано — у спирті, і зовсім нерозчинні в етері. Водні розчини мають нейтральну реакцію на лакмус. Більшість моносахаридів мають солодкий смак, однак слабший, ніж буряковий цукор.

Глюкоза — це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, має низьку температуру плавлення (t°пл = 146 °C).

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

♦ Запишіть рівняння реакції горіння глюкози самостійно.

♦ Подумайте, де ми вже спостерігали таку реакцію? Ця реакція зворотна реакції фотосинтезу. Отже, через вуглеводи живі організми одержують енергію.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготуйте повідомлення про поширення в природі й застосування моносахаридів (фруктози, рибози й дезоксирибози).



Урок 45

Тема уроку. Деякі відомості про фруктозу, рибозу й дезоксирибозу. Сахароза, її склад, будова. Хімічні властивості: гідроліз, утворення сахаратів

 

Цілі уроку: ознайомити учнів із класифікацією вуглеводів, їхніми фізичними властивостями; дати уявлення про будову молекул глюкози, сахарози; показати поширення вуглеводів у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: міні-конференція, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 12. Гідроліз сахарози.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Фронтальна бесіда

1) Чим відрізняється молекула фруктози від молекули глюкози?

2) Глюкоза і фруктоза — це ізомери, гомологи чи те й інше водночас? Відповідь обґрунтуйте.

3) Яка реакція відбувається в разі дії на глюкозу води?

а) Гідроліз;

б) виділення вуглекислого газу;

в) свій варіант.

4) Які функціональні групи входять до складу молекули глюкози?

а) Гідроксильна;                           

б) фенольна;

в) карбонільна;                             

г) карбоксильна;

д) естерова.

5) Які із запропонованих нижче речовин вступатимуть у реакцію «срібного дзеркала»?

а) Гліцерин;                                  

б) пропаналь;

в) фенол;                                     

г) глюкоза.

6) Скільки форм глюкози існує в природі?

а) Одна;                                       

б) дві;

в) три;                                          

г) чотири.

Зобразіть структурні формули глюкози.

2. Обговорення домашнього завдання

Поширення моносахаридів у природі, фізичні властивості моносахаридів, приналежність до класів органічних сполук за наявністю функціональних груп.

 

III. Вивчення нового матеріалу

МІНІ-КОНФЕРЕНЦІЯ

1. Деякі відомості про фруктозу, рибозу й дезоксирибозу

У природі найпоширенішими є моносахариди, у молекулах яких міститься п’ять (пентози) або шість (гексози) атомів Карбону.

Моносахариди — це гетерофункціональні сполуки, до складу молекул яких входить одна карбонільна група (альдегідна або кетонна) і кілька гідроксильних.

Наприклад:

 

 

Отже, моносахариди — це полігідроксиальдегіди (рибоза, глюкоза) або полігідроксикетони (фруктоза).

Однак не всі властивості моносахаридів узгоджуються з такою будовою. Так, моносахариди не беруть участі в деяких реакціях, типових для карбонільної групи. Це приводить до висновку, що моносахаридам, крім наведених формул, властива також інша структура, яка виникає в результаті внутрішньо-молекулярної реакції між карбонільною групою з одним зі спиртових гідроксилів.

Відомо, що найбільш стійкими є п’яти- та шестичленні цикли. Тому зазвичай відбувається взаємодія карбонільної групи з гідроксилом біля четвертого або п’ятого атомів Карбону (нумерація починається з карбонільного атома Карбону або найближчого до нього кінця ланцюга).

Ізомеризацію рибози можна описати такою схемою:

 

2. Дисахариди.Сахароза

Дисахариди — це вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, сполучених один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп.

Прикладом найпоширеніших у природі дисахаридів є сахароза (буряковий або тростинний цукри). Молекула сахарози складається із залишків глюкози та фруктози, з’єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп.

 

 

Сахароза не вступає в реакцію «срібного дзеркала», тому що не здатна утворювати відкриту форму. Подібні дисахариди називають такими, що не відновлюють, тобто не здатними окислюватись.

Сахароза (буряковий або тростинний цукри) міститься в цукровій тростині, цукровому буряку (до 28 % від сухої речовини), соках рослин і плодах.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

♦ У яких рослинах міститься багато цукру?

Сахароза називається буряковим цукром, тому що сахароза міститься в цукровому буряку й цукровій тростині. (Розглядаємо структурну формулу молекули сахарози на проекторі або в підручнику.)

♦ Яку роль для людини відіграє сахароза?

Її важлива властивість — здатність до гідролізу з утворенням глюкози та фруктози:

Ця хімічна реакція використовується для одержання штучного меду.

За типом дисахаридів побудовані молекули інших олігосахаридів і полісахаридів.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: з курсу біології згадати про біологічну роль вуглеводів, їх поширення в природі й застосування; підготувати матеріали у формі презентації, схеми, колажу тощо.

Урок 46

Тема уроку. Крохмаль. Будова крохмалю. Хімічні властивості: гідроліз, реакція з йодом

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про високомолекулярні органічні сполуки, їх поширення в природі, будову та властивості на прикладі природних полімерів полісахаридів — крохмалю; розвивати знання учнів про хімічну будову високомолекулярних органічних сполук на прикладі полімерної будови молекул крохмалю; ознайомити з хімічними властивостями крохмалю — реакцією поліконденсації й гідролізу; показати їхнє значення для життєдіяльності живих організмів і людини; вивчити якісну реакцію на крохмаль; розкрити зв’язок між властивостями, будовою і застосуванням крохмалю.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, евристична бесіда, лабораторна робота, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 13. Гідроліз крохмалю.

Лабораторний дослід 12. Взаємодія крохмалю з водою.

Лабораторний дослід 13. Взаємодія крохмалю з розчином йоду.

Обладнання: мультимедійна схема будови молекул крохмалю.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Завдання для обговорення в класі записуються або проектуються на дошці.

1) У трьох пронумерованих пробірках без надписів містяться розчини етаналю, глюкози й сахарози. З допомогою досліду визначте вміст кожної з пробірок.

2) Чому варення солодше за цукор, хоча вариться воно із цукром? Підтвердьте свою відповідь рівнянням реакції.

3) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення: сахароза  етанол.

4) На які три класи поділяються вуглеводи?

5) Доведіть важливість реакції фотосинтезу для рослин.

6) У чому полягає біологічна роль вуглеводів?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПОЛІСАХАРИДИ: КРОХМАЛЬ, ЦЕЛЮЛОЗА

1. Розповідь учителя

Найважливіші з полісахаридів — це крохмаль і целюлоза (клітковина). Вони побудовані із залишків глюкози. Загальна формула цих полісахаридів — (С6H10O5)n.

Елементарна ланка ланцюга має вигляд:

 

 

Крохмаль — це білий порошок, що складається з дрібних зерен, не розчинний у холодній воді. Унаслідок обробки крохмалю теплою водою вдається виділити дві його фракції: фракцію, розчинну в теплій воді, що складається з полісахариду амілози, і фракцію, яка лише набухає в теплій воді з утворенням клейстеру і складається з полісахариду амілопектину.

Крохмаль утворюється в рослинах у процесі фотосинтезу й відкладається у формі «резервного» вуглеводу в корінні, бульбах і насінні. Наприклад, зерна рису, пшениці, жита та інших злаків містять 60-80 % крохмалю, бульби картоплі — 15-20 %. Подібну роль у тваринному світі виконує полісахарид глікоген, що «запасається» переважно в печінці.

Молекула амілопектину побудована подібно, однак має в ланцюзі розгалуження, що створює просторову структуру. У точках розгалуження залишки моносахаридів зв’язані (1-6)-глікозидними зв’язками. Між точками розгалуження зазвичай містяться 20-25 глюкозних залишків.

 

 

Глюкоза, що утворюється в результаті фотосинтезу, накопичується в плодах, листі та стеблах рослин у формі різних полімерів: крохмалю й целюлози.

♦ Назвіть речовини, що містять велику кількість крохмалю. (Рис, пшениця, картопля та ін.)

Рівняння утворення крохмалю або целюлози можна представити так:

nC6H12O6  (C6H10O5)n + nH2O

Це реакція називається реакцією поліконденсації, мономер — глюкоза, полімер — целюлоза або крохмаль, побічний продукт — вода.

Крохмалем називається суміш двох полісахаридів, складених із залишків циклічної α-глюкози.

 

 

До складу крохмалю входять:

• амілоза (внутрішня частина крохмального зерна) — 10-20 %;

• амілопектин (оболонка крохмального зерна) — 80-90 %.

Ланцюг амілози містить 200-1000 залишків α-глюкози (середня молекулярна маса — 160 000) і має нерозгалужену будову.

 

 

Ланки α-глюкози «закручують» макромолекулу в спіраль. Це зменшує ймовірність утворення міжланцюгових Н-зв’язків, але збільшує можливість виникнення таких зв’язків з молекулами води. Завдяки цьому амілоза розчиняється у воді.

Макромолекула амілози є спіраллю, кожен виток якої складається з шести ланок α-глюкози.

 

 

У процесі взаємодії амілози з йодом у водному розчині молекули йоду входять у внутрішній канал спіралі, утворюючи так звану сполуку включення, що має характерний синій колір. Ця реакція використовується в аналітичних цілях для виявлення як крохмалю, так і йоду (йодокрохмальна проба).

Амілопектин складається з розгалужених макромолекул, молекулярна маса яких досягає 1-6 млн.

 

 

На відміну від амілози, амілопектин має розгалужену будову. У точках розгалуження ланки з’єднуються за рахунок відщеплення води від груп α - OH і CH2 - OH.

Подібно до амілопектину побудований і глікоген (тваринний крохмаль), макромолекули якого вирізняються значною розгалуженістю.

Реакція взаємодії крохмалю й целюлози з водою — гідроліз, відбувається за нагрівання в кислому середовищі або під дією ферментів.

 

Демонстрація 13. Гідроліз крохмалю (у присутності сульфатної кислоти)

2. Хімічні властивості крохмалю

Крохмаль легко гідролізується: у процесі нагрівання в присутності сульфатної кислоти утворюється глюкоза.

Залежно від умов перебігу реакції гідроліз може здійснюватися поетапно з утворенням проміжних продуктів.

Якісною реакцією на крохмаль є його взаємодія з йодом: спостерігається інтенсивне синє забарвлення. Таке забарвлення з’являється, якщо на зріз картоплі або скибочку білого хліба крапнути розчин йоду.

Крохмаль не вступає в реакцію «срібного дзеркала».

Крохмаль є цінним харчовим продуктом. Для полегшення засвоєння крохмалю продукти, що містять його, термічно обробляють, тобто картоплю і крупи варять, хліб — печуть. Процеси декстринізації (утворення декстринів), що при цьому відбуваються, сприяють кращому засвоєнню організмом крохмалю й наступному гідролізу його до глюкози.

У харчовій промисловості крохмаль використовується у виробництві ковбасних, кондитерських і кулінарних виробів. його також застосовують для одержання глюкози, у виробництві паперу, текстилю, клеїв, лікарських засобів тощо.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Лабораторний дослід 12. Взаємодія крохмалю з водою

Дрібку крохмалю розчиняємо в холодній воді. Що спостерігаємо?

Повільно, дотримуючись правил техніки безпеки й правил нагрівання, нагріваємо вміст пробірки.

Що спостерігаємо? Чи можна вважати цей розчин істинним? як називаються такі розчини?

 

Лабораторний дослід 13

В одержаний клейстер додайте дві-три краплі розведеного розчину йоду. Що спостерігаємо?

Поява фіолетово-синього забарвлення вказує на наявність крохмалю в розчині.

Висновок — дія йоду є якісною реакцією на наявність крохмалю в речовині.

 

V. Тренувальні вправи

Групові завдання

Кожна група виконує завдання і представляє на обговорення в класі.

Завдання 1. Обчисліть кількість крохмалю, що утвориться в результаті фотосинтезу, якщо рослини виділяють при цьому 10 т кисню.

Завдання 2. У двох пробірках містяться крохмаль і глюкоза. Як з допомогою досліду розпізнати ці речовини?

Завдання 3. Нітроцелюлози — продукти взаємодії целюлози й нітратної кислоти, надзвичайно горючі. Тринітроцелюлоза (піроксилін) — вибухова речовина, яку застосовують у виробництві бездимного пороху. Під час вибуху відбувається процес розкладання. Запишіть рівняння реакції:

Завдання 4. Подумайте, чому з целюлози можна одержати волокна, а з крохмалю — ні.

 

VI. Підбиття підсумків уроку

♦ Які нові поняття ви вивчили сьогодні на уроці?

♦ Яке практичне значення для вас мають отримані сьогодні знання?

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VII. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: дослідіть різні продукти харчування на наявність крохмалю і складіть звіт.

Урок 47

Тема уроку. Целюлоза. Будова целюлози. Хімічні властивості: окиснення, гідроліз, естерифікація, термічне розкладання

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про полісахариди та їхні властивості на прикладі целюлози; порівняти будову, фізичні й хімічні властивості целюлози та крохмалю; ознайомити учнів з хімічними властивостями целюлози — окисненням, реакцією гідролізу, етерифікації, термічного розкладання; показати їхнє значення для життєдіяльності живих організмів і людини; скласти порівняльну характеристику властивостей крохмалю й целюлози як полісахаридів; розкрити зв’язок між властивостями, будовою та застосуванням крохмалю й целюлози.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна робота, евристична бесіда, лабораторна робота.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

1. Експрес-опитування

Завдання записуються або проектуються на дошці.

1) Визначити крохмаль можна розчином, унаслідок чого з’являється... забарвлення...

2) Макромолекули крохмалю побудовані із залишків... целюлози — ...

3) Природні полімери целюлоза і крохмаль належать до класу...

4) Формула крохмалю:

а) C12H22O11;           

б) C6H12O6;

в) C6H10O5;              

г) (С6Н10О5)n.

5) З перелічених нижче характеристик до фізичних властивостей крохмалю належить:

а) порошок;

б) волокниста речовина;

в) речовина, не розчинна у воді й звичайних розчинниках;

г) речовина, не розчинна в холодній воді, у гарячій воді набухає;

д) не має запаху;

е) не має смаку.

6) Якісною реакцією на крохмаль є взаємодія з...

7) Формула целюлози:

а) C12H22O11;                

б) C6H12O6;

в) C6H10O5;

г) (С6Н10О5)n.

8) Укажіть, із залишків якого мономера складаються макромолекули целюлози:

а) α-глюкози;              

б) β-глюкози;

в) фруктози.

9) З перелічених нижче властивостей до фізичних властивостей целюлози належить:

а) порошок;

б) волокниста речовина;

в) речовина, не розчинна у воді й звичайних розчинниках;

г) речовина, не розчинна в холодній воді, у гарячій воді набухає;

д) не має запах;

е) не має смаку.

10) Реакція розкладання вуглеводів під дією води називається...

11) Укажіть реакцію, у результаті якої утворюються макромолекули целюлози:

а) полімеризація;        

б) окиснення;

в) поліконденсація.

12) Укажіть процес, у результаті якого в природі утворюється крохмаль:

а) полімеризація моносахаридів;

б) гідроліз;

в) фотосинтез.

 

2. Запишіть рівняння утворення полісахаридів у загальній формі:

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПОЛІСАХАРИДИ: КРОХМАЛЬ, ЦЕЛЮЛОЗА

1. Розповідь учителя

Целюлоза — найпоширеніший рослинний полісахарид. Від крохмалю целюлоза відрізняється конфігурацією глікозидних зв’язків між циклами й чіткою лінійною будовою.

 

 

Ланцюги целюлози побудовані із залишків β-глюкози й мають лінійну будову.

 

 

Молекулярна маса целюлози — від 400 тис. до 2 млн.

Целюлоза складається з ниткоподібних молекул, які водневими зв’язками гідроксильних груп усередині ланцюга, а також між сусідніми ланцюгами зібрані в пучки. Саме така будова ланцюгів забезпечує високу механічну міцність, волокнистість, нерозчинність у воді й хімічну інертність, що робить целюлозу ідеальним матеріалом для побудови клітинних стінок.

Ланки β-глюкози надають ланцюговим молекулам випрямленої форми за рахунок внутрішньо- й міжмолекулярних Н-зв’язків. Тому целюлоза має волокнисту структуру й не розчиняється в більшості розчинників.

Вона має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин, утворюючи клітини рослинних стінок. Чимало целюлози міститься в деревині й бавовні. Деревина містить 5070 % целюлози, бавовна ж — майже чиста целюлоза.

 

 

α-глікозидний зв’язок не руйнується травними ферментами людини, тому целюлоза не може служити їй їжею, хоча в певній кількості є необхідною для нормального харчування баластовою речовиною. У шлунках жуйних тварин містяться ферменти, що розщеплюють целюлозу, тому такі тварини використовують клітковину як компонент їжі.

Незважаючи на нерозчинність целюлози у воді та звичайних органічних розчинниках, вона розчиняється в реактиві Швейцера (розчин купрум(ІІ) гідроксиду в амоніаку), а також у концентрованому розчині цинк хлориду й у концентрованій сульфатній кислоті.

 

2. Хімічні властивості целюлози

Як і крохмаль, целюлоза в результаті кислотного гідролізу дає глюкозу.

Целюлоза — багатоатомний спирт, на елементарну ланку полімеру якого припадають три гідроксильні групи, через що для целюлози є характерними реакції етерифікації (утворення естерів). Найбільше практичне значення мають реакції з нітратною кислотою й оцтовим ангідридом.

Остаточно етерифікована клітковина відома за назвою піроксилін, що після відповідної обробки перетворюється на бездимний порох. Залежно від умов нітрування можна одержати динітрат целюлози, що в техніці називається колоксиліном. Він також використовується у виготовленні пороху і твердих ракетних палив. Крім того, на основі колоксиліну виготовляють целулоїд.

 

 

У результаті взаємодії целюлози з оцтовим ангідридом у присутності оцтової й сульфатної кислот утворюється триацетилцелюлоза.

 

 

Триацетилцелюлоза (або ацетилцелюлоза) є цінним продуктом для виготовлення негорючої кіноплівки й ацетатного шовку. Для цього ацетилцелюлозу розчиняють у суміші дихлорметану й етанолу, а одержаний розчин продавлюють крізь фільєри в потік теплого повітря. Розчинник випаровується, а струмені розчину перетворюються на найтонші нитки ацетатного шовку.

Целюлоза не дає реакції «срібного дзеркала».

 

3. Застосування целюлози

Говорячи про застосування целюлози, не можна не згадати про те, що велика кількість целюлози витрачається для виготовлення різних сортів паперу. Папір — це тонкий шар волокон клітковини, проклеєний і спресований на спеціальній папероробній машині. Використовується також у виробництві штучних волокон.

Зі сказано вище бачимо, що людина настільки широко й різноманітно використовує целюлозу, що застосуванню продуктів хімічної переробки цієї речовини можна присвятити окремий розділ.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

1. Складання порівняльної характеристики крохмалю й целюлози

(Заповнюємо таблицю.)

 

Параметр для порівняння	Крохмаль	Целюлоза
Агрегатний стан	Білий порошок	Біла волокниста маса (вата)
Розчинність у воді	Не розчинний у холодній, у гарячій — утворює колоїдний розчин	Не розчинна у воді
Склад	(C6H10O5)n	(C6H10O5)n
Маса	M = 172n, де n — від кількох сотень до кількох тисяч	M = 172m, де m — від кількох десятків тисяч до кількох сотень тисяч
Мономер	α-глюкоза	β-глюкоза
Будова полімерного ланцюга	Лінійна, розгалужена	Лінійна
Біологічна роль	Поживна речовина для рослин, тварин і людини	Не засвоюється в організмі людини, «будівельний» матеріал для рослин

 

2. Тренувальні вправи (групові завдання)

Кожна група виконує завдання й представляє на обговорення в класі.

Завдання 1. Нітроцелюлози — це продукти взаємодії целюлози й нітратної кислоти, надзвичайно горючі. Тринітроцелюлоза (піроксилін) — вибухова речовина, що застосовується у виробництві бездимного пороху. Під час вибуху відбувається розкладання. Запишіть рівняння реакції:

Завдання 2. Подумайте, чому з целюлози можна одержати волокна, а з крохмалю — не можна.

Завдання 3. Напишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень:

карбон(IV) оксид  А  крохмаль  етанол  Б  бутадієновий каучук

Завдання 4. Целюлоза масою 810 кг утворилась унаслідок реакції фотосинтезу. Обчисліть масу вільного вуглецю, яка при цьому асимілювалася.

Завдання 5. Для нітрування целюлози масою 97,2 г витратили розчин нітратної кислоти масою 151,2 г з масовою часткою кислоти 75 %. Обчисліть масу одержаної тринітроцелюлози.

 

V. Підбиття підсумків уроку

♦ Які нові поняття ви вивчили сьогодні на уроці?

♦ Яке практичне значення для вас мають отримані сьогодні знання?

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати презентацію, схему, колаж про застосування целюлози та її похідних.

Урок 48

Тема уроку. Поняття про штучні волокна на прикладі ацетатного волокна. Біологічне значення вуглеводів

 

Цілі уроку: дати учням уявлення про класифікацію волокон; формувати знання про штучні волокна на прикладі ацетатного волокна; розвивати вміння учнів застосовувати отримані знання для складання рівнянь хімічних реакцій, розв’язання задач; показати значення для людини розвитку органічного синтезу на прикладі хімічних волокон різного призначення; довести важливе біологічне значення вуглеводів та їхню роль у житті й діяльності людини.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: семінар.

Обладнання: зразки штучних волокон і виробів з них.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Ви вже знайомі з матеріалами, виготовленими з натуральних волокон, — це бавовна, льон, шерсть, шовк.

Згадаймо походження натуральних волокон.

Для виробництва тканини люди з давніх-давен використовували ті волокна, які давала їм природа, — волокна рослин і вовну тварин. З розвитком землеробства люди почали вирощувати бавовник і льон, які дають гарне й міцне волокно. Але натуральні волокна недостатньо міцні й вимагають складної технологічної обробки. І люди почали шукати більш дешеву сировину для виготовлення тканин.

Уже в XVII ст. англієць Роберт Гук висловив думку про можливості одержання штучного волокна. Однак промисловим шляхом штучне волокно для виготовлення тканин одержали лише наприкінці XIX ст. У Росії перший завод з виробництва штучного шовку став до ладу в 1913 р. у підмосковному місті Митищі.

Наразі все більше тканин виробляють з хімічного волокна. Рідко коли в гардеробі сучасної людини можна натрапити на річ, виготовлену виключно з натурального волокна. Сьогодні майже всі натуральні тканини містять добавки, що поліпшують їхні властивості.

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПОЛІСАХАРИДИ: КРОХМАЛЬ, ЦЕЛЮЛОЗА

1. Розповідь учителя

Штучні волокна одержують із природних високомолекулярних сполук.

Сировиною для таких волокон є полімери, що трапляються в природі в готовій формі (целюлоза, білки). Штучне волокно являє собою тонку безперервну нитку. Тканина з такої пряжі має рівну гладеньку поверхню з чітким малюнком переплетення. Зі штучних волокон виробляють матеріали: ацетат, віскозу, штапель, модаль. Ці тканини приємні на дотик, тривалий час залишаються сухими й мають чудові повітропроникні властивості. Сьогодні, завдяки новітнім технологіям, тканини зі штучних волокон не лише не поступаються за своїми фізико-хімічними й експлуатаційними характеристиками натуральним тканинам, але і є їхньою гідною заміною.

Хімічні текстильні волокна одержують шляхом переробки різної за походженням сировини.

За цією ознакою вони поділяються на дві групи:

• штучні (віскозні, ацетатні, мідно-амоніакові);

• синтетичні (поліестерові, поліамідні, поліакрилонітрильні, еластанові).

Виробництво хімічних волокон поділяється на три етапи.

Етап І. Одержання прядильного розчину Для штучного волокна: розчинення целюлозної маси в лузі. Для синтетичного волокна: поєднання хімічних реакцій різних речовин.

Етап ІІ. Формування волокна Пропуск розчину крізь фільєри.

Кількість отворів у фільєрі — 24-36 тис. розчин твердне, утворюючи тверді тонкі нитки.

Етап ІІІ. Обробка волокна

Нитки промивають, сушать, крутять, обробляють високою температурою. Потім підбілюють, красять, обробляють розчином мила.

Прийнято таку класифікацію хімічних волокон залежно від виду вихідної сировини:

• штучне волокно (з природних полімерів): гідратцелюлозні, ацетилцелюлозні, білкові;

• синтетичне волокно (із синтетичних полімерів): карболанцюгові, гетероланцюгові.

Іноді до хімічних волокон зараховують мінеральні волокна, які одержують з неорганічних сполук (скляні, металеві, базальтові, кварцові).

Штучні волокна

• Гідратцелюлозні

1. Віскозні, ліоцел.

2. Мідно-амоніакові.

• Ацетилцелюлозні

1. Ацетатні.

2. Триацетатні.

• Білкові

1. Казеїнові.

2. Зеїнові.

 

Тканини зі штучних волокон

Зупинимося на деяких з них більш докладно.

Віскозне волокно

Сировиною для виробництва віскозного волокна є деревна целюлоза, одержувана з ялинових трісок і тирси плюс хімічні речовини. Віскозне волокно дуже схоже на волокно натурального шовку.

Змінюючи товщину, блиск, звивистість волокон, віскозній тканині можна надати вигляду шовку, бавовни, вовни. Віскозні волокна м’які, гладенькі, але менш міцні, ніж натуральний шовк. Віскоза краще, ніж бавовна, вбирає вологу, але має слабку пружність, тому тканини з цих волокон дуже мнуться.

Горять волокна швидко, рівно, полум’я яскраве, залишається запах паленого паперу. Після згоряння залишають попіл ясно-сірого кольору.

Ацетатне волокно

Сировиною для ацетатного волокна служать відходи бавовни плюс хімічні речовини. Ацетатні волокна погано вбирають вологу, мають більшу пружність, ніж віскоза, тому майже не мнуться й добре зберігають форму. Горить ацетатне волокно дуже повільно, жовтим полум’ям, залишаючи оплавлені кульки й кислуватий запах.

Синтетичні волокна — це волокна, які одержують шляхом синтезу з природних низькомолекулярних сполук (фенолу, етилену, ацетилену, метану та ін.) у результаті реакції полімеризації або поліконденсації переважно з продуктів переробки нафти, кам’яного вугілля й природних газів. Ці волокна мають хімічний склад, аналогічного якому не існує серед природних матеріалів. Поліамідне, поліефірне, поліакрилонітрильне — усе це синтетичні волокна.

Наразі завдяки застосуванню передових технологій синтетичним волокнам надають усе нових якостей, наприклад, використовуючи методи хімічної або механічної обробки. Найбільш популярними є такі волокна, як нейлон, акрил, поліамід, поліестер, спандекс, еластан. Розвиток промисловості зумовив чудові споживчі якості синтетичних волокон, що навіть перевершують натуральні.

Усі сучасні синтетичні матеріали мають такі цінні властивості, як здатність швидко вбирати й відводити конденсат, вологу від поверхні тіла. Досягається цей ефект за рахунок або структури використаних волокон, або спеціального плетива ниток. До того ж, сучасні синтетичні матеріали швидко сохнуть, дуже міцні й довговічні, легкі, практично не мнуться. Практика довела, що носіння одягу на основі синтетичних тканин дозволяє підвищити працездатність людини в екстремальних умовах.

Синтетичні волокна

(у дужках наведено торговельні назви)

• Карболанцюгові (містять у ланцюзі макромолекули виключно атоми Карбону)

1. Поліакрилонітрильні (нітрон, орлон, акрилан, кашмілон, куртель, дралон, вольпрюла).

2. Полівінілхлоридні (хлорин, саран, віньйон, ровіль, тевірон).

3. Полівінілспиртові (вінол, мтілан, вінілон, куралон, віналон).

4. Поліетиленові (спектра, дайнема, текмілон).

5. Поліпропіленові (геркулон, ульстрен, найден, мераклон).

• Гетероланцюгові (крім атомів Карбону містять у ланцюзі макромолекули атоми інших елементів)

1. Поліефірні (лавсан, терилен, дакрон, тетерон, елана, тергаль, тесіл).

2. Поліамідні (капрон, найлон-6, перлон, дедерон, амілан, анід, найлон-6,6, родіа-найлон, ніплон, номекс).

3. Поліуретанові (спандекс, лайкра, вайрін, еспа, неолан, спанцель, ворін).

Тканини із синтетичних волокон

Сировиною для виробництва синтетичних волокон є гази — продукти переробки кам’яного вугілля й нафти. У результаті складних хімічних реакцій одержують синтетичні волокна, що відрізняються одне від одного хімічним складом, властивостями, характером горіння.

Зупинимося на найпоширеніших з них.

1. Поліефірні волокна (лавсан, кримплен та ін.).

2. Поліамідні волокна (капрон, найлон).

3. Поліакрилонітрильні волокна (нітрон, акрил).

4. Еластанове волокно (лайкра, дорластан).

 

2. Стисла характеристика методів одержання

У промисловості хімічні волокна виробляють у вигляді:

• штапельних (різаних) волокон завдовжки 35-120 мм;

• джгутів і джгутиків (лінійна густина відповідно дорівнює 30-80 і 2-10 г/м);

• комплексних ниток (складаються з численних тонких елементарних ниток);

• монониток (діаметром 0,03-1,5 мм).

Перша стадія процесу виробництва будь-якого хімічного волокна полягає в приготуванні прядильної маси (формувального розчину або розплаву), яку, залежно від фізико-хімічних властивостей вихідного полімеру, одержують шляхом розчинення його у відповідному розчиннику або переведення його в розплавлений стан.

Одержаний грузлий формувальний розчин ретельно очищують багаторазовим фільтруванням і видаляють тверді часточки й бульбашки повітря. За потреби розчин (або розплав) обробляють додатково: додають барвники, залишають для «дозрівання» (вистоювання) та ін. Якщо кисень повітря може окислити високомолекулярну речовину, то «дозрівання» здійснюють в атмосфері інертного газу.

Друга стадія полягає у формуванні волокна. Для цього розчин або розплав полімеру з допомогою спеціального дозувального пристрою подається в так званий фільєр. Фільєр являє собою невелику посудину з міцного теплостійкого й хімічно стійкого матеріалу з плоским дном, що має велику кількість (до 25 тис.) дрібних отворів, діаметр яких може коливатися від 0,04 до 1,0 мм.

У процесі формування волокна з розплаву тонкі його струмінці потрапляють крізь отвори фільєра в спеціальну шахту, де вони охолоджуються потоком повітря і тверднуть. якщо формування волокна здійснюється з розчину полімеру, то можуть бути застосовані два методи: сухе формування, коли тонкі струмки надходять у нагріту шахту, де під дією циркуляції теплого повітря розчинник звітрюється, а струмки тверднуть у волокна; мокре формування, коли струмки розчину полімеру з фільєра потрапляють у так звану осадову ванну, у якій під дією різних хімічних речовин, що містяться в ній, струмки полімеру тверднуть у волокна.

У всіх випадках формування волокна проводиться під натягом. Це робиться для того, щоб орієнтувати (розташувати) лінійні молекули високомолекулярної речовини вздовж осі волокна. якщо не зробити цього, то волокно буде значно менш міцним. Для підвищення міцності волокна його зазвичай додатково витягують після того, як воно частково або остаточно ствердне.

Після формування волокна збираються в пучки або джгути, що складаються з багатьох тонких волокон. Готові нитки намотують на котушки або шпулі.

 

3. Повідомлення учнів про штучні волокна та їх одержання

4. Повідомлення учнів про біологічну роль вуглеводів

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

 

V. Підбиття підсумків уроку

♦ Які нові поняття ви вивчили сьогодні на уроці?

♦ Яке практичне значення для вас становлять отримані сьогодні знання?

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Підготуватися до практичної роботи № 3.

Урок 49

Тема уроку. Практична робота 3. Розв’язування експериментальних задач

 

Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання учнями хімічних властивостей речовин і вміння розв’язувати експериментальні задачі; визначити рівень засвоєння знання хімічних властивостей різних класів органічних речовин.

Тип уроку: практичного використання знань, умінь і навичок.

Форми роботи: виконання експерименту, складання звіту.

Обладнання: відповідно до інструкції.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання

1. Назвіть якісні реакції на органічні сполуки.

2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна визначити, що запропонована речовина:

♦ фенол:

• гліцерин:

• альдегіди:

• карбонова кислота:

дією індикатора:

• глюкоза:

 

III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії, під час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед початком практичної роботи

 

IV. Виконання практичної роботи за інструкцією

 

V. оформлення звіту про виконану роботу в зошитах, формулювання висновків з роботи

 

VI. Домашнє завдання

Повторити властивості вуглеводів.

Тема 5. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

 

Урок 50

Тема уроку. Аміни, їхній склад, хімічна, електронна будова, класифікація. Аміни як органічні основи. Взаємодія амінів з водою й кислотами, горіння

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про різноманіття органічних сполук на прикладі нітрогеновмісних сполук; ознайомити з класифікацією амінів, їхніми фізичними й хімічними властивостями; дати уявлення про будову молекул амінів, їх гомологію, ізомерію, номенклатуру; показати поширення амінів у природі, їхню біологічну роль, застосування; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів та ізомерів амінів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Розповідь учителя

В органічних сполуках Нітроген міститься:

• у структурі карбонового ланцюга;

• у складі функціональних груп (наприклад, нітрогрупи, аміногрупи).

Відомо безліч природних і синтетичних органічних сполук, що містять у своєму складі атоми Нітрогену.

У цій темі ми розглянемо важливі нітрогеновмісні сполуки — аміни (R - NH2).

Щоб краще зрозуміти будову і властивості цих сполук, необхідно згадати електронну будову атома Нітрогену й дати характеристики його хімічним зв’язкам з іншими атомами (Гідрогеном, Карбоном, Оксигеном).

2. Учні біля дошки зображують схему будови атома Нітрогену.

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Аміни

Аміни — похідні амоніаку, що утворюються в результаті заміщення атомів Гідрогену на вуглеводневі радикали.

Залежно від числа радикалів розрізняють аміни:

• первинні (R - NH2);

• вторинні (R - NH - R');

• третинні 

Атом Нітрогену в NH3 і амінах перебуває в стані sp3-гібридизації. Три такі орбіталі перекриваються з 1s-орбіталями атомів Гідрогену або sp3-орбіталями атома Карбону радикала й утворюють три σ-зв’язки, а четверта sp3-орбіталь виявляється зайнятою вільною електронною парою атома Нітрогену.

 

 

Номенклатура

Складаючи назву, перелічують радикали з додаванням закінчення -амін:

Ізомерія

1) Ізомерія карбонового скелета (починаючи з бутиламіну).

2) Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламіну).

 

2. Фізичні властивості

 

 

За звичайної температури лише нижчі аліфатичні аміни CH3NH2, (CH3)2NH і (CH3)3N — гази (із запахом амоніаку), середні гомологи — рідини (з різким рибним запахом), вищі — тверді речовини без запаху. Ароматичні аміни — безбарвні рідини з високою температурою кипіння або тверді речовини. Нижчі аміни добре розчинні у воді й мають різкий запах. Зі збільшенням молекулярної маси збільшуються температури кипіння і плавлення, зменшується розчинність у воді.

Фізичні властивості деяких амінів наведено в таблиці.

 

Фізичні властивості деяких амінів

 

Назва аміну	Формула	d420	t°пл, °С	t°кип, °С	Kb (H2O, 25 °С)
Амоніак	NH3	0,68 у рідкому стані	-77,7	-33	1,8·10-5
Метиламін	CH3 - NH2	0,66 у рідкому стані	-92,5	-6,5	4,4·10-4
Етиламін	CH3 - CH2 - NH2	0,68	-81,5	+16,5	5,6·10-4
Диметиламін	CH3 - NH - CH3	0,68	-96	+7,4	9,0·10-4
Пропіламін	CH3 - CH2 - CH2 - NH2	0,72	-83	+50	5,7·10-4
Діетиламін	(CH3 - CH2)2NH	0,70	-50	+55,5	9,6·10-4
Триетиламін	(CH3 -CH2)3N	0,71	-115	+89,5	4,4·10-4
Циклогексиламін		0,87	-18	+134	4,4·10-4
Етилендіамін	H2N - CH2 - CH2 - NH2	0,90	+8,5	+116	8,5·10-5
Анілін		1,02	-6	+184	3,8·10-10
n-толуїдин		1,05	+44	+200	1,4·10-9
о-толуїдин		0,99	-24	+200	2,4·10-10
м-толуїдин		0,99	-31	+203	4,9·10-10
n-нітроанілін		1,48	+147,5	+331	1,3·10-12

 

 

 

 

Зв’язок N - H є полярним, тому первинні та вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки (трохи більш слабкі, ніж Н-зв’язки за участі групи O - H).

 

 

Асоціації амінів

 

Це пояснює відносно високу температуру кипіння амінів порівняно з неполярними сполуками з подібною молекулярною масою. Наприклад:

Третинні аміни не утворюють водневих зв’язків, що створюють асоціації (відсутня група N -H). Тому їхні температури кипіння нижчі, ніж в ізомерних первинних і вторинних амінів (триетиламін кипить за температури 89 °С, а н-гексиламін — за 133 °С).

Порівняно зі спиртами аліфатичні аміни мають нижчі температури кипіння (t°кип метиламіну - -6 °С, t°кип метанолу - +64,5 °С). Це свідчить про те, що аміни асоційовані меншою мірою, ніж спирти, оскільки міцність водневих зв’язків з атомом Нітрогену менша, ніж за участі більш електронегативного Оксигену.

Аміни здатні до утворення водневих зв’язків з водою:

 

 

Гідратація амінів

 

Завдяки цій особливості нижчі аміни добре розчиняються у воді. Зі збільшенням числа й розмірів вуглеводневих радикалів розчинність амінів у воді зменшується, тому що збільшуються просторові перешкоди утворенню водневих зв’язків. Ароматичні аміни у воді практично не розчиняються.

 

3. Хімічні властивості амінів

1) Горіння

Аміни згоряють у кисні, утворюючи азот, вуглекислий газ і воду.

Оскільки аміни є похідними амоніаку й мають подібну з ним будову, вони проявляють властивості, подібні до його властивостей.

Моделі молекул

 

 

Як в амоніаку, так і в амінах атом Нітрогену має неподілену пару електронів:

 

 

Тож аміни, подібно до амоніаку, проявляють властивості основ.

2) Властивості амінів як основ (акцепторів протонів)

Водні розчини аліфатичних амінів дають лужну реакцію, тому що внаслідок їх взаємодії з водою утворюються гідроксиди алкіламонію, аналогічні амоній гідроксиду:

 

 

Зв’язок протона з аміном, як і з амоніаком, утворюється за донорно-акцепторним механізмом за рахунок неподіленої електронної пари атома Нітрогену.

Аліфатичні аміни — сильніші основи, ніж амоніак, оскільки алкільні радикали збільшують електронну густину на атомі Нітрогену. З цієї причини електронна пара атома Нітрогену утримується менш міцно й легше взаємодіє з протоном.

3) Взаємодія з кислотами

Взаємодіючи з кислотами, аміни утворюють солі:

 

 

Солі амінів — тверді речовини, добре розчинні у воді. Унаслідок нагрівання лугу витісняють із них аміни:

Отже, головні властивості змінюються в ряду:

NH3 < RNH2 < R2NH < R3N (у газовій фазі)

4) Окиснення амінів

Аміни, особливо ароматичні, легко окислюються на повітрі. На відміну від амоніаку, вони здатні запалюватися від відкритого полум’я.

 

4. Застосування амінів

Аміни використовують для одержання лікарських речовин, барвників і вихідних продуктів для органічного синтезу. Гексаметилендіамін у процесі поліконденсації з адипіновою кислотою дає поліамідні волокна.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Учнів працюють по ланцюжку біля дошки.

1) Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу C5H13N, C6H15N і назвіть їх.

2) Запишіть реакцію горіння одного з ізомерів.

3) Запишіть рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідроген хлоридом.

4) Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4 % домішок, якщо внаслідок його спалювання виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.).

5) Запишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень:

CH2 = CH2  A  CH3 - CH2 - NO2  Б  (С2H5)2NH

Розшифруйте речовини А і Б.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: з курсу біології згадати матеріал про біологічну роль амінів, їх поширення в природі й застосування, підготувати його у формі презентації, схеми, колажу тощо.

Урок 51

Тема уроку. Анілін, його склад, будова молекули, фізичні властивості. Хімічні властивості аніліну: взаємодія з неорганічними кислотами, бромною водою.

Взаємний вплив атомів у молекулі аніліну. Одержання аніліну

 

Цілі уроку: ознайомити учнів з аніліном як представником нітросполук, його фізичними властивостями; дати уявлення про будову молекули аніліну; розглянути хімічні властивості аніліну, способи його одержання й застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, лабораторна робота.

Демонстрація 1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.

Демонстрація 2. Взаємодія аніліну з бромною водою.

Обладнання: схема будови молекули аніліну.

ХІД УРОКУ

I. Оорганізація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Чому аміни називають органічними основами?

Три учні біля дошки, решта — у зошитах виконують завдання.

2. Складіть рівняння реакцій взаємодії:

а) метиламіну із сульфатною кислотою;

б) диметиламіну з нітратною кислотою;

в) метилетиламіну з хлоридною кислотою.

3. Одержте етиламін:

а) з відповідної нітросполуки;

б) з відповідного спирту;

в) з етиламоній хлориду.

4. Як класифікуються аміни за типом вуглеводневого радикала?

 

III. Вивчення нового матеріалу

1. Історія відкриття аніліну

Анілін (феніламін) — органічна сполука з формулою C6H5NH2, найпростіший ароматичний амін. являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчу за воду й погано в ній розчинну, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі анілін швидко окислюється й набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний.

Уперше анілін одержав у 1826 р. у процесі перегонки індиго з вапном німецький хімік, який дав йому назву «кристалін». 1834 р. Ф. Рунге виявив анілін у кам’яновугільній смолі й назвав «кіанолом». 1841 р. Ю. Ф. Фрішце одержав анілін у результаті нагрівання індиго з розчином КОН і назвав його «аніліном». 1842 р. анілін одержав М. М. Зінін шляхом відновлення нітробензену (NH4)2SO3 і назвав його «бензидамом». 1843 р. А. В. Гофман установив ідентичність усіх перелічених сполук. Слово «анілін» походить від назви однієї з рослин, що містять індиго, — Indigofera anil (сучасна міжнародна назва рослини —Indigofera suffruticosa).

Анілін — найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слабкими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаючись із р-електронами бензольного ядра.

 

 

Зменшення електронної густини на атомі Нітрогену приводить до зниження здатності відщеплювати протони від слабких кислот. Тому анілін — слабша основа, ніж аліфатичні аміни й амоніак, взаємодіє лише із сильними кислотами (HCl, H2SO4), а його водний розчин не забарвлює лакмус у синій колір.

2. Одержання аніліну

♦ Запропонуйте способи одержання аніліну.

Відновлення нітросполук зазвичай використовують для одержання первинних амінів ароматичного ряду (реакція Зініна).

Атомарний водень утворюється в момент виділення в результаті реакції цинку (або алюмінію) з кислотою або лугом.

Спочатку анілін одержували шляхом відновлення нітробензену молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував 15 %. 1842 р. професор Казанського університету М. М. Зінін розробив більш раціональний спосіб одержання аніліну відновленням нітробензену (реакція Зініна):

 

 

У процесі взаємодії концентрованої хлоридної кислоти із залізом виділяється атомарний водень, більш хімічно активний порівняно з молекулярним.

3. Хімічні властивості аніліну

Анілін — слабка основа. Із сильними кислотами анілін здатен утворювати солі.

Демонстрація 1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою

Приготуємо суміш аніліну з водою. Додамо до суміші хлоридну кислоту. Відбувається розчинення аніліну. У розчині утворюється феніламоній хлорид, або солянокислий анілін.

Завдання 1. Запишіть рівняння взаємодії аніліну із сульфатною кислотою.

Аміногрупа впливає на бензольне кільце, спричиняючи збільшення рухливості атомів Гідрогену порівняно з бензеном, причому внаслідок сполучення неподіленої електронної пари з п-електронною ароматичною системою збільшується електронна густина в орто- й пара-положеннях.

У процесі нітрування та бромування анілін легко утворює 2,4,6-тризаміщені продукти реакції. Наприклад, анілін енергійно реагує з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-триброманіліну. Ця реакція використовується для якісного й кількісного визначення аніліну:

 

 

Демонстрація 2. Взаємодія аніліну з бромною водою Анілін легко окислюється. На повітрі анілін буріє, унаслідок дії інших окисників утворює речовини різноманітного забарвлення. З хлорним вапном CaOCl2 дає характерне фіолетове забарвлення. Це одна з найбільш чутливих якісних реакцій на анілін.

*Практичне значення має реакція аніліну з нітритною кислотою за зниженої температури (близько 0 °С). У результаті цієї реакції (реакції діазотування) утворюються солі діазонію, що використовуються в синтезі нітробарвників і низки інших сполук.

 

За більш високої температури реакція відбувається з виділенням азоту, а анілін перетворюється на фенол:

4. Застосування аніліну. Шкідливий вплив на людину

1) Головна галузь застосування аніліну — синтез барвників і лікарських засобів.

Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на базі аніліну почалося в 1856 р. Шляхом окиснення аніліну хромовою сумішшю (K2Cr2O7 + H2SO4) одержують «аніліновий чорний» — барвник для тканини.

Наразі переважна частина (85 %) виробленого у світі аніліну використовується для виробництва метилдіізоціанатів, що надалі застосовуються для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується у виробництві штучних каучуків (9 %), гербіцидів (2 %) і барвників (2 %).

Отже, анілін застосовується переважно як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але з огляду на очікуване зростання обсягів виробництва поліуретанів можлива значна зміна картини споживачів у середньостроковій перспективі.

2) Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання алкоголю.

У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.

У разі хронічного отруєння аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам’яті тощо.

У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести потерпілого з осередку отруєння, обмити теплою (але не гарячою!) водою. Також потрібне вдихання кисню з карбогеном. Крім цього, застосовують кровопускання, уведення антидотів (метиленова синь), серцево-судинних засобів. Слід забезпечити потерпілому спокій.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: знайти інформацію за темою «Вплив аніліну на навколишнє середовище».

Урок 52

Тема уроку. Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно- й карбоксильної груп. Біполярний іон

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про біфункціональні органічні сполуки; показати їхні склад і будову на прикладі амінокислот; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінокислот — біфункціональних сполук, що містять аміно- й карбоксильну функціональні групи, їхніми фізичними й хімічними властивостями; показати амфотерний характер амінокислот; формувати вміння й навички складати хімічні формули на прикладі гомологічного ряду амінокислот; вивчити поширення амінокислот у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот.

Обладнання: таблиця амінокислот.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

Згадаємо з біології:

♦ Яку роль відіграють аміногрупи в органічних сполуках?

♦ Доведіть на прикладах, що аміни проявляють властивості основ.

♦ які аміни легше вступають у хімічні реакції: первинні, вторинні чи третинні?

♦ Наведіть приклади відомих вам органічних речовин, що містять аміногрупи.

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються амінокислотами.

 

III. Вивчення нового матеріалу

АМІНОКИСЛОТИ

1. Розповідь учителя

Амінокислоти — нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких міститься аміногрупа -NH2 і карбоксильна група -COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот: H2N - R - COOH.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно- і зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.

Наприклад:

Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно- із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:

Для α-амінокислот R - CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи -NH2 — три- аміно- і т. д.

Наприклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу:

H2N - CH2 - COOH — аміноетанова (або амінооцтова) кислота — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот

Залежно від взаємного розташування карбоксильної та аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т. д. амінокислоти.

Найчастіше термін «амінокислота» застосовують для позначення карбонових кислот, аміногрупа яких перебуває в а-положенні, тобто для а-амінокислот. Загальну формулу α-амінокислот можна представити так:

Залежно від природи радикала (R) амінокислоти поділяються на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.

У таблиці наведено найважливіші амінокислоти — ті, що входять до складу білків.

 

Найважливіші α-амінокислоти

 

Амінокислота	Скорочена(трибуквена) назва амінокислотного залишку в макромолекулах пептидів і білків	Будова R
Аліфатичні
Гліцин	Gly	H-
Аланін	Ala	CH3-
Валін*	Val	(CH3)2CH-
Лейцин*	Leu	(СH3)2CH - CH2-
Ізолейцин*	Ile
Ті, що містять групу -OH
Серін	Ser	HO - CH2-
Треонін*	Thr	CH3 - CH(ОН)-
Ті, що містять групу -COOH
Аспарагінова	Asp	HOOC - CH2-
Глутамінова	Glu	HOOC - CH2 - CH2-
Ті, що містять группу NH2CO -
Аспарагін	Asn	NH2CO - CH2-
Глутамін	Gln	NH2CO - CH2 - CH2-
Ті, що містять групу NH2 -
Лізин*	Lys	NH2 - (CH2)3 - CH2-
Аргінін	Arg
Сульфуровмісні
Цистеїн	Cys	HS - CH2-
Метіонін*	Met	CH3 - S - CH2 - CH2-
Ароматичні
Фенілаланін*	Phe
Тирозин	Tyr
Гетероциклічні
Триптофан*	Trp
Гістидин	His
Амінокислота
Пролін	Pro

 

*Незамінні α-амінокислоти.

Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот.

За фізичними властивостями амінокислоти — білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Ізомерія амінокислот

Крім ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелету й положенням функціональних груп, для α-амінокислот характерною є оптична (дзеркальна) ізомерія. Усі α-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний атом Карбону (позначений зірочкою):

Отже, він існує у формі оптично активних енантіомерів:

Усі природні а-амінокислоти належать до L-ряду.

3. Фізичні й хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (понад 250 °С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індивідуальних амінокислот і тому не є характерними. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні у воді й нерозчинні в органічних розчинниках, чим подібні до неорганічних сполук. Багато які з амінокислот мають солодкий смак.

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N- і кислотної -COOH. Тож амінокислоти за хімічними властивостями — амфотерні органічні сполуки.

♦ Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не будуть змінювати їхнє забарвлення) Чому?

♦ Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Деякі властивості амінокислот, зокрема висока температура плавлення, пояснюються їхньою будовою. Кислотна (-COOH) і основна (-NH2) групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною, утворюючи внутрішні солі (біполярні іони). Наприклад, для гліцину:

Унаслідок наявності в молекулах амінокислот функціональних груп кислотного й основного характеру α-амінокислоти є амфотерними сполуками, тобто вони утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.

Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами (реакція приєднання):

Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях з лугами:

За кислотними властивостями амінокислоти сильніші, ніж відповідні карбонові кислоти.

У реакції зі спиртами утворюються естери.

Завдання. Запишіть рівняння реакцій взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.

Важлива властивість амінокислот — здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія α-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох α-амінокислот утворюється дипептид.

Міжмолекулярна реакція за участі трьох α-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO - NH — пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери — білки — належать до поліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації α-амінокислот.

 

 

5. Одержання амінокислот

• Гідроліз білків.

• Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

ClCH2 - COOH + 2H3N  H2N - CH2 - COOH + NH3Cl

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

1. Експрес-опитування

1) Речовина CH3 - NH - CH(CH3)2 належить до ряду:

а) амідів;                                             

б) ароматичних амінів;

в) аліфатичних амінів;                         

г) нітросполук.

2) Речовина, формула якої — C6H5 - N(CH3)2, називається:

а) анілін;                                             

б) диметилфеніламін;

в) диметилфенол;                                

г) диметилнітробензен.

3) Реакція, яку показують на індикатор аміни жирного ряду:

а) кислотна;                                        

б) нейтральна;

в) лужна;                                             

г) ніякої.

4) Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленою наявністю в їхніх молекулах аміногрупи, є:

а) радикальне заміщення;

б) взаємодія з кислотами з утворенням солей;

в) електрофільне приєднання;

г) нуклеофільне приєднання.

5) Реакції, характерні для аніліну:

6) У наведеній схемі перетворень сполуками, що належать до класу амінів, є:

7) Обчисліть масу феніламоній хлориду, якщо до аніліну масою 13,95 г додали хлороводень, що виділився на першій стадії хлорування метану об’ємом 5 л (н. у.).

а) 18,2 г;                               

б) 21,2 г;

в) 19,4 г;                            

г) 17,5 г.

 

2. Самостійна робота

Завдання 1. Запишіть рівняння, що доводять амфотерність амінооцтової кислоти.

Завдання 2. Назвіть амінокислоти аланін і лейцин за систематичною номенклатурою.

Завдання 3. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: запропонуйте перетворення, за допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.

Урок 53

Тема уроку. Пептиди. Пептидний зв’язок

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про пептиди; показати їхні склад і будову на прикладі ди- і трипептидів; ознайомити учнів з механізмом утворення пептидного зв’язку, будовою поліпептидного ланцюга; вивчити поширення пептидів у природі, їхню біологічну роль, значення.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.

Обладнання: таблиця амінокислот, схема будови ди- і трипептидів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота за картками

1) Складіть формули амінокислот за їхніми назвами:

• 2-амінобутанова кислота;

• 2-метил-5-амінопентанова кислота;

• 6-аміногексанова кислота;

• 2,3-диметил-4-амінопентанова кислота.

2) Напишіть рівняння реакції взаємодії запропонованих речовин:

• 2-амінопропанової та хлоридної кислот;

• 2-аміноетанової кислоти й етанолу;

• між молекулами 3-амінопропанової кислоти;

• хлоретанової кислоти й амоніаку.

3) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна одержати два види солей амінокислот та їхні внутрішні солі:

• 3-амінопропанова кислота;

• 3-аміногексанова кислота.

4) Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

етен  хлоретан  бутан  А  бутанол  Б  бутанова кислота  2-хлорбутанова кислота  В

 

III. Вивчення нового матеріалу

ПЕПТИДИ

Розповідь учителя

♦ Напишіть рівняння реакції поліконденсації 6-аміногексанової кислоти.

♦ Яке практичне значення має ця реакція?

Важливою властивістю амінокислот є здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія а-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох α-амінокислот утворюється дипептид.

 

 

Міжмолекулярна реакція за участі трьох а-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO - NH — пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери — білки — належать до поліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації α-амінокислот.

 

 

Пептиди (від грецьк. πεπτοσ — «поживний») — родина речовин, молекули яких побудовані із залишків α-амінокислот, з’єднаних у ланцюг пептидними (амідними) зв’язками -C(O)NH-.

Це природні або синтетичні сполуки, що містять десятки, сотні чи навіть тисячі мономерних ланок — амінокислот. Поліпептиди складаються із сотень амінокислот, на противагу олігопептидам, які складаються з невеликої кількості амінокислот (не більш ніж 10-50), і простим пептидам (до 10).

Пептиди вперше було виділено з гідролізатів білків, одержаних з допомогою ферментування.

Термін «пептид» запропонував Е. Фішер, який до 1905 р. розробив загальний метод синтезу пептидів.

1953 У. Дю Віньйо синтезував окситоцин, перший поліпептидний гормон. 1963 р. на базі концепції твердофазового пептидного синтезу (Р. Меррифілд) було створено автоматичні синтезатори пептидів.

Використання методів синтезу поліпептидів дозволило одержати синтетичний інсулін і деякі ферменти.

• Поліпептиди можуть містити в молекулі неамінокислотні фрагменти, наприклад вуглеводні залишки.

• Природні поліпептиди з молекулярною масою понад 6 000 дальтонів називають білками.

Пептиди й білки є високомолекулярними органічними сполуками, побудованими із залишків α-амінокислот, з’єднаних між собою пептидними зв’язками.

Жоден з відомих нам живих організмів не обходиться без білків. Білки є поживними речовинами, вони регулюють обмін речовин, виконуючи роль ферментів — каталізаторів обміну речовин, сприяють перенесенню кисню по всьому організму та його поглинанню, відіграють важливу роль у функціонуванні нервової системи, є механічною основою м’язового скорочення, беруть участь у передачі генетичної інформації тощо. Як бачимо, функції білків у природі універсальні. Білки входять до складу мозку, внутрішніх органів, кісток, шкіри, волосяного покриву та ін. Головним джерелом а-амінокислот для живого організму є харчові білки, які в результаті ферментативного гідролізу в шлунково-кишковому тракті дають а-амінокислоти. Багато які з а-амінокислот синтезуються в організмі, а деякі — ні, тому мають надходити ззовні. Такі амінокислоти називаються незамінними. До них належать валін, лейцин, треонін, метіонін, триптофан та ін. У разі деяких захворювань людини перелік незамінних амінокислот розширюється.

Пептиди й білки розрізняють залежно від молекулярної маси. Умовно вважається, що пептиди містять у молекулі до 100 (відповідає молекулярній масі до 10 000), а білки — понад 100 амінокислотних залишків (молекулярна маса — від 10 тисяч до кількох мільйонів). При цьому в пептидах розрізняють олігопептиди, що містять у ланцюзі не більш ніж 10 амінокислотних залишків, і поліпептиди, які мають до 100 амінокислотних залишків. Межа між олігопептидами й поліпептидами (ті розміри, за яких білкова молекула перестає вважатися олігопептидом і стає поліпептидом) досить умовна. Часто пептиди, що містять менш ніж 10-20 амінокислотних залишків, називають олігопептидами, а речовини з більшим числом амінокислотних ланок — поліпептидами. У багатьох випадках ця межа в науковій літературі не проводиться взагалі, а невелика білкова молекула (така, як окситоцин) згадується як поліпептид (або просто як пептид).

Конструкція поліпептидного ланцюга однакова для всього розмаїття пептидів і білків. Цей ланцюг має нерозгалужену будову і складається з метинових (CH) і пептидних (CONH) груп, що чергуються. Відмінності між такими ланцюгами полягають у бічних радикалах, що зв’язані з метиновою групою й характеризують ту чи іншу амінокислоту. Один кінець ланцюга з вільною аміногрупою називається N-кінцем, а інший, на якому перебуває амінокислота з вільною карбоксильною групою, — C-кінцем. Пептидні й білкові ланцюги записуються з N-кінця. Іноді користуються спеціальними позначеннями: на N-кінці пишеться група -NH або лише атом Гідрогену -H, а на C-кінці — або карбоксильна група -COOH, або тільки гідроксильна група -OH.

Для поліпептидів і білків характерними є чотири рівні просторової організації, які прийнято називати первинною, вторинною, третинною й четвертинною структурами.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду з амінокислот, обраних у таблиці (див. с. 263-264). Складіть формули можливих трипептидів і назвіть їх.

Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VІ. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення «Біологічна роль пептидів і білків».

Урок 54

Тема уроку. Білки як високомолекулярні сполуки. Головні амінокислоти, що беруть участь в утворенні білків.

Рівні структурної організації білків. Властивості білків: гідроліз, денатурація, кольорові реакції

 

Цілі уроку: формувати в учнів поняття про білки як природні високомолекулярні сполуки, первинну, вторинну, третинну й четвертинну структури білкових молекул; ознайомити з фізичними й хімічними властивостями білків на прикладі гідролізу та денатурації; продемонструвати кольорові реакції білків як якісні реакції на білки; формувати уявлення про матеріальну єдність світу, діалектичні положення про перехід кількісних змін у якісні, про організацію речовини « від простого до складного» на прикладі білків.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.

Демонстрація 4. Розчинення й денатурація білків.

Обладнання: мультимедійна схема структури білкової молекули.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Які функціональні групи входять до складу амінокислот?

2) Складіть схему утворення дипептиду з аланіну й цистеїну. Який зв’язок називається пептидним?

3) Скільки трипептидів можна одержати шляхом з’єднання трьох різних амінокислотних залишків?

4) Самостійно виберіть із таблиці три амінокислоти та складіть формули утворених ними трипептидів.

 

III. Вивчення нового матеріалу

БІЛКИ – ПРИРОДНІ ПОЛІМЕРИ

1. Будова білкової макромолекули

Бесіда

Згадайте з біології, що таке білки?

Білки (поліпептиди) — це природні високомолекулярні нітрогеновмісні органічні сполуки (біополімери), побудовані із залишків а-амінокислот, з’єднаних пептидними (амідними) зв’язками.

У живих організмах амінокислотний склад білків визначається генетичним кодом, у синтезі в більшості випадків використовуються двадцять стандартних амінокислот. Безліч їхніх комбінацій дають велику розмаїтість властивостей молекул білків. Крім того, амінокислоти в складі білка часто зазнають посттрансляційних модифікацій, що можуть виникати й до того, як білок починає виконувати свою функцію, і під час його «роботи» у клітині. часто в живих організмах кілька молекул білків утворюють складні комплекси, наприклад фотосинтетичний комплекс.

Функції білків у клітинах живих організмів більш різноманітні, ніж функції інших біополімерів — полісахаридів і ДНК. Так, білки-ферменти каталізують перебіг біохімічних реакцій і відіграють важливу роль в обміні речовин. Деякі білки виконують структурну або механічну функцію, утворюючи цитоскелет, що підтримує форму клітин. Крім цього, білки відіграють важливу роль у сигнальних системах клітин, під час імунної відповіді та в клітинному циклі.

Білки — важлива частина харчування тварин і людини, оскільки в їхньому організмі не можуть синтезуватися всі необхідні амінокислоти й частина з них надходить з білковою їжею. У процесі травлення ферменти руйнують спожиті білки до амінокислот, що використовують у біосинтезі білків організму, або піддаються подальшому розпаду для одержання енергії.

Визначення амінокислотної послідовності першого білка — інсуліну — принесло Фредеріку Сенгеру Нобелівську премію з хімії в 1958 р. Перші тривимірні структури білків гемоглобіну й міоглобіну одержали, відповідно, Макс Перуц і Джон Кендрю в 1958 р., за що в 1962 р. вони отримали Нобелівську премію з хімії.

2. Фізичні властивості білків

Білки відрізняються за ступенем розчинності у воді, але більшість із них у ній розчиняються. До нерозчинних належать, наприклад, кератин (білок, з якого складаються волосся, шерсть ссавців, пір’я птахів та ін.) і фіброїн, який входить до складу шовку й павутиння. Білки також поділяються на гідрофільні й гідрофобні. До гідрофільних належить більшість білків цитоплазми, ядра й міжклітинної речовини, у тому числі нерозчинні кератин і фіброїн; до гідрофобних — більшість білків, що входять до складу біологічних мембран.

Розмір білка може вимірюватися числом амінокислот або в дальтонах (молекулярна маса), частіше, через відносно велику величину молекули в похідних одиницях, — у кілодальтонах (кДа). Білки дріжджів у середньому складаються з 466 амінокислот і мають молекулярну масу 53 кДа. Найбільший з відомих наразі білків — тітин — є компонентом саркомерів м’язів; молекулярна маса його різних ізоформ варіює в інтервалі від 3000 до 3700 кДа; він складається з 38 138 амінокислот (у людському м’язі solius).

3. Синтез білків

♦ Як називається реакція утворення білкових полімерів?

Формальне утворення білкової макромолекули можна представити як реакцію поліконденсації α-амінокислот:

 

 

Під час взаємодії двох молекул а-амінокислот відбувається реакція між аміногрупою однієї молекули й карбоксильною групою — іншої. Це приводить до утворення дипептиду, наприклад:

 

 

Слід відзначити, що в штучних умовах (поза організмом) дві різні амінокислоти можуть утворити чотири ізомерні дипептиди (у цьому випадку — гліцилаланін, аланілгліцин, аланілаланін і гліцилгліцин).

З трьох молекул а-амінокислот (гліцин + аланін + гліцин) можна одержати трипептид:

 

 

Гліцилаланілгліцин

 

Аналогічно відбувається утворення тетра-, пента- й поліпептидів.

Молекулярні маси різних білків (поліпептидів) становлять від 10 тисяч до кількох мільйонів. Макромолекули білків мають стереорегулярну будову, винятково важливу для прояву ними певних біологічних властивостей. Незважаючи на численність білків, до їхнього складу входять залишки лише двадцяти α-амінокислот.

4. Структурні форми білкових молекул

Різноманітні функції білків визначаються а-амінокислотним складом і будовою їхніх високоорганізованих макромолекул.

Виділяють чотири рівні структурної організації білків.

(Учитель і учні коментують схему будови білкових молекул.)

♦ Які структури організації білкових молекул ви вивчали на уроках хімії та біології?

♦ Яку функцію виконує первинна структура білка?

♦ Якими зв’язками утворюється вторинна структура білка?

♦ Які функціональні групи в білкових молекулах беруть участь в утворенні третинної структури білка?

 

Первинна структура — певна послідовність а-амінокислотних залишків у поліпептидному ланцюзі
Вторинна структура (α-спіраль) Вторинна структура — це конформація поліпептидного ланцюга, закріплена численними водневими зв’язками між групами N - H і C = O.
Одна з моделей вторинної структури — α-спіраль	Друга модель — β-форма («складчастий лист»), у якій переважають міжланцюгові (міжмолекулярні) водневі зв’язки
Третинна структура Третинна структура — форма закрученої спіралі в просторі, утвореної, в основному, за рахунок дисульфідних містків -S-S-, водневих зв’язків, гідрофобних та іонних взаємодій	Четвертинна структура Четвертинна структура — агрегати кількох білкових макромолекул (білкові комплекси), утворені за рахунок взаємодії різних поліпептидних ланцюгів

 

• За якими ознаками білки поділяються на прості та складні?

До складу багатьох білків, крім пептидних ланцюгів, входять і неамінокислотні фрагменти. За цим критерієм білки поділяють на дві великі групи — прості та складні білки (протеїди). Прості білки містять лише амінокислотні ланцюги, складні білки — ще й неамінокислотні фрагменти. Ці фрагменти небілкової природи в складі складних білків називаються «простетичними групами». Залежно від хімічної природи простетичних груп з-поміж складних білків виокремлюють такі класи:

• глікопротеїди, що як простетичну групу містять ковалентно зв’язані вуглеводневі залишки та їхній підклас — протеоглікани, з мукополісахаридними простетичними групами. В утворенні зв’язку з вуглеводними залишками зазвичай беруть участь гідроксильні групи серіну або треоніну. Переважна частина позаклітинних білків, зокрема імуноглобуліни, — глікопротеїди. У протеогліканах вуглеводна частина становить близько 95 %, вони є головним компонентом міжклітинного матрикса;

• ліпопротеїди, що як простетичну частину містять нековалентно зв’язані ліпіди. Ліпопротеїди утворені білками-аполіпопротеїнами та ліпідами, що зв’язуються з ними, і виконують функцію транспортування ліпідів;

• металопротеїди, що містять негемові координаційно зв’язані йони металів. Серед металопротеїдів існують білки, що виконують функції депонування і транспортування (наприклад, ферумовмісні ферітин і трансферін), і ферменти (наприклад, цинковмісна карбоангідраза й різні супероксиддисмутази, що як активні центри містять іони Купруму, мангану, Феруму та інших металів);

• нуклеопротеїди, що містять нековалентно зв’язані ДНК або РНК, зокрема хроматин, з якого складаються хромосоми, є нуклеопротеїдом;

• фосфопротеїди, що як простетичну групу містять ковалентно зв’язані залишки фосфатної кислоти. В утворенні естерового зв’язку з фосфатом беруть участь гідроксильні групи серіну або треоніну; фосфопротеїном є, зокрема, казеїн молока;

• хромопротеїди — збірна назва складних білків із забарвленими простетичними групами різної хімічної природи. До них належить безліч білків з металовмісною порфіриновою простетичною групою, які виконують різноманітні функції: гемопротеїни (білки, що як простетичну групу містять гем, — гемоглобін, цитохроми та ін.), хлопрофіли; флавопротеїди із флавіновою групою та ін.

5. Хімічні властивості білків

1) Гідроліз білків

Він є гідролізом поліпептидного ланцюга з утворенням набору амінокислот, що утворили цей поліпептидний ланцюг.

2) Демонстрація 4. Розчинення й денатурація білків Денатурація — руйнування третинної та вторинної структур білкової молекули під дією нагрівання, сильних кислот, лугів, солей важких металів, спиртів, радіації.

На прикладі яєчного білка демонструємо денатурацію внаслідок нагрівання, під дією сульфатної кислоти, натрій гідроксиду, спирту.

Зазвичай білки зберігають структуру, а отже, фізико-хімічні властивості, наприклад розчинність, у таких умовах, як температура і рН, до яких пристосований певний організм. різка зміна цих умов, наприклад, нагрівання або обробка білка кислотою чи лугом, призводить до втрати четвертинної, третинної та вторинної структур білка, що називається денатурацією. Найвідоміший випадок денатурації білка в побуті — приготування курячого яйця, коли під впливом високої температури розчинний у воді прозорий білок овальбумін стає щільним, нерозчинним і непрозорим. Денатурація в деяких випадках оборотна, як у разі осадження (преципітації) водорозчинних білків з допомогою солей амонію, і використовується як спосіб їх очищення.

 

III. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

Демонстрація 4. Розчинення й осадження білків

1) Яєчний білок поміщаємо в хімічну склянку, додаємо води (1:1), розмішуємо. Що спостерігаємо? Зробіть висновок про розчинність білка.

2) Наливаємо 1-2 мл одержаного розчину в пробірку. Дотримуючись правил техніки безпеки, нагріваємо до згортання білка.

3) Наливаємо 1-2 мл розчину білка в пробірку, доливаємо 1-2 мл спирту (98 %). Що спостерігаємо?

Зробіть висновок про умови денатурації білка.

 

V. Підбиття підсумків уроку

повідомлення учнів про біологічну роль білків

Функції білків у природі є універсальними:

• каталітичні (ферменти);

• регуляторні (гормони);

• структурні (кератин шерсті, фіброїн шовку, колаген);

• рухові (актин, міозин);

• транспортні (гемоглобін);

• запасні (казеїн, яєчний альбумін);

• захисні (імуноглобуліни) тощо.

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VІ. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про біологічну роль білків. Чому білкову їжу не можна на тривалий час замінити їжею, що містить лише жири й вуглеводи?



Урок 55

Тема уроку. Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття про біотехнології. Біологічне значення амінокислот і білків

 

Цілі уроку: формувати в учнів поняття про сучасний рівень вивчення білків як природних полімерів; ознайомити учнів з головними напрямами розвитку біотехнологій; показати значення амінокислот і білків для живих організмів; формувати уявлення про матеріальну єдність світу, діалектичні положення про організацію речовини «від простого до складного» на прикладі білків.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, виконання вправ, лабораторна робота, міні-конференція.

Лабораторна робота 4. Кольорові реакції білків.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Фронтальна робота

Лабораторна робота 4. Кольорові реакції білків

Для білків характерними є кольорові реакції, з допомогою яких проводять якісний хімічний аналіз білків.

• Біуретова реакція — дія на білок розчину лугу й розчину купрум(ІІ) сульфату. Розчин набуває фіолетового забарвлення, що вказує на наявність поліпептидних зв’язків.

• Ксантопротеїнова реакція (для білків, що містять бензольне кільце) — дія концентрованої нітратної кислоти з появою жовтого забарвлення. У разі додавання лугу жовте забарвлення змінюється на жовтогаряче.

• Цистеїнова реакція (для білків, що містять Сульфур) — кип’ятіння розчину білка з плюмбум(ІІ) ацетатом до появи чорного забарвлення.

2. Повідомлення учнів про біологічні функції білків та амінокислот

3. Чому білкову їжу не можна на тривалий час замінити їжею, що містить лише жири й вуглеводи?

4. Чотири рівні організації білкових молекул

 

III. Вивчення нового матеріалу

УСПІХИ У ВИВЧЕННІ Й СИНТЕЗІ БІЛКІВ. ПОНЯТТЯ ПРО БІОТЕХНОЛОГІЇ

1. Вступне слово вчителя

Біотехнологія — виробниче використання біологічних агентів (мікроорганізмів, рослинних клітин, тваринних клітин, частин клітин: клітинних мембран, рибосом, мітохондрій, хлоропластів) для одержання цінних продуктів і здійснення цільових перетворень.

У біотехнологічних процесах також використовуються такі біологічні макромолекули, як рибонуклеїнові кислоти (ДНК, РНК), білки (найчастіше ферменти). ДНК або РНК необхідні для перенесення чужорідних генів у клітини.

Люди були біотехнологами тисячі років: пекли хліб, варили пиво, готували сир, інші молочнокислі продукти, використовуючи різні мікроорганізми й навіть не підозрюючи про їхнє існування. Власне термін «біотехнологія» з’явився в нашій мові не дуже давно, замість нього вживалися словосполучення «промислова мікробіологія», «технічна біохімія» та ін. Мабуть, найдавнішим біотехнологічним процесом було бродіння. На користь цього свідчить опис процесу приготування пива, виявлений 1981 р. під час розкопок Вавилона на дощечці, що датується приблизно VI тисячоріччям до н. е. У ІІІ тисячоріччі до н. е. шумери виготовляли близько двох десятків видів пива. Не менш давніми біотехнологічними процесами є виноробство, хлібопечення й одержання молочнокислих продуктів. У традиційному, класичному, розумінні біотехнологія — це наука про методи й технології виробництва різних речовин і продуктів з використанням природних біологічних об’єктів і процесів.

Термін «нова» біотехнологія, на противагу «старій» біотехнології, застосовують для поділу біопроцесів, що використовують методи генної інженерії й нову біопроцесорну техніку й більш традиційні форми. Так, звичайне виробництво спирту в процесі бродіння — «стара» біотехнологія, але використання в цьому процесі дріжджів, поліпшених методами генної інженерії з метою збільшення виходу спирту, — «нова» біотехнологія.

Головні напрями біотехнології: біоенергетика, контроль над забрудненням навколишнього середовища, біогеотехнологія, сільськогосподарська біотехнологія, біоелектроніка, біотехнології в нафтовій промисловості, медицині, харчовій промисловості.

Важливою складовою біотехнології є генетична інженерія. Вона виникла на початку 70-х рр. минулого століття, але сьогодні вже досягла значних успіхів. методи генної інженерії перетворюють клітини бактерій, дріжджів і ссавців на «фабрики» для масштабного виробництва будь-якого білка. Це дає можливість детально аналізувати структуру й функції білків і використовувати їх як лікарські засоби.

Наразі кишкова паличка (E. coli) стала постачальником таких важливих гормонів, як інсулін і соматотропін. раніше інсулін одержували з клітин підшлункової залози тварин, тому вартість його була дуже висока. Для одержання 100 г кристалічного інсуліну потрібно 800-1000 кг підшлункової залози, а одна залоза корови важить 200-250 г. Це робило інсулін дорогим і важкодоступним для широкого кола діабетиків. 1978 р. дослідники з компанії «Генентек» уперше одержали інсулін у спеціально сконструйованому штамі кишкової палички.

2. Історія розвитку біотехнологій

Уперше термін «біотехнологія» застосував угорський інженер Карл Ерекі в 1917 р.

Використання в промисловому виробництві мікроорганізмів або їхніх ферментів, що забезпечують технологічний процес, відомі здавна, однак систематизовані наукові дослідження дозволили істотно розширити арсенал методів і засобів біотехнології.

Так, 1814 р. петербурзький академік К. С. Кірхгоф відкрив явище біологічного каталізу й намагався біокаталітичним шляхом одержати цукор з доступної вітчизняної сировини (до середини ХІХ ст. цукор одержували лише з цукрової тростини). 1891 р. у США японський біохімік Дз. Такаміне одержав перший патент на використання ферментних препаратів у промислових цілях: учений запропонував застосувати діастазу для оцукрювання рослинних відходів.

На початку XX ст. активно розвивалися бродильна й мікробіологічна галузі промисловості. У той же час було здійснено перші спроби налагодити виробництво антибіотиків, харчових концентратів, отриманих із дріжджів, здійснювати контроль над ферментацією продуктів рослинного і тваринного походження.

Перший антибіотик — пеніцилін — удалося виділити й очистити до прийнятного рівня в 1940 р., що поставило нові завдання: пошук і налагодження промислового виробництва лікарських речовин, які продукуються мікроорганізмами, робота над здешевленням і підвищенням рівня біологічної безпеки нових лікарських препаратів.

Незважаючи на те що перші успішні досліди з трансформації клітин екзогенної ДНК були поставлені ще в 1940-ві Ейвері, Маклеодом і Маккарті, перший комерційний препарат людського рекомбінантного інсуліну було отримано лише в 1970-ті. Уведення сторонніх для генома бактеріальних клітин генів здійснюють з використанням так званих векторних ДНК: наприклад, плазміди, наявні в бактеріальних клітинах, а також бактеріофаги та інші мобільні генетичні елементи можуть бути використані як вектори для перенесення екзогенної ДНК у клітину реципієнта.

3. Трансгенні технології

Одержати новий ген можна шляхом:

а) вирізання його з геномної ДНК хазяїна з допомогою рестрицію- ючої ендонуклеази, що каталізує розрив фосфодіестерових зв’язків між певними азотистими основами в ДНК на ділянках з певною послідовністю нуклеотидів;

б) хіміко-ферментативного синтезу;

в) синтезу к-ДНК на базі виділеної з клітини матричної РНК з допомогою ферментів ревертази й ДНК-полімерази, при цьому ізолюється ген, що не містить незначних послідовностей і здатний експресуватися за умови підбору відповідної промоторної послідовності в прокаріотичних системах без наступних модифікацій, що найчастіше необхідне для трансформації прокаріотичних систем еукаріотичними генами, які містять нітрони й екзони. Після цього векторну молекулу ДНК обробляють рестриктазою з метою утворення дволанцюгового розриву, а в «утворений пролом» у вектор з допомогою ДНК-лігази «вклеюється» ген. Потім такими рекомбінантними молекулами трансформують клітини реципієнта, наприклад клітини кишкової палички. У трансформації з використанням як вектора, наприклад, плазмідної ДНК необхідно, щоби клітини були компетентними для проникнення екзогенної ДНК у клітину, для чого використовують, наприклад, електропорацію клітин реципієнта. Після успішного проникнення в клітину екзогенна ДНК починає реплікуватися й експресуватися в клітині.

Трансгенні рослини

Трансгенні рослини — це ті рослини, яким «пересадили» гени інших організмів.

Картопля, стійка до колорадського жука, була створена шляхом уведення гена, виділеного з генома ґрунтової тюрінґської бацили Bacillus thuringiensis, що виробляє білок Cry, який є протоксином. У кишечнику комах цей білок розчиняється й активується до істинного токсину, що згубно діє на личинок та імаго комах; у людини та інших теплокровних тварин ця трансформація протоксину неможлива й, відповідно, цей білок для людини не токсичний і безпечний. Обприскування спорами Bacillus thuringiensis використовувалося для захисту рослин і до одержання першої трансгенної рослини, але було малоефективним. Продукція ендотоксину всередині тканин рослини істотно підвищила ефективність захисту, а також економічну ефективність завдяки тому, що рослина сама почала продукувати захисний білок. Шляхом трансформації рослини картоплі з допомогою Agrobacterium tumefaciensотримали рослини, що синтезують цей білок у мезофілі листка та інших тканинах рослини й, відповідно, не вражаються колорадським жуком. Цей підхід використовується й для створення інших сільськогосподарських рослин, резистентних до різних видів комах.

Трансгенні тварини

Як трансгенні тварини найчастіше використовуються свині. Наприклад, існують свині з людськими генами: їх вивели як донорів людських органів.

Японські генні інженери ввели в геном свиней ген шпинату, який виробляє фермент FAD2,здатний перетворювати жирні насичені кислоти на лінолеву — ненасичену жирну кислоту. У модифікованих свиней на 1/5 більше ненасичених жирних кислот, ніж у звичайних.

Зелені світні свині — трансгенні свині, виведені групою дослідників з Національного університету Тайваню шляхом уведення в ДНК ембріона гена зеленого флуоресцентного білка, запозиченого у флуоресціюючої медузи Aequorea victoria. Ембріон було імплантовано в матку самки свині. Поросята світяться зеленим кольором у темряві й мають зеленкуватий відтінок шкіри й очей на денному світлі. Головна мета виведення таких свиней, як заявили дослідники, — можливість візуального спостереження за розвитком тканин під час пересадки стовбурових клітин.

4. Промислова біотехнологія

Головні напрями біотехнології

Умовно можна виокремити такі головні напрями біотехнології: біотехнологія харчових продуктів, препаратів для сільського господарства, препаратів і продуктів для промислового й побутового використання, лікарських препаратів, засобів діагностики й реактивів. Біотехнологія також включає вилуговування й концентрування металів, захист навколишнього середовища від забруднення, деградацію токсичних відходів і збільшення видобутку нафти.

Біоенергетика

Рослинний покрив Землі становить понад 1800 млрд. т сухої речовини, що енергетично еквівалентно відомим запасам енергії корисних копалин. Ліси становлять близько 68 % біомаси суходолу, трав’яні екосистеми — приблизно 16 %, а оброблювані землі — лише 8 %.

Для сухої речовини найпростіший спосіб перетворення біомаси на енергію полягає в згорянні: воно забезпечує тепло, що, у свою чергу, перетворюється на механічну або електричну енергію. Що ж до сирої речовини, то в цьому випадку найдавнішим і найбільш ефективним методом перетворення біомаси на енергію є одержання біогазу (метану).

Біотехнологія як наука є найважливішим розділом сучасної біології, що, як і фізика, стала наприкінці XX ст. одним із провідних пріоритетів у світовій науці й економіці.

Сплеск досліджень з біотехнології у світовій науці відбувся у 80-х рр. минулого століття, коли нові методологічні й методичні підходи забезпечили перехід до їх ефективного використання в науці та практиці й виникла реальна можливість отримати від цього максимальний економічний ефект. За прогнозами, уже на початку ХХІ ст. біотехнологічні товари мають становити чверть загальної світової продукції.

5. Зв’язок біотехнології з іншими науками (за в. І. Кефелі, 1989)

Розглядаємо й коментуємо зв’язок біотехнологій з іншими науками.

 

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про головні напрями застосування біотехнологій.



Урок 56

Тема уроку. Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот. Будова подвійної спіралі ДНК. Біологічна роль нуклеїнових кислот

 

Цілі уроку: формувати в учнів знання про нуклеїнові кислоти як найважливіші сполуки, що зумовлюють існування всіх живих організмів; ознайомити учнів зі складом і будовою нуклеїнових кислот; формувати уявлення про матеріальну єдність світу, діалектичні положення про організацію речовини «від простого до складного» на прикладі нуклеїнових кислот; показати біологічну роль нуклеїнових кислот.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція.

Обладнання: мультимедійна схема структури нуклеїнових кислот.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Заслуховування повідомлень учнів про головні напрями застосування біотехнологій

2. Фронтальна бесіда

1) Які групи атомів і типи зв’язків найбільш характерні для більшості білкових молекул?

2) Яка структура зумовлює специфічну біологічну активність білкової молекули?

3) Зобразіть структурні формули глюкози, фруктози, рибози. (Троє учнів біля дошки.)

 

III. Вивчення нового матеріалу

НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ. СКЛАД І ВЛАСТИВОСТІ НУКЛЕЇНОВИХ КИСЛОТ

Розповідь учителя

Нуклеїнові кислоти — найважливіші органічні сполуки, що зумовлюють можливість існування й розвитку всіх живих

організмів. Вони відіграють головну роль у збереженні й реалізації генетичної інформації. Нуклеїнові кислоти були відкриті в середині 60-х рр. ХГХ ст. швейцарським ученим Ф. Мішером. Вивчаючи склад деяких клітин, він виявив невідому речовину біологічного походження, що істотно відрізнялася від відомих на той час білків, жирів і вуглеводів. Учений назвав цю речовину нуклеїном, оскільки виділив її з ядра клітини. Хімічний склад нуклеїнових кислот остаточно було встановлено лише наприкінці 30-х рр. ХХ ст., а їхній склад — значно пізніше, ученими Д. Вотсоном і Ф. Кріком, за що в 1953 р. вони були нагороджені Нобелівською премією.

Нуклеїнові кислоти — це біополімери, макромолекули яких складаються з багаторазово повторюваних ланок — нуклеотидів. Тому їх називають також полінуклеотидами.

Розрізняють два типи нуклеїнових кислот: дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), що зберігають генетичну інформацію, і рибонуклеїнові (рНК), які беруть участь у процесах передачі генетичної інформації та біосинтезі білка в клітинах. Головна відмінність їхнього хімічного складу полягає в тому, що в молекулах ДНК міститься залишок вуглеводу дезоксирибози, а в молекулах рНК — рибози. Це відбито в їхніх назвах.

 

 

Будова і складові нуклеотиду

 

Нуклеїнові кислоти — природні високомолекулярні сполуки, набагато складніші, ніж білки й полісахариди. молекулярна маса нуклеїнових кислот коливається від 100 тисяч до 60 мільярдів.

Молекули ДНК — найбільші за розмірами молекули серед усіх відомих, їхня довжина може сягати кількох сантиметрів, що в 10 млн. разів більше за розміри звичайних молекул. У клітинах вони багаторазово згорнуті, але якщо молекулу ДНК однієї лише клітини людини розгорнути в довжину, то вона становитиме ланцюжок завдовжки кілька метрів. Це свідчить про складність будови молекул нуклеїнових кислот. Утім, головний принцип їхньої будови дуже простий. Ланцюжки нуклеїнових кислот складаються з  постійно повторюваних ланок — нуклеотидів, специфічне повторення яких і зумовлює запис спадкової інформації.

Нуклеотид — структурна ланка нуклеїнових кислот — має три складові:

• азотисту основу — піримідинову (урацил, цитозин) або пуринову (аденін, ізанін);

• моносахарид — рибозу або 2-дезоксирибозу;

• залишок фосфатної кислоти.

Нуклеотид — фосфорний естер нуклеозиду. До складу нуклеозиду входять два компоненти: моносахарид (рибоза або дезоксирибоза) і азотиста основа.

 

 

Склад і будова нуклеозиду

 

У молекулах ДНК наявні чотири головні типи нітрогеновмісних основ: аденін, гуанін, цитозин і тимін. До складу рНК замість тиміну входить подібний до нього за будовою урацил.

Нуклеотиди, з’єднуючись один з одним, утворюють полінуклеотидний ланцюг. молекули рНК складаються з одного такого ланцюга, а молекули ДНК — з двох полінуклеотидних ланцюжків. Ці ланцюжки сполучаються між собою водневим зв’язком у чіткій послідовності: тимін з одного ланцюжка — лише з аденіном з протилежного, а цитозин — включно з гуаніном. З’єднавшись, два полінуклеотидні ланцюжки згортаються в спіраль, тобто молекула ДНК стає подвійною спіраллю. У клітинах живих істот молекули ДНК з’єднуються з особливими, ядерними, білками, багаторазово згортаються й утворюють хромосоми.

Макромолекула ДНК являє собою два паралельні нерозгалужені полінуклеотидні ланцюги, закручені навколо загальної осі в подвійну спіраль.

 

 

Така просторова структура втримується безліччю водневих зв’язків, утворених азотистими основами, спрямованими всередину спіралі.

Водневі зв’язки виникають між пуриновою основою одного ланцюга й піримідиновою основою іншого ланцюга. Ці основи становлять комплементарні пари (від лат.complementum — «доповнення»).

Утворення водневих зв’язків між комплементарними парами основ зумовлено їхньою просторовою відповідністю. Піримідинова основа комплементарна пуриновій основі:

 

 

Водневі зв’язки між іншими парами основ не дозволяють їм розміститися в структурі подвійної спіралі. Отже:

• ТИМІН (Т) комплементарний АДЕНІНУ (А),

• ЦИТОЗИН (Ц) комплементарний ГУАНІНУ (Г).

 

 

Комплементарність ланцюгів у ДНК

 

Здатність ДНК не лише зберігати, але й використовувати генетичну інформацію визначається такими її властивостями:

• молекули ДНК здатні до реплікації (подвоєння), тобто можуть забезпечити можливість синтезу інших молекул ДНК, ідентичних вихідним;

• молекули ДНК можуть цілком точно й визначено спрямовувати синтез білків, специфічних для організмів певного виду.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

В організмі людини міститься величезна кількість білків, кожен з яких виконує специфічну функцію. При цьому функціональні можливості та спеціалізація кожного з них визначається будовою й розташуванням у їхніх молекулах амінокислот. Інформація про амінокислотну послідовність кожного білка, що синтезується в організмі, закодована в молекулах ДНК.

Нуклеїнові кислоти — головні дійові особи в синтезі білків. Усе, що потрібно клітині для життя, запрограмовано на ділянках молекул ДНК — генах. Записана в генах інформація реалізується молекулами рНК. На молекулі ДНК синтезується молекула інформаційної рНК. На молекулі інформаційної рНК, як на матриці, синтезується молекула певного білка, а окремі молекули амінокислот для синтезу постачаються транспортною рНК.

Кількість ізомерних пептидів різко зростає зі збільшенням кількості неоднакових а-амінокислот, що беруть участь у їхньому утворенні. У живому організмі біосинтез поліпептидів (білків) із заданою природою послідовністю а-амінокислотних залишків спрямовують дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК). Безпосередньо його здійснюють рибонуклеїнові кислоти (рНК інформаційні, транспортні, рибосомні) та ферменти.

Для синтезу поліпептидів, що містять велику кількість амінокислотних залишків, потрібна значна кількість реакцій, що супроводжуються операціями з виділення й очищення продукту на кожній стадії. У класичному синтезі це поєднано не лише з великими витратами часу, але й із утратами речовини, тому в результаті експерименту вдається одержати лише мізерні кількості кінцевого продукту.

Для розв’язання цих проблем було запропоновано твердофазо- вий синтез пептидів на полімерній матриці. Наразі створено автоматизовані прилади (синтезатори), які в запрограмованій послідовності здійснюють усі необхідні операції. Якщо в класичному синтезі для приєднання однієї амінокислоти потрібні дні й навіть тиждень, то умови твердофазового синтезу дозволяють приєднувати шість амінокислот за добу.

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про значення нуклеїнових кислот, шляхи синтезу білків.



 

Урок 57

Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про нітрогеновмісні органічні сполуки

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про нітрогеновмісні органічні сполуки, рівні організації органічних сполук.

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань.

Форми роботи: групова робота, семінар.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності

Заслуховування повідомлень учнів про використання полімерів, екологічні проблеми утилізації виробів з полімерних матеріалів

 

III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні

Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в групи, які одержують питання за два-три уроки до семінару.

Завдання для роботи в групах Група 1

1. До якого класу органічних сполук належать білки? Які функції в організмі людини виконують білки? З яких атомів і груп атомів складаються молекули білків?

2. Обчисліть масу аніліну, яку можна одержати в результаті відновлення нітробензену масою 246 г, якщо масова частка виходу продукту реакції від теоретичного можливого становить 0,9. (167,4 г)

Група 2

1. Визначте, сильніше або слабше проявляються кислотні властивості в амінокислот порівняно з карбоновими кислотами.

2. Обчисліть об’єм азоту (н. у.), що утвориться в результаті згоряння 5,13 г етиламіну, який містить 12 % негорючих домішок. (1,12 л)

Група 3

1. Що таке денатурація білків? Опишіть види денатурації й фактори, що спричиняють денатурацію.

2. Обчисліть масу аніліну, що утвориться з 503 г нітробензену й 24 г водню. (372,4 г)

Група 4

1. Поясніть, чому не всі амінокислоти мають нейтральну реакцію на індикатори, на відміну від амінооцтової кислоти. Відповідь підтвердьте конкретними прикладами.

2. Обчисліть масову частку аніліну в реакційній суміші, якщо внаслідок дії на неї бромної води одержали 8,25 г 2,4,6-триброманіліну. (2,32 г)

Група 5

1. Визначте, сильніше або слабше проявляються основні властивості в амінокислот порівняно з метиламіном. Поясніть чому.

2. Обчисліть масу нітробензену, що утвориться з бензену масою 234 г у результаті нітрування його нітратною кислотою масою 189 г. (405 г)

Група 6

1. Розташуйте в ряд за збільшенням основності такі речовини: анілін, метиламін, диметиламін, амоніак, дифеніламін. Відповідь обґрунтуйте.

2. У результаті взаємодії аніліну з бромом масою 104 г одержали 2,4,6-триброманілін масою 66 г. Обчисліть масову частку виходу продукту реакції. (28,2 %)

Група 7

1. Запропонуйте хімічні реакції, з допомогою яких можна розрізнити бензольні розчини фенолу, аніліну й оцтової кислоти. Напишіть рівняння реакцій.

2. Обчисліть, яку масу метиламіну, що містив 4 % домішок, спалили, якщо при цьому виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.). (10,2 л)

Група 8

1. Зобразіть формули первинного, вторинного й третинного амінів, утворених феніл-радикалом.

2. У процесі нагрівання амінокислоти масою 4,12 г виділився газ об’ємом 896 мл (н. у.). Визначте молекулярну та структурну формули амінокислоти, якщо відомо, що вона є насиченою й містить аміногрупу біля другого атома Карбону. (2-амінобутанова кислота)

Групи в порядку виконання завдання представляють відповіді біля дошки.

 

IV. Підбиття підсумків уроку

Заслуховуємо результати роботи учнів у групах, підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфів, відповісти на запитання, виконати вправи.

Урок 58

Тема уроку. Залежність властивостей полімерів від їхньої будови. Термопластичні й термореактивні полімери

 

Цілі уроку: формувати в учнів уявлення про високомолекулярні речовини; ознайомити зі складом і застосуванням полімерних матеріалів на їхній основі, з класифікацією полімерних матеріалів; розширити знання учнів про хімічні реакції на прикладі реакцій полімеризації й поліконденсації; вивчити головні закономірності їх перебігу; ознайомити учнів зі складом і будовою деяких сучасних полімерних матеріалів, властивостями термопластичних і термореактивних полімерів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна, групова робота, демонстраційний експеримент.

Демонстрація. 1. Зразки пластмас, синтетичних волокон, каучуків.

Обладнання: схема реакцій полімеризації й поліконденсації.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна бесіда

1) Напишіть реакцію одержання поліетилену з етилену.

2) За яких умов можлива така реакція?

Полімеризація алкенів зумовлена нагріванням, тиском, опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спрощеній формі таку реакцію на прикладі етилену можна представити так:

3) Які органічні речовини можуть вступати в реакції полімеризації? Наведіть приклади.

4) Чи можна зарахувати реакцію синтезу білка до реакцій полімеризації? Чому? Як називаються реакції такого типу?

 

III. Вивчення нового матеріалу

ЗАЛЕЖНІСТЬ ВЛАСТИВОСТЕЙ ПОЛІМЕРІВ ВІД ЇХНЬОЇ БУДОВИ. ТЕРМОПЛАСТИЧНІ Й ТЕРМОАКТИВНІ ПОЛІМЕРИ.

ЗАЛЕЖНІСТЬ ВЛАСТИВОСТЕЙ ПОЛІМЕРІВ ВІД ЇХ БУДОВИ ТЕРМОПЛАСТИЧНІ Й ТЕРМОАКТИВНІ ПОЛІМЕРИ

1. Поняття про полімерні матеріали

Полімерні матеріали — це матеріали на основі високомолекулярних сполук.

Полімерні матеріали — найважливіший клас сучасних матеріалів, що широко використовується в усіх галузях техніки й технології, у сільському господарстві й побуті. Вони вирізняються широкими можливостями регулювання складу, структури й властивостей. Головні переваги полімерних матеріалів: низька вартість, порівняна простота, висока продуктивність, незначна енергоємність і маловідходність методів одержання й переробки, невисока густина, висока стійкість до агресивних середовищ, атмосферних і радіаційних впливів і ударних навантажень, низька теплопровідність, високі оптичні, радіо- й електротехнічні властивості, чудові адгезійні властивості. Недоліки полімерних матеріалів: низька тепло- й термостійкість, значне теплове розширення, схильність до повзучості й релаксації напруг; для багатьох полімерних матеріалів — горючість.

Головні типи полімерних матеріалів: пластичні маси й композиційні матеріали (композити), гуми, лакофарбові матеріали й лакофарбові покриття, клеї, компаунди полімерні, герметики, полімербетон, волокнисті плівкові й листові матеріали (волокніти, тканини, неткані матеріали, плівки полімерні, шкіра штучна, папір тощо).

За призначенням полімерні матеріали поділяються на конструкційні загального призначення і функціональні (наприклад, фрикційні й антифрикційні, тепло- й електроізоляційні, електропровідні, термоіндикаторні, п’єзоелектричні, оптично активні, магнітні, фоторезисторні, антикорозійні, абляційні).

За природою головної (полімерної) фази (сполучного або плівкоутворювального полімеру) полімерні матеріали можуть бути природними (натуральними) і хімічними (штучними або синтетичними).

За характером фізичних і хімічних перетворень, що відбуваються у полімерній фазі на стадіях одержання й переробки, полімерні матеріали, як і пластичні маси, поділяються на термопластичні й термореактивні.

У виробництві термореактивних полімерних матеріалів із природних полімерів найширше використовують похідні целюлози, із синтетичних — широкий клас карбо- й гетероланцюгових гомополімерів, статистичних, таких, що чергуються, блок- і прищеплених сополімерів, їхніх сумішей і сплавів.

У виробництві термореактивних полімерних матеріалів використовують мономери, олігомери, форполімери, масла та смоли, що містять ненасичені й циклічні групи, які реагують без виділення низькомолекулярних речовин і мають порівняно невеликі об’ємні усадки, ненасичені полі- й олігоестери, епоксидні олігомери та смоли, олігоізоціанати, бісмалеїніміди, спіроцикличні мономери й олігомери тощо. їхній склад і структура, тип і кількість речовини для затвердіння, зшивного агента, ініціатора й каталізатора, прискорювача або інгібітора визначаються типом полімерного матеріалу (пластична маса, армований пластик, лакофарбовий матеріал, клей та ін.) і вимогами, що висуваються до їх технологічних і експлуатаційних властивостей.

Для регулювання технологічних і експлуатаційних властивостей полімерної фази полімерних матеріалів у неї на стадії синтезу полімеру або створення матеріалу вводять хімічно інертні або активні модифікатори — розчинники, пластифікатори, або пом’якшувачі, розріджувачі, загусники або змазки, структуроутворювачі, барвники, антипірени, антиоксиданти, антиозонанти, речовини, що запобігають «старінню», термо- і світлостабілізатори, антиради, наповнювачі й ПАР; для одержання пористих полімерних матеріалів уводять, крім того, і пороутворювачі.

Способи й умови переробки полімерних матеріалів визначаються типом матеріалу (термопластичний чи термореактивний) та його вихідним станом, тобто типом напівфабрикату (плавкий порошок, гранули, розчини або розплави, дисперсії), а також видом наповнювачів — ниток, джгутів, стрічок, тканин, паперу, плівок та їхніх сполучень з полімерною фазою.

2. Реакції синтезу високомолекулярних сполук

Реакція полімеризації

Однією з найважливіших у практиці реакцій неграничних сполук (або олефінів) є полімеризація. реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолекулярної сполуки (мономера). Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної неграничної сполуки «розкриваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з’єднуються між собою.

Залежно від механізму реакції можлива полімеризація двох видів:

1) радикальна, або ініційована;

2) іонна, або каталітична.

Розглянемо механізм реакції полімеризації на прикладі знайомої нам реакції полімеризації етилену.

Радикальна полімеризація

(Розглянемо схему реакції полімеризації.)

Радикальна полімеризація спричиняється (ініціюється) речовинами, здатними в умовах проведення реакції розпадатися на вільні радикали, наприклад пероксидами, а також дією тепла і світла.

Розглянемо механізм радикальної полімеризації.

На початковій стадії радикал-ініціатор атакує молекулу етилену, зумовлюючи при цьому гомолітичне розщеплення подвійного зв’язку, приєднується до одного з атомів Карбону й утворює новий радикал. Радикал, що утворився, атакує наступну молекулу етилену й за описаним способом створює ще один новий радикал, який спричиняє подальші аналогічні перетворення вихідної сполуки.

Як бачимо, частка полімеру, що росте, аж до моменту стабілізації являє собою вільний радикал. Радикал-ініціатор входить до складу молекули полімеру, утворюючи його кінцеву групу.

Елементну ланку поліетилену можна описати так:

(-CH2 - CH2-).

Обрив ланцюга відбувається або в разі зіткнення з молекулою регулятора росту ланцюга (ним може бути спеціально додана речовина, що легко віддає атом Гідрогену або галогену), або внаслідок взаємного насичення вільних валентностей двох полімерних ланцюгів, які ростуть, з утворенням однієї полімерної молекули.

Іонна, або каталітична, полімеризація

Іонна полімеризація відбувається завдяки утворенню з молекул мономера реакційно-здатних іонів. Саме від назви частки полімеру, що росте в процесі реакції, походять назви полімеризації — катіонна й аніонна.

Каталізаторами катіонної полімеризації є кислоти, хлориди Алюмінію, Бору та ін. Каталізатор зазвичай регенерується і не входить до складу полімеру.

Механізм катіонної полімеризації етилену в присутності кислоти як каталізатора можна представити так.

Протон атакує молекулу етилену, причиняючи розрив подвійного зв’язку, приєднується до одного з атомів Карбону й утворює карбонієвий катіон, або карбкатіон.

Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гетеролітичним розщепленням (від грецьк. heteros — «інший», «різний»).

Утворений карбкатіон атакує наступну молекулу етилену й аналогічно приводить до утворення нового карбкатіону, що зумовлює подальші перетворення вихідної сполуки.

Обрив ланцюга може відбутися внаслідок захоплення катіоном, що зростає, відповідного аніона або через утрату протона й утворення кінцевого подвійного зв’язку.

Каталізаторами аніонної полімеризації є деякі металоорганічні сполуки, аміди лужних металів тощо.

Механізм аніонної полімеризації етилену під впливом металал-кілів можна представити так:

Утворений карбаніон атакує наступну молекулу етилену й за описаним способом приводить до утворення нового карбаніона, що зумовлює подальші аналогічні перетворення вихідної сполуки на полімерний продукт із заданим ступенем полімеризації, тобто із заданим числом мономерних ланок.

Частка полімеру, що зростає, як бачимо, є карбаніоном.

3. Реакція поліконденсації

Конденсацією називається реакція, що приводить до ускладнення карбонового скелета й виникнення нового карбонового зв’язку, причому з двох або більше відносно простих молекул утворюється нова, більш складна молекула. Зазвичай у результаті реакції конденсації виділяється молекула води або іншої низькомолекулярної речовини.

Конденсація, що приводить до утворення високомолекулярних сполук, називається реакцією поліконденсації.

Практичне значення має реакція поліконденсації формальдегіду з фенолом (каталізатори — кислоти або основи):

 

 

Для фенолу це реакція електрофільного заміщення (SE), а для формальдегіду — нуклеофільне приєднання (An).

 

 

Подальша взаємодія з іншими молекулами формальдегіду й фенолу приводить до утворення феноло-формальдегідних смол.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Фронтальна робота

1) Який процес називається полімеризацією? Які ознаки повинні мати речовини, що вступають у реакцію полімеризації?

2) Який процес називається поліконденсацією? Які ознаки повинні мати речовини, що вступають у реакцію поліконденсації?

3) Що спільного й чим відрізняються молекула мономера й структурна ланка утвореного ним полімеру?

4) Назвіть загальні фізичні властивості полімерів.

Розглядаємо зразки виробів з полімерних матеріалів.

Демонстрація 1. Зразки пластмас синтетичних волокон, каучуків

5) Що таке пластмаси? Які компоненти входять до їхнього складу?

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: скласти характеристику одного з полімерів: поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат, феноло-формальдегідна смола.

Тема 6. СИНТЕТИЧНІ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ РЕЧОВИНИ Й ПОЛІМЕРНІ МАТЕРІАЛИ НА ЇХНІЙ ОСНОВІ

 

Урок 59

Тема уроку. Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат, феноло-формальдегідні смоли.

Склад, властивості, застосування пластмас на їхній основі

 

Цілі уроку: ознайомити учнів зі складом і властивостями деяких сучасних полімерних матеріалів на основі поліетилену, поліпропілену, полівінілхлориду, полістиролу, поліметилметакрилату, феноло-формальдегідних смол.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: семінар, групова робота, лабораторна робота.

Демонстрація 1. Зразки пластмас, синтетичних волокон, каучуків.

Лабораторний дослід 1. Порівняння властивостей термореактивних і термопластичних полімерів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Лабораторний дослід 1. порівняння властивостей термореактивних і термопластичних полімерів

Складіть порівняльну характеристику термопластичних і термореактивних полімерів (з використанням матеріалу підручника або додаткової довідкової літератури).

2. Фронтальна бесіда

Напишіть рівняння одержання полімерів на основі пропілену, вінілхлориду, стиролу. Укажіть мономер, елементарну ланку. Охарактеризуйте фізичні властивості полімерів на підставі своїх спостережень.

Поліпропілен:

Полівінілхлорид:

Полістирол:

 

III. Семінар

Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат, феноло-формальдегідні смоли.

Склад, властивості, застосування пластмас на їхній основі

Для роботи на уроці учні об’єднуються в групи, які за два-три уроки одержують завдання: охарактеризувати будову, одержання і властивості полімерних матеріалів на основі однієї з високомолекулярних сполук.

Під час семінару учні представляють підготовлений матеріал, доповнюють одне одного, роблять висновки, порівняльні характеристики.

1. Феноло-формальдегідні смоли

Феноло-формальдегідні смоли [-C6H3(OH) - CH2-]n — продукти поліконденсації фенолуC6H5OH з формальдегідом CH2 = O.

Роль реакційно-здатних функціональних груп у цих сполуках відіграють:

• у фенолі — три зв’язки C - H в орто- й геара-положеннях (легше відбувається заміщення у двох орто-положеннях);

• у формальдегіді — подвійний зв’язок C = O, здатний до приєднання до атомів С і О.

Утворення макромолекул відбувається за схемою поліконденсації:

 

 

Реакція здійснюється в присутності кислих (хлоридна, сульфатна, щавлева та інша кислоти) або лужних каталізаторів (амоніак, натрій гідроксид, барій гідроксид).

За надлишку фенолу й кислого каталізатору утворюється лінійний полімер — новолак, ланцюг якого містить близько десяти фенольних залишків, з’єднаних між собою метиленовими (-CH2-) містками.

Новолаки — термопластичні полімери, які самі по собі не здатні переходити в неплавкий і нерозчинний стан, але можуть перетворюватися на тривимірний полімер унаслідок нагрівання їх з додатковою порцією формальдегіду в лужному середовищі. У разі використання лужних каталізаторів і надлишку альдегіду в початковій стадії поліконденсації одержують лінійні ланцюги резолу:

 

 

Унаслідок додаткового нагрівання ці ланцюги «зшиваються» між собою за рахунок груп -CH2OH, що перебувають у пара-положенні фенольного кільця, з утворенням тривимірного полімеру — резиту.

Отже, резоли є термоактивними полімерами. Феноло-формальдегідні полімери застосовуються як пресувальні композиції з різними наповнювачами, а також у виробництві лаків і клеїв.

 

 

2. Поліетилен

Поліетилен (петротен, алкатен, хостален LD, стафлен юніпол, карлон, хостален G, хей-жекс та ін.) — (-CH2 - CH2 -) , твердий білий полімер; термопласт. Залежно від способу одержання розрізняють поліетилен високого тиску, або низької густоти, молекулярна маса — 3·104 - 4·105 (поліетилен вд) і поліетилен низького тиску, або високої густоти, молекулярна маса — 5·104 -106 (поліетилен нд). Вони відрізняються одне від одного структурою макромолекул (наявністю в поліетилену вд довголанцюгових відгалужень), а отже, і властивостями. Ступінь кристалічності — 60 % (поліетилен вд) і 70-90 % (поліетилен нд). Поліетилен має низьку газо- й паропроникність (найменшу для сильнополярних речовин, найбільшу для вуглеводнів). Хімічна стійкість залежить від молекулярної маси, ММР і густоти. Поліетилен не реагує з лугами будь-якої концентрації, з розчинами будь-яких солей, у тому числі й солей-окисників, карбоновими, концентрованими хлоридною та плавиковою кислотами. Він руйнується 50%-ю HNO3, а також рідкими й газоподібними Cl2 іF2. Бром та йод через поліетилен дифундують. Поліетилен не розчиняється в органічних розчинниках за кімнатної температури й органічно набухає в них.

Поліетилен стійкий до нагрівання у вакуумі й атмосфері інертного газу; деструктується в разі нагрівання на повітрі вже за температури 80 °С. Під дією сонячної радіації, особливо УФ-променів, зазнає фотостаріння. Як антиоксиданти поліетилену найбільш ефективними є ароматичні аміни, феноли, фосфіти, як світло-стабілізатори — сажа, похідні бензофенонів. Поліетилен практично нешкідливий; у навколишнє середовище з нього не виділяються небезпечні для здоров’я людини речовини.

Поліетилен можна модифікувати: з допомогою хлорування, сульфурування, бромування, флуорування надати йому каучуко-подібних властивостей, поліпшити теплостійкість, хімічну стійкість; шляхом сополімеризації з іншими олефінами, полярними мономерами підвищити стійкість до розтріскування, еластичність, прозорість, адгезійні характеристики; змішуванням з іншими полімерами або сополімерами поліпшити теплостійкість, ударну в’язкість та ін.

У промисловості поліетилен одержують у процесі полімеризації етилену. Процес за високого тиску відбувається за радикальним механізмом під дією O2, пероксидів, наприклад лаурилу або бензоїлу або їхніх сумішей. Для виробництва поліетилену в трубчастому реакторі етилен, змішаний з ініціатором, стиснутий компресором до 25 МПа і нагрітий до температури 70 °С, надходить спочатку в першу зону реактора, де підігрівається до температури 180 °С, а потім — у другу, де полімеризується за температури 190-300 °С і тиску 130-250 МПа. Середній час перебування етилену в реакторі становить 70-100 с, ступінь перетворення — 18-20 % залежно від кількості й типу ініціатора. З поліетилену видаляють етилен, що не прореагував, розплав охолоджують до температури 180-190 °С і гранулюють. Гранули, охолоджені водою до температури 6070 °С, підсушують теплим повітрям і впаковують у мішки.

Поліетилен застосовують для виробництва плівок технічного й побутового призначення. З нього виготовляють ємності для зберігання агресивних середовищ, конструкційні деталі, арматури, вентиляційні установки, гальванічні ванни, струминні насоси, деталі автомашин, протези внутрішніх органів, електроізоляцію, високоміцне волокно, пенополіетилен, предмети домашнього побуту та ін.

Уперше поліетилен було одержано 1932 р. методом високого тиску у Великій Британії, методом низького тиску — 1953 р. у ФРН.

3. Поліпропілен

Поліпропілен (хостален, данлай, моплен, новольйон, олеформ, поліпро, пропатен, профакс та ін.) — [-CH2CH(CH3)-]n, безбарвний термопластичний полімер. Залежно від просторового розташування груп -CH3 відомі ізотактичний, синдіотактичний, атактичний і стереоблоковий поліпропілени. Найбільше промислове значення має ізотактичний поліпропілен (ступінь ізотактичності — 95-99 %), макромолекули якого мають спіральну конформацію. Стійкий у воді (аж до температури 130 °С) і агресивних середовищах, крім сильних окисників (конц.HNO3, H2SO4, хромова суміш). У тонких плівках практично прозорий.

Для ізотактичного поліпропілену характерні висока ударна в’язкість, стійкість до багаторазових вигинів, гарні зносостійкість (можна порівняти зі зносостійкістю поліамідів). Поліпропілен погано проводить тепло.

Поліпропілен легко окислюється на повітрі, особливо за температури понад 100 °С; термоокисна деструкція відбувається автокаталітично. Термічна деструкція починається за температури 300 °С. максимальна температура експлуатації виробів з поліпропілену становить 120-140 °С. Поліпропілен легко піддається хлоруванню.

З поліпропілену способом лиття під тиском виготовляють деталі машин, арматури, екструзії — плівки, труби; близько 40 % поліпропілену переробляють на волокно. Великого значення набувають наповнені композиції на основі поліпропілену (наповнювачі — крейда, тальк, графіт, сажа та ін.), у тому числі електропровідні й магнітоактивні.

Уперше високомолекулярний кристалічний поліпропілен одержав Дж. Натта 1954 р.

4. Gолівінілхлорид

Полівінілхлорид (ПВХ, вестоліт, хосталіт, вінол, корвік, сольвік, сікрон, джеон, ніппеон, луковіл, хелвік, норвік та ін.) — [-CH2CHCl-]n, безбарвний термопластичний полімер. Розчиняється в дихлоретані, циклогексаноні, хлор- і нітробензені, ТГФ, ДМФА, обмежено — у бензені, ацетоні, не розчиняється у воді, спиртах, вуглеводнях. Стійкий у розчинах лугів, кислот, солей, в атмосфері, грибкостійкий. Важко горить. За температур понад 120 °С починається помітне відщеплення HCl, що відбувається кількісно за температури 300-350 °С. За більш високих температур спостерігається розрив полімерних ланцюгів з утворенням вуглеводнів. Фізико-хімічні властивості полівінілхлориду залежать від способу, рецептури й режиму його одержання.

Одержують полівінілхлорид шляхом полімеризації вінілхлориду.

Полівінілхлорид переробляють усіма відомими методами переробки пластмас як на тверді (вініпласт), так і на м’які, або пластифіковані (пластикат), матеріали й вироби.

5. Поліметилметакрилат

Поліметилметакрилат — [-CH2C(CH3)(COOCH3)-]n. У промисловості виробляють аморфний атактичний полі метилметакрилат (лише близько 80 % мономерних ланок входить до полімерного ланцюга в синдіотактичній послідовності); безбарвний і прозорий; молекулярна маса — від десятків тисяч до кількох мільйонів. розчинний у карбонових кислотах, естерах (у тому числі у власному мономері), кетонах, ароматичних вуглеводнях; стійкий у воді, розбавлених розчинах лугів і мінеральних кислот, аліфатичних вуглеводнях. Цілком гідролізується водним розчином лугу за температури не нижче 200 °С і концентрованою H2SO4 за температури 75 °С. Має високу проникність для променів видимого й УФ-світла, високу атмосферостійкість, чудові фізико-механічні й електроізоляційні властивості. У разі нагрівання до температури понад 105-110 °С поліметилметакрилат розм’якшується, переходить у високоеластичний стан і легко формується. За температури 300-400 °С у вакуумі практично кількісно деполімеризується.

Відомі стереорегулярні поліметилметакрилати — полімери, що кристалізуються й мають більш високі густину і стійкість до дії розчинників, ніж атактичний поліметилметакрилат; у промисловості їх не виробляють.

У промисловості поліметилметакрилат одержують радикальною полімеризацією метилметакрилату за помірних температур у присутності ініціаторів.

У зв’язку з екологічними проблемами у 1980-х рр. почалося витіснення суспензійного методу безперервною полімеризацією метилметакрилату в масі; поліметилметакрилат одержують у формі розплаву, з якого формують листи або гранули.

Гранульований поліметилметакрилат переробляють екструзією на листи, що застосовуються для виготовлення світильників, реклам, дорожніх знаків тощо, на профільовані вироби й труби, а литтям під тиском — на елементи оптики, освітлювальні прилади в автомобілебудуванні, шкали та індикатори приладів, елементи приладів для переливання крові в медичній техніці. Гомополімер метилметакрилату (молекула мономеру — 400-B00 тис.) у вигляді бісеру використовують як оздоблювальний лак у шкіряній промисловості, сополімери метилметакрилату з акриловими мономерами — у виробництві лаків та емалей. розвивається також застосування поліметилметакрилату у виробництві оптичних полімерних волокон і дисків для лазерних відеопрогравачів.

Суспензійний поліметилметакрилат виробляється під торговельними назвами: дакрил (СНД), люсайт (США), діакон (Велика Британія), плексиглас, плексигум (ФРН), ведрил (Італія), делпет, парапет (японія).

6. Полістирол

Полістирол (ПС, бакеліт, вестирон, стирон, фостарен, едистер та ін.) — термопластичний полімер лінійної будови. Аморфний безбарвний прозорий крихкий продукт; ступінь полімеризації — n = 600-2500, полідисперсність дорівнює 2-4 залежно від технології одержання; індекс текучості — 2-30. Для полістиролу характерним є легкість переробки, хороша здатність до фарбування в масі й чудові діелектричні властивості. Нижче наведено властивості полістиролу, одержаного шляхом термічної полімеризації стиролу.

Полістирол легко розчиняється у власному мономері, ароматичних і хлорованих вуглеводнях, естерах, ацетоні, не розчиняється в нижчих спиртах, аліфатичних вуглеводнях, фенолах, етерах. має низьке вологовбирання, стійкий до радіоактивного опромінення, у кислотах і лугах, однак, руйнується концентрованою нітратною й крижаною оцтовою кислотами. Легко склеюється. На повітрі за УФ-опромінення полістирол «старіє»: з’являються жовтизна й мікротріщини, відбувається помутніння, збільшується крихкість. Термодеструкція починається за температури 200 °С і супроводжується виділенням мономера. Полістирол не токсичний.

Його недоліки — крихкість і низька теплостійкість; опір ударним навантаженням незначний. За температур понад 60 °С знижується формостійкість.

Полістирол переробляють литтям під тиском і екструзією за температури 190-230 °С. Застосовують як конструкційний, електроізоляційний (плівки, нитки та ін.) і декоративно-оздоблювальний матеріал у приладо- й машинобудуванні, радіо- й електротехніці (наприклад, корпуси й панелі приладів), для виготовлення виробів ширвжитку (посуд, авторучки, іграшки, освітлювальні арматури тощо).

Для одержання матеріалів, що мають більш високі теплостійкість і ударну міцність, ніж полістирол, використовують суміші останнього з іншими полімерами й сополімери стиролу, з яких найбільше промислове значення мають блок- і прищеплені сополімери, так звані ударостійкі матеріали, а також статистичні сополімери стиролу з акрилонітрилом, акрилатами й метакрилатами, α-метилстиролом і малеїновим ангідридом.

Сополімер стиролу з акрилонітрилом (САН) зазвичай містить 24 % останнього, що відповідає азеотропному складу суміші мономерів і дозволяє одержувати продукт постійного складу. САН перевершує полістирол за теплостійкістю, міцністю на розтягання, ударною в’язкістю і стійкістю до розтріскування в агресивних рідких середовищах, однак поступається за діелектричними властивостями та прозорістю. Вартість САН значно вища, ніж полістиролу. Аналогічні властивості, але кращі прозорість і стійкість до УФ-опромінення має потрійний сополімер стирол-акрилонітрил-метилметакрилат; однак його вартість вища, ніж вартість САН.

Полістирол і пластмаси на основі сополімерів стиролу становлять групу полістирольних пластиків, у деяких сополімерах уміст стиролу — менш ніж 50 %.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Фронтальна робота

♦ Назвіть властивості й галузі застосування поліетилену.

♦ Які властивості характерні для виробів з полівінілхлориду? Де застосовуються такі вироби?

♦ Чому відходи термопластичних полімерів відправляють на вторинну переробку, а відходи термореактивних полімерів — ні?П

♦ Назвіть властивості й галузі застосування поліметилметакрилатів.

♦ Які властивості характерні для феноло-формальдегідних смол?

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення «Синтетичні каучуки: властивості й застосування».

Урок 60

Тема уроку. Синтетичні каучуки. Склад, властивості, використання

 

Цілі уроку: розширити знання учнів про полімерні матеріали на прикладі синтетичних каучуків; ознайомити учнів з головними характеристиками, класифікацією синтетичних канчуків; вивчити склад, властивості й застосування матеріалів на прикладі синтетичних канчуків; показати значення сучасних полімерних матеріалів на прикладі синтетичних каучуків.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: семінар, групова робота, лабораторна робота.

Демонстрація 1. Зразки виробів з каучуку.

Лабораторний дослід 3. Порівняння властивостей каучуку й гуми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна бесіда

♦ Напишіть рівняння реакції полімеризації ізопрену й дивінілу.

♦ Як можна одержати бутадієн з етилену й води? Напишіть рівняння реакції.

♦ Складіть схему полімеризації бутадієну.

♦ Назвіть фізичні властивості природного каучуку. Наведіть приклади.

♦ Чим пояснюється висока пластичність природного каучуку?

 

III. Вивчення нового матеріалу

СИНТЕТИЧНІ КАУЧУКИ. СКЛАД,ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ

1. Вступне слово вчителя

Каучуки синтетичні — це синтетичні полімери, які, подібно до каучуку натурального, можуть бути перероблені на гуму.

Батьківщина каучуку — Центральна й Південна Америка. По берегах річки Амазонки, у вологих спекотних тропіках росте незвичайне дерево — бразильська гевея. Сік дерева гевеї тубільці назвали «каучук» (від індіанських слів: cao — «дерево» і ohu — «текти», «плакати»), тобто «сльози дерева». У першій половині XVIII ст. зразки каучуку потрапили до Європи. Однак новий матеріал мав великий недолік: він зберігав свої корисні властивості (еластичність, водонепроникність) лише у вузькому інтервалі температур. Але після відкриття Ч. Гуд’їром (1839) і Т. Генкоком (1843) процесу вулканізації потреба в каучуку різко зросла. Щоб сучасний автомобіль вийшов з воріт заводу, потрібно 250 кг каучуку; на кожен літак у середньому витрачається 600 кг, а на обладнання великого військового корабля — майже 70 т каучуку.

Англійський хімік М. Фарадей у 1826 р. визначив склад каучуку (C5H8)n. Згодом було встановлено, що макромолекули каучуку утворені молекулами ізопрену.

Бурхливий розвиток автомобільної промисловості, особливо після винаходу 1888 р. гумових пневматичних шин, поставило перед хіміками завдання виробництва не натурального, а синтетичного каучуку.

До початку ХХ ст. було розроблено вже чимало способів одержання дієнових вуглеводнів і перетворення їх на полімери, які почали називати синтетичними каучуками.

Перший завод з виробництва синтетичного каучуку було зведено в м. Леверкузені (Німеччина) 1916 р. Тут під дією металевого натрію полімеризували 2,3-диметил-1,3-бутадієн.

♦ Запишіть реакцію полімеризації 2,3-диметил-1,3-бутадієну.

Новий продукт одержав назву «метилкаучук».

Перший синтетичний каучук за своїми споживчими якостями значно поступався каучуку натуральному. Вироби з нього, як і колись боялися високих і низьких температур, а автомобільні покришки стиралися в десятки разів швидше. Крім цього, він був набагато дорожчий. Тож через два роки роботи завод у м. Леверкузені було закрито.

Першим синтетичним каучуком, що пройшов випробування «практикою», став бутадієновий каучук (СКБ), одержаний у Радянському Союзі за методом С. В. Лебедєва. У зв’язку з цим відомий американський винахідник Т. Едісон писав: «Звістка про те, що Со- вєти досягли успіхів у виробництві синтетичного каучуку, неймовірна. Цього аж ніяк не можна зробити. Скажу більше, це повідомлення — неправда. З власного мого досвіду й досвіду інших зрозуміло, що навряд чи можливо одержати синтетичний каучук узагалі, особливо в Росії». А тим часом на Казанському заводі СК-4 та інших споріднених підприємствах (у Ярославлі, Воронежі, Єфремові) встигли виробити сотні тисяч тонн цієї продукції. З перших кілограмів продукції, одержаної на дослідному заводі в 1931 р., було виготовлено шину. її поставили на автомобіль, на якому їздив Лебедєв, і вона вірою і правдою прослужила 16 тис. км пробігу.

Ціла низка подій вплинула на винахід синтетичного каучуку: індустріальна революція, прогрес у моторобудуванні, дві світові війни, зростання попиту на каучук і дефіцит натурального каучуку спровокували світовий попит на еластомери. Синтетичні каучуки стали необхідною альтернативою натуральному каучуку й надали додаткових властивостей виробам.

Наразі на ринку наявна значна розмаїтість канчуків — за властивостями й характеристиками. Але в найбільш загальному вигляді їх можна поділити на два великі сегменти: каучуки загального призначення й каучуки спеціального призначення.

 

Синтетичні каучуки

 

Каучуки загального призначення	Каучуки спеціального призначення
Бутадієн-стирольний каучук	Хлоропреновий каучук
Бутадієн-метил-стирольний каучук	Бутадієн-нітрильний каучук
Полібутадієновий каучук	Галогеновані ізобутілени
Бутилкаучук	Уретани
Етиленпропіленовий каучук	Силікони
Етиленпропілендієновий каучук	Полісульфідні каучуки
Цис-1,4-поліізопреновий каучук

 

Каучуки загального призначення використовуються в тих виробах, у яких важлива власне природа гуми й немає якихось особливих вимог до готового виробу. Каучуки спеціального призначення мають більш вузьку сферу застосування й використовуються для надання гумовотехнічному виробу (шинам, ременям, взуттєвій підошві тощо) заданої властивості, наприклад зносостійкості, маслостійкості, морозостійкості, підвищеного зчеплення з мокрою дорогою та ін. Найчастіше один каучук сполучає в собі кілька властивостей, тому підбор каучуків у рецептурі гумовотехнічного виробу для певних сфер використання є ретельною і цілеспрямованою роботою технологів.

Синтетичні каучуки загального призначення застосовують для виготовлення виробів, у яких реалізується головна властивість гум — висока еластичність за звичайних температур (шини, транспортерні стрічки, взуття та ін.), спеціального призначення — у виготовленні таких виробів, які повинні мати стійкість до дії розчинників, масел, кисню, озону, тепло- й морозостійкість (тобто здатність зберігати високоеластичні властивості в широкому діапазоні температур) та інші специфічні властивості.

Класифікація синтетичних каучуків за галузями їх застосування умовна, адже багато які з каучуків характеризуються комплексом властивостей, що дозволяють застосовувати їх як каучуки загального і спеціального призначення. Виробляють морозостійкі шини, масло- й бензостійке гумове взуття тощо. розроблені полімери називають термоеластопластами, у яких сполучаються властивості еластомерів і термопластичних полімерів. Завдяки цьому їх можна переробити на гумові вироби, минаючи стадію вулканізації. Особливі групи синтетичних каучуків: водні дисперсії каучуків (латекси); рідкі каучуки (олігомери, що тверднуть з утворенням гумоподібних матеріалів); наповнені каучуки (суміші з наповнювачами або пластифікаторами, виготовлені під час одержання каучуку).

Найпоширеніші способи одержання синтетичних каучуків — емульсійна й стереоспецифічна полімеризація. Під час полімеризації можливе регулювання молекулярної маси каучуків. Це дозволяє виключити з переробки каучуків енергоємну стадію пластифікації. Технологічні процеси одержання синтетичного каучуку (у більшості випадків — безперервні) включають також стадії виділення каучуку з дисперсій або розчинів (наприклад, коагуляцією або осадженням), очищення каучуку від залишків каталізаторів, емульгаторів та інших домішок, сушіння, брикетування й упакування каучуку. Найважливіші мономери для синтезу каучуків — бутадієн, ізопрен, стирол та ін. — одержують переважно із супутніх нафтових газів і газів крекінгу; наприклад, бутадієн можна одержати шляхом каталітичного дегідрування н-бутану. Крім цих мономерів, застосовують також акрилонітрил, флуоролефіни, деякі силіційорганічні сполуки та ін.

Успішне розв’язання проблеми промислового синтезу каучуку належить до найбільш значних досягнень науки й техніки ХХ ст. Синтез каучуку в заводському масштабі вперше у світі було здійснено 1932 р. у СРСР за способом, розробленим С. В. Лебедєвим: полімеризацією на металевому натрії 1,3-бутадієну, одержаного з етилового спирту, було синтезовано натрій-бутадієновий каучук СКВ. 1938 р. було організовано промислове виробництво бутадієн-стирольних каучуків у Німеччині, 1942 р. — велике виробництво в США. До 1972 р. синтетичний каучук виробляли більш ніж у двадцяти країнах.

Номенклатура гумових виробів, виготовлених на основі синтетичних каучуків, нараховує близько B0 тис. найменувань. Найбільший споживач — шинна промисловість (понад B0 % загального обсягу споживання каучуку). Технічний прогрес у різних галузях промисловості висуває перед промисловістю завдання створення каучуків, у яких мають сполучатися висока термостійкість, стійкість до дії іонізуючих випромінювань, масло- і бензостійкість та ін. Ці завдання можуть бути розв’язані, зокрема, шляхом синтезу каучуків з мономерів, що містять неорганічні елементи — Бор, Фосфор, Нітроген, Флуор, Силіцій.

Властивості синтетичних каучуків визначають галузі їх застосування. Створення рецептури гумовотехнічного виробу супроводжується підбором різних видів каучуків, наповнювачів, пом’якшувачів та ін. Правильне поєднання всіх компонентів у рецептурі дозволяє одержати гумовотехнічний виріб із заданими властивостями. розглянемо головні властивості каучуків загального призначення.

2. Повідомлення учнів про синтетичні каучуки

Група 1. Бутадієн-стирольний каучук

Бутадієн-стирольний каучук має чудове сполучення функціональних властивостей у різних сферах застосування. Цей каучук уважають найкращим каучуком загального призначення завдяки чудовим властивостям високої стійкості до стирання й високого відсотка наповнюваності. Зі збільшенням умісту ланок стиролу (α-метилстиролу) у сополімері знижується еластичність каучуку, погіршується морозостійкість, але збільшуються показники міцності. Характерною ознакою бутадієн-стирольних (α-метилстирольних) каучуків є низький опір розриву ненаповнених вулканізатів. Ці каучуки мають більш високу температуру склювання порівняно з натуральним каучуком і поступаються натуральному каучуку за морозостійкістю. Важливою перевагою бутадієн-стирольних каучуків перед натуральним каучуком є менша схильність до утворення тріщин, більш висока зносостійкість, паро- і водонепроникність, кращий опір тепловому, озонному і світловому старінню. Хороші діелектричні властивості мають каучуки з високим умістом стиролу (кількість стиролу в суміші мономерів — 50 вагових % і вище).

Група 2. Полібутадієновий каучук

Переважна частина полібутадієнового каучуку наразі виробляється 1,4-цис-типу, але деякі мають змішану структуру ланок. Будучи ненасиченим каучуком, він легко вулканізується із сіркою. Полібутадієновий каучук має чудову стійкість до низьких температур і стирання. Але при цьому він не має високої міцності на розтягування і зазвичай наповнюється зміцнювальними добавками. Він також має меншу міцність на розтягування, погану технологічну переробку й погане зчеплення з дорогою порівняно з натуральним каучуком. Тому в рецептурах гумовотехнічних виробів він перемішується з натуральним каучуком або бутадієн-стирольним каучуком.

Полібутадієнові каучуки у великій кількості використовуються в сумішах з іншими еластомерами — для надання хороших властивостей гістерезису і стійкості до стирання. Суміші полібутадієну з бутадієн-стирольним або натуральним каучуками широко використовуються в легкових і вантажних шинах для поліпшення стійкості до розтріскування. Крім цього, полібутадієновий каучук застосовується як модифікатор у сумішах з іншими еластомерами для поліпшення морозостійких властивостей, стійкості до теплового старіння, стирання й розтріскування.

Група 3. Бутилкаучук

Бутилкаучук має унікальну здатність утримувати повітря, що забезпечує йому безумовний пріоритет у шинній промисловості для виробництва камер і діафрагм. Автомобільні камери з бутилкаучуку зберігають вихідний тиск повітря у 8-10 разів довше, ніж аналогічні камери з натурального каучуку, що підвищує термін служби шини мінімум на 10-18 % порівняно з натуральним каучуком. Каучук стійкий до впливу озону й має гарну стійкість до полярних розчинників, водних розчинів кислот і окисних реагентів. Він має також хорошу стійкість до тваринних масел і рослинних олій, але нестійкий до впливу мінеральних олій.

Міцність на розрив бутилкаучуку небагато менша порівняно з натуральним каучуком, високою є стійкість до стирання. До недоліків бутилкаучуку належать його низька швидкість вулканізації, незадовільна адгезія до металів, погана сумісність із деякими інгредієнтами, незначна еластичність за звичайних температур, високе теплотворення за багаторазових деформацій.

Деякі із цих істотних недоліків бутилкаучуку (такі, як низька швидкість вулканізації, що перешкоджає його застосуванню в сумішах з іншими каучуками, низька адгезія до багатьох матеріалів, особливо металів) усуваються частковою зміною хімічної природи полімеру.

Група 4. Етиленпропіленові каучуки

Етиленпропіленові каучуки — найлегші каучуки, які мають густину від 0,86 до 0,87. Властивості залежать від умісту й варіації етиленових ланок у сополімерних ланках. Етиленпропіленовий каучук не містить подвійних зв’язків у молекулі, безбарвний, має чудову стійкість до впливу тепла, світла, кисню й озону. Для насичених етиленпропіленових каучуків застосовується пероксидна вулканізація. Каучук етиленпропілендієновий, що містить часткову ненасиченість зв’язків, можна вулканізувати із сіркою. Він небагато менш стійкий до старіння, ніж етиленпропіленовий каучук.

Насичений характер сополімеру етилену з пропіленом позначається на властивостях гум на основі цього каучуку. Стійкість цих каучуків до тепла і старіння набагато краща, ніж у бутадієн-стирольного й натурального каучуків. Готові гумові вироби мають також чудову стійкість до неорганічних або високополярних рідин, таких як кислоти, луги та спирти. Властивості гуми на основі цього виду каучуку не змінюються після витримування її впродовж п’ятнадцяти діб за температури 25 °С у 75%-й і 90%-й сульфатній кислоті й у 30%-й нітратній кислоті.

Усі види етиленпропіленових каучуків наповнюються зміцнювальними наповнювачами, такими як сажа, щоб надати хороших механічних властивостей. Електричні, ізоляційні й діелектричні властивості чистого етиленпропіленового каучуку — екстраординарні, але також залежать від вибору інгредієнтів-наповнювачів. їхні еластичні властивості кращі, ніж у багатьох синтетичних каучуків, але вони не досягають рівня натурального каучуку й бутадієн-стирольного каучуку. Ці каучуки мають два значні недоліки: їх не можна перемішати з іншими простими каучуками й вони нестійкі до впливу масла.

Найскладнішими проблемами, що стримують використання етиленпропіленових каучуків у шинному виробництві, є незадовільна міцність із кордом і неможливість співвулканізації протекторних гум з гумами на основі інших каучуків.

Група 5. Цис-1,4-поліізопреновий каучук

Синтетичний каучук цис-1,4-поліізопрен досить легкий (густина — від 0,90 до 0,91). Полізопреновий каучук на всі 100 % складається з вуглеводневого каучуку (за винятком маслонаповнених марок), на відміну від натурального каучуку, що містить у своєму складі протеїни, смоли та ін. (до 6 %).

Незважаючи на хімічну ідентичність із натуральним каучуком синтетичний полізопреновий каучук має значні відмінності в перевагах і недоліках порівняно з натуральним каучуком. У той час як натуральний каучук не дуже однорідний у кольорі, в’язкості й чистоті, синтетичний поліізопрен більш однорідний, легкий у переробці, світліший у кольорі й більш чистий. Але він має трохи гірші характеристики в міцності сирого полімеру (ця характеристика особливо важлива у виготовленні шини) і в модулі. Поліізопреновий каучук має більш високе подовження, ніж натуральний каучук.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

1. Фронтальна робота

♦ Поясніть, чому натуральний і синтетичний каучуки нестійкі до дії брому?

♦ Назвіть сфери застосування каучуків.

♦ Чим відрізняються каучуки від гуми? Чому каучук еластичний і термопластичний, а гума не термопластична, але зберігає високу еластичність?

У синтетичному каучуку елементарні ланки із цис-, транс- конфігураціями розташовані хаотично. Крім того, полімеризація протікає не лише як 1,4-, але і як 1,2-приєднання, у результаті чого утворюється полімер з розгалуженою структурою. Виявилося, що природний полімер має цис-розташування замісників на подвійному зв’язку в більш ніж 97 % елементарних ланок.

Таке розташування груп -CH2, через які здійснюється зв’язок ланок у макромолекулі, сприяє природному скручуванню її в клубок, що й зумовлює високу еластичність каучуку. Трапляється в природі й інший просторовий ізомер — транс-поліізопрен: це гутаперча (стереонерегулярний, або атактичний). Однак цей полімер не має головної властивості каучуку — еластичності.

Уперше одержати бутадієновий каучук стереорегулярної будови вдалося 19B7 р. групі радянських учених під керівництвом академіка Бориса Олександровича Долгоплоска і член-кореспондента Академії наук Олексія Андрійовича Короткова. За зносостійкістю й еластичністю цей полімер перевершував натуральний і одержав назву дивінілового каучуку.

2. Виконання завдань

Варіант І. Який об’єм етилового спирту, масова частка води в якому становить 4 % (густина — 0,80 г/мл), знадобиться для одержання 97,2 г бутадієну-1,3 за методом Лебедєва, якщо масова частка виходу продукту реакції становить 90 %?

Варіант ІІ. Дегідратацією етанолу (за Лебедєвим) можна одержати бутадієн-1,3 з виходом 80 %. Для реакції було взято етанол об’ємом 250 мл, густиною 0,8 г/мл і масовою часткою спирту 92 %. Обчисліть масу бутадієну.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: дати характеристику синтетичних волокон.

Урок 61

Тема уроку. Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні волокна, їхній склад, властивості, використання

 

Цілі уроку: формувати знання учнів про синтетичні волокна на прикладі поліестерових і поліамідних волокон; ознайомити учнів зі складом, властивостями й застосуванням синтетичних волокон; показати значення хімії у створенні нових матеріалів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форма роботи: семінар.

Лабораторний дослід 2. Реакція синтетичних волокон на нагрівання, розчини кислот і лугів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна бесіда

1) Наведіть приклади відомих вам волокон. (Записуємо на дошці приклади, які пропонують учні.)

2) На які дві групи поділяються волокна за походженням?

• Натуральні;

• хімічні.

Пропонуємо учням розподілити записані на дошці приклади волокон по класах.

До натуральних волокон належать волокна природного (рослинного, тваринного, мінерального) походження: бавовна, льон, вовна й шовк, до хімічних волокон — волокна, виготовлені в заводських умовах. Хімічні волокна поділяються на штучні й синтетичні.

 

III. Вивчення нового матеріалу

СИНТЕТИЧНІ ВОЛОКНА. ПОЛІЕСТЕРОВІ Й ПОЛІАМІДНІ ВОЛОКНА, ЇХНІЙ СКЛАД, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ

Вступне слово вчителя

До синтетичних належать поліамідні, поліестерові, поліакрилонітрильні, полівінілхлоридні, полівінілспиртові, поліпропіленові та інші волокна, що не мають природних аналогів за властивостями і складом.

До поліамідних волокон належать капрон, анід, етант. Тіло цих волокон має циліндричну форму, поперечний переріз їх залежить від форми отвору фільєра, крізь який продавлюються полімери.

Поліамідні волокна вирізняються високим відносним розривним зусиллям, стійкі до стирання, багаторазового вигину, мають високу хімічну стійкість, морозостійкість, стійкість до дії мікроорганізмів.

Головними їхніми недоліками є низькі гігроскопічність і світлостійкість.

До поліестерових волокон належить лавсан. У поперечному перерізі волокно лавсану має форму кола. Відносне розривне зусилля в лавсану трохи нижче, ніж у поліамідних волокон. На відміну від капрону лавсан руйнується внаслідок дії на нього кислот і лугів, гігроскопічність його нижча, ніж у капрону, тому в чистому вигляді лавсан не застосовується. Недоліком волокна є його підвищена твердість і здатність до пілеутворення (здатність до утворення на поверхні матеріалу згорнених у грудочки кінців волокон-пілів).

До поліакрилонітрильних волокон належить нітрон, що зовні нагадує вовну. Поверхня волокна гладенька з гантелеподібним поперечним перерізом. Нітрон вирізняється високим відносним розривним зусиллям, що в мокрому стані не змінюється, і пружністю. Нітрон не пошкоджується міллю й мікроорганізмами, має високу стійкість до ядерних випромінювань. За стійкістю до стирання нітрон поступається поліамідним і поліестеровим волокнам. Крім того, він характеризується низькою гігроскопічністю, сильною здатністю електризуватися, низькою теплопровідністю й високою світлостійкістю.

До полівінілхлоридних волокон належить хлорин, що порівняно з іншими синтетичними волокнами й бавовною характеризується меншими відносним розривним зусиллям, пружністю, стійкістю до стирання, гігроскопічністю, світло- й термостійкістю.

До групи полівінілспиртових волокон входять вінол і мтілан.

Вінол відрізняється від усіх синтетичних волокон підвищеною гігроскопічністю, для нього характерними є висока стійкість до стирання й низька теплопровідність.

Мтілан має антимікробні властивості й використовується в медицині.

До поліуретанових волокон належить спандекс — волокно, що має низьку гігроскопічність і теплостійкість, високі світлостійкість, стійкість до стирання, але не дуже великим відносним розривним зусиллям.

Особливістю всіх поліуретанових волокон є їхня висока еластичність: розривне подовження їх досягає 800 %.

Порівняймо головні характеристики поліамідних і поліестерових волокон.

Пропонуємо учням захистити групові або індивідуальні проекти про волокна за планом:

• Загальна характеристика

• Головні етапи виробництва

• Властивості й застосування

• Торговельні марки, асортименти

• Головні недоліки

Група 1

Поліамідні волокна — синтетичні волокна, що формуються з поліамідів. Близько 98 % від загального виробництва поліамідних волокон становлять волокна з аліфатичних поліамідів, причому переважна маса з них виробляється з полі-е-капроаміду (виробляється під торговельними назвами капрон, найлон-6, амілан, дедерон, стілон, ліліон, релон, перлон, відлон, хемлон, енкалон та ін.) і полігексаметиленадипінаміду (найлон-6,6, анід, леона, глацем та ін.).

Одержання. Технологічний процес одержання поліамідних волокон передбачає такі стадії: синтез полімеру, формування й витягування, текстильна обробка волокна. Цей поділ трохи умовний, тому що сучасна технологія зазвичай передбачає поєднання окремих стадій аж до цілком безперервного процесу.

Полімер синтезують зазвичай на тому самому підприємстві, на якому виробляють волокно. В одержуваному полі-е-капроаміді міститься до 10 % низькомолекулярних сполук (переважно мономер та його нижчі олігомери). Наявність їх у полімері утруднює наступне формування волокна й негативно позначається на його властивостях, тому для видалення низькомолекулярних сполук полімер піддають так званій демономеризації — вакуумуванню розплаву або водній обробці полімерного грануляту, який після цього (уміст води — 7-10 %) сушать у струмі нагрітого азоту, попередньо очищеного від кисню (уміст O2 не повинен перевищувати 0,0003 %). Кількість залишкової вологи залежить від умов формування волокна й молекулярної маси полімеру. Уміст низькомолекулярних сполук у готовому полімері, як правило, не перевищує 1-2 %, вологість становить 0,05-0,1 %.

Для одержання волокноутворювальних поліамідів застосовують високоавтоматизовані безперервні технологічні процеси. У виробництві поліамідних волокон важливе значення має якість вихідного полімеру: 1) лінійність молекулярної структури; 2) однорідність його фізико-хімічних властивостей; 3) відсутність механічних включень і гель-часточок.

Аліфатичні поліамідні волокна зазвичай формують з розплавів. У разі використання грануляту полімер розплавляють в екструдерах за температури 260-300 °C в атмосфері інертного газу; розплав фільтрують і дозувальними насосами подають у фільєрний комплект, де він ще раз фільтрується й продавлюється крізь отвори фільєрів. Під час формування волокон безпосередньо з розплаву останній подають до дозувальних насосів з допомогою шнекових або шестерних насосів. Один прядильний блок може складатися з одного-шістнадцяти фільєрів.

Виходячи з фільєра, струмки рідкого полімеру охолоджуються холодним повітрям у спеціальних прядильних шахтах (формування сухим способом). Сформована нитка зі швидкістю 8-100 м/с надходить на намотувальний пристрій.

Фарбування поліамідних волокон зазвичай здійснюють у масі, тобто барвник уводять у розплав полімеру перед формуванням волокна.

Види поліамідних волокон, що виробляють: мононитки, комплексні нитки з числом елементарних ниток 3-400, у тому числі для текстильної переробки й технічних цілей, текстуровані нитки, нитки для килимів і меблевих тканин, штапельне волокно, неткані матеріали.

Властивості. Фізико-хімічні властивості поліамідних волокон залежать від хімічної природи й молекулярної маси вихідного поліаміду, структурних особливостей волокна. З підвищенням молекулярної маси поліаміду поліпшуються міцність, модуль деформації під час розтягування, характеристики втоми та інші фізико-механічні показники волокон.

Поліамідні волокна характеризуються високою міцністю на розтягування, стійкістю до знакозмінних деформацій, високим опором до ударних навантажень і стирання. Недоліки поліамідних волокон з аліфатичних поліамідів: порівняно низька гігроскопічність, що є причиною їх високої здатності електризуватися, відносно низький модуль деформації в разі розтягування й низькі тепло-, термо- та світлостійкість. Для підвищення стійкості поліамідних волокон до окиснення внаслідок термічних і фотохімічних впливів у вихідний полімер можна вводити різні антиоксиданти (ароматичні аміни й феноли, бензимідазоли, органічні й неорганічні солі перехідних металів, комплексні сполуки, що містять Cu, та ін.). Інтервал робочих температур для волокон з аліфатичних поліамідів становить 80-150 °C.

Поліамідні волокна розчиняються у фенолі, крезолах, ксилолі, трихлоретані, хлороформі, бензиловому спирті, нітробензені, ДМСО, диметилацетаміді, ДМФА (особливо в поєднанні зLiCl), а також у деяких флуоропохідних спиртів і карбонових кислот. Не розчиняються в аліфатичних спиртах, ацетоні, CCl4, трихлоретилені, вуглеводнях, етерах і естерах. Поліамідні волокна нестійкі в концентрованих кислотах, особливо мінеральних. Луги помірних концентрацій не мають помітного впливу на поліамідні волокна, однак з підвищенням температури й концентрації деструктивний вплив лугів зростає. Концентрація розчину NaOH, що спричиняє істотну деструкцію волокна, становить 10-12 %. Міцність волокон мало знижується після перебування в 10-20%-х розчинах Na2CO3 і в розчинах амоніаку будь-якої концентрації за кімнатної температури.

Унаслідок уведення в макромолекули аліфатичних поліамідів ароматичних або аліциклічних фрагментів у випадках ізоморфного заміщення підвищуються модуль деформації розтягування й термостійкість волокон.

Застосування. Поліамідні волокна широко застосовують для виробництва товарів народного споживання, переважно панчішно-шкарпеткових виробів, трикотажу, тканин для верхнього одягу. У техніці поліамідні волокна використовують для виготовлення шинного корду, гумовотехнічних виробів, рибальських сіток, тралів, канатів, мотузок тощо, фільтрувальних матеріалів для харчової промисловості, щетини (наприклад, для мийних і бавовнозбиральних машин), а також інших виробів. Пофарбовані в масі текстуровані нитки (лінійна густина — 60-330 текс) використовують для виготовлення килимових виробів.

Уперше дослідне виробництво поліамідних волокон було освоєно в США (1938) з полігексаметиленадіпінаміду, з полі-е-капроаміду — у Німеччині (1939). У СРСР промислове виробництво поліамідних волокон почалося 1948 р.

Група 2

Поліестерові волокна — синтетичні волокна, що формуються з поліестерів. Головне промислове значення мають поліестерові волокна з поліетилентерефталату (ПЕТ). Поліестерові волокна одержують також на основі хімічно модифікованого ПЕТ (сополіестерові волокна) і, у значно менших кількостях, — з полікарбонатів, поліетиленоксибензоату, поліксиліленглікольтерефталату, рідкокристалічних поліестерів, полігліколідів та ін.

Поліетилентерефталатне волокно: лавсан, терилен, дакрон, елан, тревір, тетерон, грізутен, тергаль, слотера, терленка, терел та ін.

Одержання. Поліестерові волокна формують з розплаву, використовуючи ПЕТ з молекулярною масою (20-25)·103 (джгут і текстильні нитки) або з молекулярною масою (30-40)·103 (технічні нитки). ПЕТ переробляють за періодичною (з грануляту) і за безперервною (безпосереднє формування з розплаву ПЕТ після його синтезу) схемами. Розплав від одного екструдера розподіляється залежно від тоніни нитки, що формується, на 20-100 фільєрів (кількість отворів у фільєрах під час формування волокон становить 100-2000; технічних ниток — 140-280, текстильних — 8-80; діаметр отворів фільєра — 0,2-0,6 мм). Струмені розплаву, що виходять з фільєра, інтенсивно охолоджуються повітрям у спеціальній шахті формувальної машини й тверднуть. Кількість фільєрів в одній шахті коливається від одного до шістнадцяти. З метою зняття електростатичних зарядів і поліпшення фрикційних властивостей волокно обробляють змащувачами. Після цього воно надходить у приймальний пристрій, конструкція і швидкість якого залежать від виду продукції, що виготовляється.

Поліестерові волокна виробляють у вигляді комплексних технічних (тут і далі лінійна густина — 280-3400 дтекс) і текстильних (30-300 дтекс) ниток, мононитки (діаметр — 0,1-1,5 мм), різаного волокна (1,1-20 дтекс), джгута (1,7-4,4 дтекс, маса 1 м погонного (розважування) — (50 -100) 103 текс), килимового джгутика (2030 тис. дтекс), нетканих матеріалів (на зразок «спан-бон»).

Властивості. Інтервал робочих температур поліестерових волокон — від -60 до 170 °С: температура плавлення — 260 °С; температура нульової міцності — 248 °С; 1,13 кДж/(кг-К). Під дією вогню волокно плавиться, але загоряється важко, після видалення з вогню самозагасає. Для зниження горючості поліестерові волокна обробляють антипіренами (у масі або поверхово, у кількості до 10 % від маси волокна). Поліестерове волокно порівняно атмосферо- й світлостійке: після перебування на сонці впродовж 600 год. втрачає міцність на 60 % (поліамідні волокна за цих умов руйнуються). Електричні властивості: e-2,8-3,2 (25 °С; 50·106 Гц), rs-1014 Ом.

Поліестерове волокно розчиняється в крезолі та інших фенолах; частково руйнується, розчиняючись у концентрованій H2SO4 (вище від 83 %) та HNO3, цілком руйнується внаслідок кип’ятіння в концентрованих розчинах лугів, обробки водяною парою за температури 220 °С упродовж 1 год. Обробка паром за температури 100 °С, через частковий гідроліз ПЕТ, супроводжується зменшенням міцності. Стійкі в ацетоні, CCl4, дихлоретані та інших розчинниках, що використовуються для хімічного очищення, до дії окисників і відновників, мікроорганізмів, молі, килимового жучка.

Головні недоліки поліестерових волокон — труднощі під час фарбування, гідрофобність, здатність електризуватися, схильність до пілінгу (утворення на поверхні виробу скручених волоконець-«кульок»), цупкість виробів, погана здатність драпуватися.

Застосування. Технічну нитку використовують для виготовлення транспортерних стрічок, приводних ременів, канатів, вітрил, рибальських сіток і тралів, бензо- й нафтостійких шлангів, електроізоляційних і фільтрувальних матеріалів та ін. З мононитки виробляють сітки для папероробних машин, щітки для бавовнозбиральних комбайнів і зерноочисних машин, застібки-«блискавки», струни ракеток, фільтри тощо. Технічну нитку низької лінійної густини (40-50 дтекс) застосовують для обмотки електродротів малого перетину й у медицині (синтетичні кровоносні судини й хірургічні нитки).

З гладеньких текстильних ниток виробляють трикотаж, тканини типу тафти, жоржету, крепу, піку, твіду, атласу, фасонні тканини (трико-мереживо), гардинно-тюлеві вироби, плащові й парасолькові тканини, з текстурованих — тканини для суконь і костюмів, трикотажні вироби, чоловічі й дамські сорочки, дитячий одяг, панчохи, шкарпетки й багато іншого.

різані волокна застосовують переважно в суміші з вовною, бавовною або льоном (33-67 %). Наявність поліестерових волокон підвищує зносостійкість і міцність, знижує здатність тканин зминатися й сідати, дозволяє зберігати гарний зовнішній вигляд і стійкість форми готових виробів під час їх експлуатації. З поліестерового різаного волокна в чистому вигляді або в суміші з іншими природними й хімічними волокнами виробляють тканини для костюмів, пальт, сорочок, суконь, технічні сукна, неткані матеріали.

Співполіестерові волокна (ділана, велана, тесил, вікрон, грілен та ін.). Недоліки поліетилентерефталатного волокна багато в чому усуваються хімічною модифікацією ПЕТ, наприклад, аліфатичними й ароматичними дикарбоновими кислотами або їхніми естерами, гідроксикислотами, діолами, що містять також інші функціональні групи, полігліколями, сполуками, що містять сульфо- або карбоксильну групу, Фосфор, галоген. Модифіковані добавки вводять на стадії синтезу ПЕТ.

Співполіестерові волокна одержують за тими ж технологічними схемами, що й поліетилентерефталатні, до яких вони подібні також за властивостями та сферами застосування, хоча й мають і низку особливостей. Наприклад, волокно, модифіковане добавкою 6-10%-ї (за масою) суміші диметилізофталату й диметилор тофталату, вирізняється підвищеною усадкою (25-70 %), що робить його цінним для одержання високооб’ємної пряжі в суміші з іншими малоусадковими волокнами, а також для одержання нетканих матеріалів і основи штучної шкіри.

Виробляються також види співполіестерових волокон і ниток, які легко фарбуються, не електризуються, незначною мірою пілінгуються тощо.

Перше промислове виробництво поліетилентерефталатного волокна було організовано в США 1953 р., перше співполіестерове волокно (дакрон Т-64) одержали в США в 1962 р.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Стійкість до стирання й опір багаторазовим вигинам поліестерових волокон нижчі, ніж у поліамідних волокон, а ударна міцність вища. Міцність на розтягування поліестерових волокон вища, ніж в інших типів хімічних волокон. Недоліки поліестерових волокон: труднощі фарбування звичайними методами, сильна здатність електризуватися, схильність до пілінгу, цупкість виробів — багато в чому усуваються хімічною модифікацією поліетилентерефталату, наприклад, диметилізофталатом, диметиладипінатом (ці сполуки вводять у реакційну суміш на стадії синтезу поліетилентерефталату). Технічну нитку з поліестерових волокон використовують для виготовлення транспортерних стрічок, приводних ременів, мотузок, канатів, вітрил, рибальських сіток і тралів, бензо- й нафто-стійких шлангів, електроізоляційних і фільтрувальних матеріалів, як шинний корд.

Поліестерові волокна успішно застосовують у медицині (синтетичні кровоносні судини, хірургічні нитки). З моноволокна виробляють сітки для папероробних машин, щітки для бавовнозбиральних комбайнів, струни для ракеток та ін. Текстильна нитка використовується для виготовлення трикотажу, тканин типу тафти, крепів тощо. Методом «несправжнього крутіння» одержують високооб’ємну пряжу типу кримплен і мелан. Штапельне поліестерове волокно застосовують у суміші з вовною, бавовною або льоном. З таких сумішей виробляють тканини для костюмів, пальт, сорочок, суконь, гардинно-тюлеві вироби та ін. У чистому або змішаному вигляді поліестерові волокна використовують для виробництва штучного хутра, килимів. Повсть із поліестерових волокон за найважливішими характеристиками перевершує повсть із натуральної вовни. Торговельні назви поліестерових волокон: лавсан (СРСР), терилен (Велика Британія), дакрон (США), тетерон (Японія), елана (ПНР), тергаль (Франція), тесіл (Чехія) та ін.

Поліамідне волокно (нейлон)

Завдяки своїм експлуатаційним властивостям набуло широкого застосування у виробництві ковроліну як для житлових приміщень, так і для офісів. Волокно можна використовувати не лише в «чистому» вигляді, але також і як добавки до інших матеріалів, наприклад, поліпропілену або вовни.

Поліамід є не лише дуже зносостійким, але й щільним матеріалом, з нього виробляють килими, які тривалий час зберігають свої кольори й текстуру, ворс не зношується внаслідок інтенсивного ходіння й не приминається під вагою меблів. Такі килимові покриття характеризуються простотою догляду, розмаїтістю зовнішнього вигляду й пожежобезпечністю.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Повторити матеріал про оксигеновмісні, нітрогеновмісні органічні сполуки, підготуватися до контролю знань з теми.

 

Урок 62

Тема уроку. Різноманіття і взаємозв’язок між органічними речовинами

 

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про органічні сполуки, генетичний зв’язок між класами органічних сполук; показати різноманіття складу, будови й властивостей органічних речовин, їх подібність і відмінності; розвивати навички складання формул органічних речовин, рівнянь хімічних реакцій, що описують хімічні властивості органічних речовин, їхній взаємозв’язок; продовжити формувати уявлення про матеріальну єдність світу, діалектичні положення про організацію речовини «від простого до складного».

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань, умінь і навичок.

Форми роботи: фронтальна робота.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Мотивація навчальної діяльності

Кількість відомих органічних сполук давно перевищила 20 млн. Отже, органічні сполуки — найбільший клас хімічних сполук. Різноманіття органічних сполук пов’язане з унікальною властивістю Карбону утворювати ланцюжки зі своїх атомів, що у свою чергу, зумовлено високою стабільністю (тобто енергією) карбон-карбонового зв’язку. Такий зв’язок може бути як одинарним, так і кратним — подвійним, потрійним. У разі збільшення кратності карбон-карбонового зв’язку зростає його енергія, тобто стабільність, а довжина зменшується.

Постійна валентність Карбону в органічних сполуках — 4, а також можливість утворювати кратні зв’язки, дозволяє утворювати структури різної розмірності й форми (лінійні, плоскі, об’ємні).

Існує кілька важливих властивостей, що виділяють органічні сполуки в окремий, ні на що не схожий клас хімічних сполук.

Різна топологія утворення зв’язків між атомами, що входять до складу органічних сполук (насамперед, атомів Карбону), приводить до появи ізомерів — сполук, які мають той самий склад і молекулярну масу, але різні фізико-хімічні властивості.

Явище гомології — це існування рядів органічних сполук, у яких формула будь-яких двох сусідів ряду (гомологів) відрізняється на ту саму групу (CH2). Ціла низка фізико-хімічних властивостей у першому наближенні змінюється симбатно по ходу гомологічного ряду. Ця важлива властивість використовується в матеріалознавстві для пошуку речовин із заздалегідь заданими властивостями.

Усі класи органічних сполук, що містять Оксиген, генетично зв’язані між собою та з вуглеводнями. Перехід від одного класу до іншого зумовлений зміною ступеня окиснення атома Карбону, з’єднаного з Оксигеном:

 

 

III. Узагальнення й систематизація знань, умінь і навичок

Фронтальна робота за картками з перевіркою та взаємоперевіркою

Завдання 1. Запропонуйте схему перетворень, з допомогою яких можна з етанолу й неорганічних сполук одержати амінооцтову кислоту. Підтвердьте рівняннями хімічних реакцій.

Завдання 2. Якою може бути будова речовини, якщо вона містить насичений радикал із двома атомами Карбону, дає реакцію «срібного дзеркала», відновлюється до одноатомного спирту? Напишіть формулу цієї речовини, укажіть тип гібридизації атомів Карбону в цій речовині. Напишіть рівняння згаданих хімічних реакцій.

Завдання 3. Поясніть, чому відрізняються фізичні властивості речовин, що належать до одного гомологічного ряду. (Підтвердьте прикладами.)

Завдання 4. Складіть схему перетворень відповідно до загальної схеми для обраної вами речовини й напишіть рівняння хімічних реакцій для здійснення цих перетворень:

а) алкан  галогенопохідні  спирти  карбонові кислоти  галоген-заміщені карбонові кислоти  амінокислоти  дипептиди;

б) алкани  алкени  алкіни  альдегіди  карбонові кислоти  естери.

Завдання 5. Розшифруйте схему перетворень:

Завдання 6. У результаті окиснення глюкози амоніаковим розчином арґентум оксиду утворилася глюконова кислота, з якої одержали етиловий естер глюконової кислоти масою 2,4 г. Обчисліть масу глюкози, що вступила в реакцію окиснення.

Завдання 7. З допомогою яких хімічних реакцій можна довести наявність білків у продуктах харчування, у вовняних, шовкових тканинах?

Завдання 8. Обчисліть масу глюкози, що перебродила, якщо при цьому виділилося стільки ж газу, скільки його утворюється в процесі повного згоряння метанолу масою 16 г.

Завдання 9. З допомогою яких реакцій можна виявити глюкозу, сахарозу, крохмаль, целюлозу?

Завдання 10. Напишіть запропоновані схемою перетворення целюлози, укажіть реакцію, у результаті якої утворюється продукт, що засвоюється організмом людини.

Завдання 11. Дано дві ізомерні речовини, густина парів яких за воднем дорівнює 30. Одна з них унаслідок гідролізу утворює дві оксигеновмісні речовини, друга легко вступає зі спиртами в реакцію етерифікації. Напишіть структурні формули цих речовин і рівняння реакцій, про які йдеться.

Завдання 12. Обчисліть, яке число нітрогруп міститься в продукті нітрування целюлози, що має у своєму складі атоми Нітрогену, масова частка яких становить 14 %.

 

ІV. Підбиття підсумків уроку

Органічна хімія — це розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону, їхню структуру, властивості, методи синтезу. Органічними називають сполуки Карбону з іншими елементами. Найбільшу кількість сполук Карбон утворює з так званими елементами-органогенами: H, N, O, S, P. Здатність Карбону з’єднуватися з більшістю елементів та утворювати молекули різного складу й будови зумовлює різноманіття органічних сполук. Органічні сполуки відіграють ключову роль в існуванні живих організмів.

Предмет органічної хімії включає такі цілі, експериментальні методи й теоретичні положення:

• Виділення індивідуальних речовин з рослинної, тваринної або викопної сировини.

• Синтез і очищення сполук.

• Визначення структури речовин.

• Вивчення механізмів хімічних реакцій.

• Виявлення залежностей між структурою органічних речовин та їхніми властивостями.

 

V. Домашнє завдання

Повторити матеріал про оксигеновмісні й нітрогеновмісні органічні сполуки, підготуватися до контролю знань з теми.



 

Урок 63

Тема уроку. Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Оксигеновмісні сполуки», «Нітрогеновмісні сполуки»

Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів про органічні сполуки; визначити рівень навчальних досягнень учнів з теми, розуміння головних понять, уміння використовувати їх на практиці.

Тип уроку: контролю й коригування знань, умінь і навичок.

Форми роботи: письмова контрольна робота за варіантами.

Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Письмова контрольна робота

Учитель розподіляє варіанти й коментує зміст завдань, час виконання, ключові моменти оформлення відповідей і систему оцінювання:

• завдання 1, 2, 3, 4, 5, 6 — тестові, кожне завдання оцінюється в 0,5 бала, у сумі перші шість завдань — 3 бали;

• завдання 7, 8, 9 оцінюються у 2 бали, разом за дев’ять правильно виконаних завдань — 9 балів;

• завдання 10 пропонується виконувати учням, які претендують на оцінку 12 балів, оцінюється в 3 бали.

Отже, максимальна оцінка за правильно виконану роботу становить 12 балів.

Час на виконання роботи — 40 хв.

 

III. Домашнє завдання

Підготуватися до теми «роль хімії в житті суспільства»:

• роль хімії в сучасному виробництві;

• біо-, нанотехнології;

• хімія і здоров’я людини;

• хімія в побуті;

• місце хімії з-поміж наук про природу.

Варіант І

1. Амінокислоти — ... органічні...

2. Виявити крохмаль у продуктах можна:

а) нагріванням із сульфатною кислотою;

б) дією купрум(ІІ) гідроксиду;

в) дією розчину йоду;

г) за запахом.

3. Реакція, що перебуває в основі гідролізу жирів у присутності лугу або соди, застосовується для одержання:

а) гліцерину;             

б) вищих карбонових кислот;

в) мила.

4. Із запропонованих речовин виберіть ті, що вступають у реакцію «срібного дзеркала:

а) фенол;                  

б) гліцерин;

в) метаналь.

5. Укажіть об’єм водню, необхідний для одержання аніліну кількістю речовини 0,1 моль:

а) 0,224 л;                

б) 2,2410 л;

в) 2,5 л;                    

г) 22,4 л.

6. Первинна структура білка визначається зв’язком:

а) пептидним;           

б) водневим;

в) іонним;                 

г) металевим.

7. Напишіть рівняння реакцій між речовинами:

а) α-амінобутановою кислотою й калій гідроксидом;

б) амінооцтовою кислотою і хлоридною кислотою;

в) диметиламіном і бромоводнем.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

CH4  A  CH3OH  B  HCOOH  CO2

9. Яка маса молочної кислоти утвориться в результаті бродіння глюкози масою 300 г, що містить 5 % домішок? (285 г)

10. Обчисліть масу аніліну, що утвориться з 503 г нітробензену й 24 г водню. (372,4 г)

 

Варіант ІІ

1. Білки — природні... нітрогеновмісні...

2. Макромолекули крохмалю утворюються внаслідок реакції:

а) полімеризації;                             

б) поліконденсації;

в) сополімеризації;                          

г) гідролізу.

3. Виберіть рядок, у якому всі речовини реагують з рибозою:

а) етанова кислота, арґентум оксид, водень;

б) етаналь, купрум(ІІ) гідроксид, метанол;

в) водень, пропанова кислота, гліцерин.

4. Із запропонованих речовин виберіть ту, що вступає в реакцію етерифікації:

а) пропаналь;             

б) глюкоза;

в) фенол.

5. Укажіть об’єм водню, необхідний для повного гідрування бутаналю кількістю речовини 0,5 моль:

а) 11,2 л;                 

б) 22,4 л;

в) 14 л;                   

г) 3,5 л.

6. Третинна структура білка підтримується наявністю в молекулах білка зв’язків:

а) пептидних;          

б) водневих;

в) сульфідних;         

г) естерових.

7. Напишіть рівняння реакцій між речовинами:

а) аніліном і сульфатною кислотою;

б) етиламіном і хлороводнем;

в) β-амінопропановою кислотою й метанолом.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C2H5OH  CH3OH  CH3COOH  CH2ClCOOH  NH2CH2COOH

9. Який об’єм азоту (н. у.) виділиться в результаті згоряння метиламіну об’ємом 20 л, що містить 2 % домішок? (9,8 л)

10. Яку масу шестиатомного спирту сорбіту можна одержати в процесі відновлення глюкози масою 1 кг? Масова частка виходу становить 80 %. (808,89 г)

 

Варіант ІІІ

1. Амінокислоти з’єднуються між собою... зв’язком.

2. Укажіть вуглеводи, що належать до полісахаридів:

а) глюкоза, фруктоза;                            

б) сахароза, мальтоза;

в) крохмаль, целюлоза;                          

г) рибоза, дезоксирибоза.

3. Виберіть продукти, що утворюються в результаті термічного розкладання целюлози без доступу повітря:

а) водень, кисень, вуглець, карбон(IV) оксид;

б) метан, метанол, ацетон, вуглець, етанова кислота;

в) метанова кислота, етанол, вуглець, водень.

4. Із запропонованих речовин виберіть ту, що проявляє двоїсту природу:

а) рибоза;                                       

б) етанова кислота;

в) етанол.

5. Укажіть об’єм кисню, що потрібен для спалювання метиламіну кількістю речовини 0,2 моль:

а) 22,4 л;                                        

б) 4,48 л;

в) 12 л;                                           

г) 24 л.

6. Денатурація білків — це руйнування:

а) первинної структури;

б) вторинної структури;

в) третинної структури;

г) вторинної та третинної структур.

7. Напишіть рівняння реакцій взаємодії амінооцтової кислоти з речовинами:

а) етанолом;              

б) калій гідроксидом;

в) хлоридною кислотою.

8. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C3H6  C3H7OH  C2H5COH  C2H5COOH  C2H5COOC2H5

9. Масова частка крохмалю в картоплі становить 20 %. Яку масу глюкози можна одержати з картоплі масою 1620 г? (360 г)

10. У процесі відновлення нітробензену масою 24,6 г одержали анілін масою 17 г. Обчисліть масову частку виходу аніліну від теоретично можливого. (91 %)

Урок 64

Тема уроку. Роль хімії в сучасному матеріальному виробництві. Біо-, нанотехнології. Роль хімії в розв’язанні сировинної, енергетичної, продовольчої проблем, створенні нових матеріалів. Найважливіші хімічні виробництва України

 

Цілі уроку: розкрити значення хімії в розв’язанні сировинної й енергетичної проблем; розвивати екологічне мислення учнів на прикладі важливості економії енергії й сировини в промисловості й побуті; розвивати навички пошуку інформації в різних джерелах про перспективні напрями розвитку енергетичного комплексу, нові джерела енергії; ознайомити учнів з роллю хімії в розв’язанні енергетичної та сировинної проблем, створенні нових матеріалів для забезпечення життєдіяльності людини.

Тип уроку: комбінований.

Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар.

Обладнання: матеріальні й віртуальні моделі фулеренів, нанотрубок тощо, зразки природних і синтетичних полімерів, зразки сировини, традиційних і новітніх матеріалів, виробів з них, зразки видів палива, презентації учнів, таблиці, схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Мотивація навчальної діяльності

Практична діяльність людей пов’язана із застосуванням матерії як речовини, тому хімічне знання необхідне в усіх галузях науки й технології. Цілком можна говорити й про хімічний аспект багатьох наук, особливо природничих.

РОЛЬ ХІМІЇ В СУЧАСНОМУ МАТЕРІАЛЬНОМУ ВИРОБНИЦТВІ

1. Розповідь учителя

Взаємини хімії й людини завжди були непростими. В окремі періоди історії хімія була джерелом захоплення і сліпої віри. Свого часу хімізація всього народного господарства, здавалося, була головним засобом прогресу. Потім настало сліпе відкидання й острах хімії.

Так, на зміну широкому застосуванню хімічних добрив приходив «нітратний» синдром. Образ алхіміка-мага, що приховує свої цілі й має незрозумілу силу, дотепер витає над хімічною наукою і практикою. Отрути й порох, забруднення навколишнього середовища й розробка психотропних речовин навіть сьогодні міцно асоціюються в суспільній свідомості з хімією. Часом хемофобія свідомо розпалюється в кон’юнктурних цілях — коли потрібно розправитися з успішним конкурентом, який розвиває хімічну промисловість.

Насправді хімія є системотвірним фактором сучасного суспільства. Існування людства наразі немислиме без хімії й різноманітних продуктів і матеріалів, які можна одержати лише з допомогою хімічних технологій. При цьому штучно створений людиною навколишній світ — техносфера — усе швидше насичується продуктами хімічного виробництва. Грамотне, і тому безпечне, поводження з ними вимагає високого рівня хімічних знань.

Без хімії неможливо зрозуміти такі науки, як біологія, геологія, екологія. Знання хімії надзвичайно необхідні в сільському господарстві — для того, щоб уміло й розумно використовувати мінеральні добрива, отрутохімікати, антибіотики. Без хімічних знань не можна працювати в хімічній промисловості, будівництві, медицині, металургії.

Знання хімії необхідне не лише фахівцям, які працюють над створенням, дослідженням і застосуванням хімічних речовин. Навіть удома, в побуті не обійтися без хімічних знань, які допомагають правильно й за призначенням використовувати різні речовини. Інакше можна поплатитися своїм здоров’ям і здоров’ям оточуючих, адже багато які з препаратів побутової хімії є вогненебезпечними, впливають на різні життєво важливі органи, спричиняють алергійні захворювання.

Найважливішим завданням хімії стає контроль над хімічними процесами, що відбуваються у природі й техносфері, у виробництві й перетворенні потрібних людині речовин і матеріалів.

2. Повідомлення учнів

• Роль хімії в сучасному матеріальному виробництві.

• Сучасні технології: біо-, нанотехнології.

• Роль хімії в розв’язанні сировинної й енергетичної проблем.

• Роль хімії у створенні нових матеріалів.

• Продовольча проблема і хімія.

• Найважливіші хімічні виробництва України.

 

III. Закріплення вивченого матеріалу

Бесіда з питань розглянутої теми.

 

IV. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до уроку з теми «Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я людини. Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших захворювань».

Урок 65

Тема уроку. Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я людини.

Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших захворювань

 

Цілі уроку: розвивати знання учнів про прикладне значення хімії, її позитивний і негативний вплив на життя і здоров’я людини; показати значення хімії й використання хімічних знань у медицині й фармакології; розкрити значення хімії у створенні нових лікарських препаратів, методів лікування; виховувати в учнів навички здорового способу життя; розкрити шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я людини.

Тип уроку: комбінований.

Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар, демонстраційний експеримент.

Обладнання: зразки лікарських препаратів, презентації учнів, таблиці, схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Мотивація навчальної діяльності

Уникнути контакту з хімікатами неможливо. Хімічні товари становлять частину нашого повсякденного побуту й виконують чимало завдань, без яких неможливо уявити наше сучасне життя. Без хімікатів у нас не було б багатьох речей, якими ми користуємось. Усі продукти споживання є хімічною продукцією, якщо вони безпосередньо не беруться з природи. А якщо натуральний продукт піддався хімічній обробці, то він може стати хімічним продуктом.

Оскільки хімічні речовини створюються штучно, то вони можуть бути як безпечними, так і небезпечними для здоров’я людини. Доведено, що не всі хімікати негативно впливають на навколишнє середовище, проте, існує чимало речовин, що викликають побоювання.

ХІМІЯ І ЗДОРОВ’Я ЛЮДИНИ

1. Розповідь учителя

Можливі такі негативні впливи:

• гостра інтоксикація: вплив речовин, що миттєво спричиняють негативні наслідки для здоров’я людини внаслідок контакту з ними;

• хронічна інтоксикація: вплив речовин на здоров’я людини й навколишнє середовище, негативні наслідки якого проявляються лише після тривалого періоду їхнього впливу;

• біоакумуляція: вплив хімікатів, що накопичуються в живих організмах і поширюються разом з ними по всьому світу;

• синергія: деякі окремо взяті хімікати, що не мають негативного впливу на людей, інші живі організми й/або навколишнє природне середовище унаслідок їх одночасного впливу (на шкірний покрив, дихальну або травну систему), можуть «об’єднуватись» і проявляти негативний вплив.

За ступенем ризику для здоров’я людини найнебезпечніші речовини класифікуються так:

• канцерогени — речовини, що можуть спричинити рак;

• мутагени — речовини, які можуть зумовити зміни в генах, що призводить до різних змін у функціях організму;

• репротоксичні речовини — речовини, що спричиняють розлади репродуктивної функції або внутрішньоутробного розвитку плода.

Відповідно до потенційного негативного впливу, який можуть чинити ці речовини, їх поділяють на такі великі групи:

• канцерогени, мутагени й репротоксичні речовини об’єднуються в одну групу: канцерогенних, мутагенних і репротоксичних речовин (КМР);

• речовини, що підвищують сприйнятливість до впливу на дихальну систему, і речовини, що уражають ендокринну систему, — це групи хімікатів, які вважаються однаково небезпечними для здоров’я людини. Під час вдихання цих речовин можливий розвиток алергії та/або їхній вплив на ендокринну систему. Наслідки цього впливу на людину можуть бути виявлені лише через тривалий час після контакту з цими речовинами.

В інших випадках наслідки впливу небезпечних речовин на людину проявляються безпосередньо після контакту з ними, наприклад, у разі впливу наркотичної речовини (запаморочення, головний біль), десквамації (опіки на шкірі) або гострого отруєння (отрути).

Щоб визначити небезпеку окремої хімічної речовини для здоров’я людини й навколишнього середовища, хімічна речовина класифікується й оцінюється відповідно до ступеня ризику, який вона становить. Класифікація хімікатів і сполук надзвичайно важлива. На її базі формуються всі подальші оцінки, а отже, будь-які подальші заходи із захисту від небезпечних хімікатів. Такими заходами, наприклад, можуть бути: обмеження у використанні хімікатів, заборона або вимога пошуку заміни певним хімікатам.

Головне завдання — ідентифікувати небезпечні властивості хімікатів, що є ризикованими для здоров’я людини, майна й навколишнього середовища внаслідок їх звичайного вживання. Споживач хімікатів має бути поінформований про ту небезпеку, яку становлять ці хімікати, з допомогою правильного маркування.

Виробники повинні класифікувати хімікати відповідно до їх фізико-хімічних властивостей (наприклад, займисті), їхньої токсичності щодо здоров’я людини й навколишнього середовища.

Наступні характеристики хімікатів становлять небезпеку для здоров’я людини в разі сильного, регулярного або тривалого впливу:

• дуже токсичні або токсичні;

• шкідливі;

• корозійні, їдкі;

• подразливі;

• канцерогенні;

• репротоксичні;

• мутагенні;

• такі, що загострюють сприйнятливість організму.

Класифікація хімікатів

Вогне- й вибухонебезпечні хімікати можна класифікувати так:

• вибухові;

• окисники;

• надзвичайно горючі;

• легкозаймисті;

• займисті.

Наступні властивості хімікатів становлять небезпеку для навколишнього середовища:

• токсичні для живих організмів;

• стійкі в навколишньому середовищі;

• здатні біоакумулюватися.

Речовини та препарати, які неможливо класифікувати з допомогою наведеної вище системи, можна розглядати як небезпечні, якщо вони мають властивості, небезпечні для здоров’я людини й живих організмів, або якщо можуть пошкодити майно.

2. Повідомлення учнів

• Хімія і здоров’я людини.

• Шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я людини.

• Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІДу та інших захворювань.

 

ІІІ. Закріплення вивченого матеріалу

Бесіда з питань розглянутої теми.

 

ІV. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до уроку з теми «Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими хімікатами».

Урок 66

Тема уроку. Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими хімікатами

 

Цілі уроку: узагальнити знання, уміння й навички застосування знань хімії для використання побутових хімікатів; ознайомити учнів з видами хімічних речовин, використовуваних у побуті, складом деяких побутових хімікатів; повторити заходи безпеки під час роботи з хімічними речовинами в побуті та правила надання першої допомоги в разі хімічних опіків, отруєнь тощо; показати учням значення хімічних препаратів у побуті, необхідність їх правильного й раціонального використання та утилізації цих речовин.

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань, умінь і навичок.

Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар, демонстраційний і лабораторний експерименти.

Демонстрація 7. Зразки засобів для прання, миття, чищення, дезінфекції, парфумерно-косметичних препаратів, автокосметики, розчинників, фарб та інших побутових хімікатів.

Лабораторний дослід 1. Аналіз змісту маркування деяких побутових продуктів (харчових продуктів, тари й упакування, засобів гігієни й косметики, побутових хімікатів).

Лабораторний дослід 2. Визначення деяких неорганічних і органічних речовин у складі побутових продуктів.

Обладнання: зразки мінеральних добрив, засобів захисту рослин, харчових продуктів і добавок, презентації учнів, таблиці, схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Мотивація навчальної діяльності

Хімікати використовуються щодня, скрізь і кожним з нас: на роботі (наприклад, якщо ви працюєте в текстильній промисловості й наносите малюнок на тканину фарбами) або вдома (наприклад, ви фарбуєте стіни, чистите машину засобами з догляду за автомобілем). Кожен з цих хімічних товарів, можливо, містить речовини, небезпечні для здоров’я людини й навколишнього середовища.

Термін «хімікат» належить як до хімікатів, так і до хімічних препаратів.

Хімічні речовини — це хімічні елементи або сполуки, що перебувають у природному стані або одержані в процесі виробництва, включаючи будь-які домішки, необхідні для збереження їхньої цілісності, та будь-які відходи, що виходять у процесі виробництва, за винятком розчинників, які можна виділити без порушення цілісності речовини або зміни її складу. Зазвичай хімічні речовини перебувають у твердому, рідкому або газоподібному стані, наприклад, чиста вода, алмаз, золото, сіль (натрій хлорид) і цукор (сахароза).

Хімічні препарати — це суміші, сполуки або розчини, що складаються не менш ніж із двох речовин, наприклад, фарби, засоби для чищення тощо.

Хімічні продукти. Термін «хімічний продукт» позначає товари, виготовлені з хімічних речовин і хімічних препаратів: побутові хімікати, косметику, будівельні хімікати. Цей термін позначає ту продукцію, що надходить на ринок безпосередньо для продажу споживачеві, і стосується всієї продукції названих груп.

Хімічні товари можна поділити на окремі, більш спеціалізовані категорії, відповідно до мети використання їхніх хімічних властивостей.

Визначення груп товарів

Детергент означає будь-яку речовину або препарат, що містить мило й/або іншу поверхово активну речовину, призначену для миття або чищення. Детергенти можуть перебувати в будь-якій формі (рідина, порошок, паста, пластина, таблетка та ін.), продаватися, використовуватися в побуті й на виробництві.

Інші продукти, що належать до детергентів, — це:

• допоміжні мийні засоби, призначені для замочування (перед пранням), полоскання або відбілювання одягу, постільної білизни та ін.;

• засоби для зм’якшення білизни під час прання, призначені для зміни відчутних властивостей тканини в процесі її прання;

• препарати для чищення, призначені для всіх видів побутового чищення поверхонь (наприклад, матеріалів, продуктів, устаткування, механічних пристроїв, засобів транспорту і транспортного устаткування, приладів, апаратури тощо);

• інші очищувальні й мийні препарати, призначені для будь-яких інших процесів чищення й миття.

Косметика — це будь-які речовини або препарати, що контактують з будь-якою частиною поверхні тіла людини (тобто шкірою, волосяним покривом, нігтями й зовнішніми статевими органами) або зубами, слизовою оболонкою порожнини рота винятково з метою чищення, ароматизації, зміни зовнішнього вигляду, захисту, підтримання в гарному стані, усунення запаху тіла (за винятком тих випадків, коли очищення, ароматизація, зміна, збереження й коригування спрямовані на лікування або запобігання хворобі). Наприклад, креми з догляду за шкірою, лосьйони, пудри, парфуми, губна помада, лаки для нігтів, макіяж для очей і обличчя, речовини для хімічної завивки, фарба для волосся, лаки й гелі для волосся, дезодоранти, товари для дітей, олії для ванн, кульки для ванн, солі для ванн, олії й багато інших видів товарів.

Побутова хімія — хімікати, які зазвичай перебувають і використовуються в домашньому господарстві.

Харчові добавки зазвичай не належать до цієї категорії, за винятком тих випадків, коли вони використовуються не за призначенням.

Будівельні хімікати. Термін «будівельні хімікати» позначає дуже широке коло матеріалів, але наразі цей термін, як правило, використовується для позначення таких хімікатів, як домішки, покриття, шпаклівки тощо.

Пестицид — речовина або суміш речовин, що застосовуються для запобігання, контролю або зменшення збитку, завданого шкідниками. Пестицид може бути хімічною речовиною, біологічним агентом (тобто вірусом або бактерією), антимікробним, дезінфікуючим засобом або приладом, використовуваним проти шкідників. До шкідників належать комахи, патогенні рослини, бур’яни, молюски, птахи, ссавці, риба, нематоди (круглі черви) і мікроби, що конкурують з людиною за їжу, руйнують власність, є збудниками або переносниками інфекції або створюють певні незручності.

Пестициди належать до біоцидів, або засобів для захисту рослин.

Біоциди — це хімічні речовини, що здатні вбивати різні форми живих організмів і використовуються в таких сферах, як медицина, сільське господарство, лісівництво й контроль чисельності кровосисних комах. Біоциди можуть бути пестицидами або антимікробними засобами, у тому числі гербіцидами, антибіотиками, антибактеріальними, противірусними, протигрибковими засобами тощо.

Засоби для захисту рослин — активні речовини або препарати, що складаються з однієї або більше активних речовин, упаковані певним чином для поставки споживачеві, призначені для захисту рослин або рослинних продуктів від шкідливих організмів або запобігання дії таких організмів; для впливу на процеси життєдіяльності рослин, за винятком живлення (наприклад, регулятори росту); захисту рослинних продуктів; знищення небажаних рослин або руйнування частин рослин; контролю або запобігання небажаному росту рослин.

Предмет — це будь-який тип продукту (автомобіль, одяг та ін.), що містить хімікати, хоча його характеристики визначаються його фізичними властивостями (наприклад, формою), а не хімічним впливом.

Споживач щодня вступає в прямий контакт із хімікатами. Хімікати впливають на людину з допомогою різних каналів: через носоглотку, легені, шкіру, органи травлення й рани.

Більшість хімікатів становлять лише частину продукту, а тому не можуть бути визначені безпосередньо споживачем. Уміст хімікатів у товарах рідко коли вказується на етикетках, що позбавляє споживача можливості з’ясувати, які хімікати чи препарати містяться в товарі й чи шкідливі (або безпечні) вони для здоров’я людини.

Перший і найважливіший крок до безпечного використання хімікатів — це їхня ідентифікація, знання небезпеки, яку вони становлять для здоров’я людини й навколишнього середовища, знання засобів контролю. Ці відомості мають бути оформлені так, щоб головна інформація про ризик і відповідні захисні заходи була виділена й передана споживачеві в доступній формі.

Важливим аспектом права на інформацію є чітке і зрозуміле маркування товару. Класифікація й маркування хімікатів і товарів, так само, як і передача споживачеві необхідної інформації доступною мовою, — завдання виробника. Маркування — це інструмент, що допомагає споживачеві продиратися крізь джунглі товарів, дає можливість добре розуміти значення різних етикеток. Рядовому покупцеві буває досить складно розібратися в повному переліку інгредієнтів, зазначених на етикетці. Тому дуже важливою є наявність виразного маркування з інформацією, викладеною в доступній формі, у тому числі про вплив товару на здоров’я людини й навколишнє середовище, що дає споживачеві можливість зробити усвідомлений вибір.

Існують спеціальні системи маркування, розроблені для хімікатів і препаратів, детергентів, пестицидів і косметики, причому до кожної з них висуваються особливі вимоги. Обов’язковими є системи маркування, прийняті в Європейському Союзі, для деяких видів товарів, що містять хімікати:

• хімічні товари;

• детергенти;

• засоби для захисту рослин;

• біоциди;

• косметика.

 

III. Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими хімікатами

1. Розповідь учителя

Інструкція з безпеки — це документ, що містить докладну інформацію про хімічну речовину. В інструкції з безпеки мають бути стисло й чітко перелічені найважливіші деталі. Вона має супроводжувати товар по всьому торговельному ланцюжку. Інструкція з безпеки має складатися для небезпечних хімікатів.

Головна мета інструкції з безпеки — дати професійним користувачам можливість ужити необхідних заходів із забезпечення безпеки для здоров’я й навколишнього середовища, а також робочого місця. Але оскільки інструкція з безпеки надає інформацію про характеристики хімікатів, вона також є чітким і багатоцільовим джерелом інформації для споживачів.

Інструкція з безпеки має надаватися державною мовою. Вона повинна містити чіткі практичні рекомендації для поводження з продуктом або товаром.

Споживачі мають право одержати інструкцію з безпеки в торговельній точці на вимогу під час покупки небезпечного продукту або товару. Закон не зобов’язує продавця надавати інструкцію з безпеки споживачам, які не купують продукт або товар, але вона може бути надана магазином за бажанням.

Зміст інструкції з безпеки

1. Речовина/ препарат і назва компанії.

2. Перелік інгредієнтів.

3. Визначення типу небезпеки.

4. Заходи першої допомоги.

5. Заходи пожежогасіння.

6. Дії в разі нещасного випадку.

7. Правила використання і зберігання.

8. Контроль вибухонебезпечності.

9. Фізико-хімічні властивості.

10. Стабільність і реактивність.

11. Токсикологічна інформація.

12. Екологічна інформація.

13. Поради щодо зберігання.

14. Інформація з транспортування.

15. Юридична інформація.

16. Інша інформація.

Пропонуємо учням заздалегідь підготувати до уроку інструкції із застосування деяких харчових продуктів, засобів гігієни, побутових хімікатів з описом складу й правилами використання. Учні зачитують і коментують склад обраних речовин, необхідні заходи безпеки під час використання цих речовин, необхідність утилізації цих речовин, ступінь безпеки для здоров’я людей і навколишнього середовища.

Демонстрація 10. Зразки засобів для прання, миття, чищення, дезінфекції, парфумерно-косметичних препаратів, автокосметики, розчинників, фарб та інших побутових хімікатів

Демонстрація 2. Зразки мінеральних добрив, засобів захисту рослин, харчових продуктів і добавок

2. Лабораторний дослід 1. Аналіз змісту маркування деяких побутових продуктів (харчових продуктів, тари й упакування, засобів гігієни й косметики, побутових хімікатів)

3. Лабораторний дослід 2. визначення деяких неорганічних і органічних речовин у складі побутових продуктів

Пропонуємо учням визначити наявність деяких речовин у складі побутових продуктів. (Наприклад рН деяких мийних засобів, косметичних препаратів, йонів Хлору арґентум нітратом, визначення крохмалю в продуктах харчування йодокрохмальною реакцією тощо.)

4. Повідомлення учнів з питань теми «хімія в побуті»

Учні характеризують сфери застосування хімічних препаратів у побуті.

 

IV. Закріплення вивченого матеріалу

Бесіда з питань розглянутої теми.

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до заліку з теми «Місце хімії серед наук про природу, її значення в розумінні наукової картини світу».



 

Урок 67

Тема уроку. Місце хімії серед наук про природу, її значення для розуміння наукової картини світу

 

Цілі уроку: поглибити знання учнів про роль хімії в народному господарстві; ознайомити з перспективними напрямами розвитку хімічної науки; розкрити роль хімії у створенні нових речовин і матеріалів; на підставі отриманих хімічних знань, знань з біології, фізики й географії пояснити місце хімії серед наук про природу, значення хімії для розуміння наукової картини світу; формувати в учнів діалектичний світогляд.

Тип уроку: узагальнення й систематизації знань, умінь і навичок.

Форми роботи: розповідь учителя, навчальний семінар.

Обладнання: схеми «Розміри природних об’єктів і науки, що їх вивчають», «Місце хімії серед наук про природу».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Аналіз контрольної роботи й коригування знань учнів

 

III. Вивчення нового матеріалу

МІСЦЕ ХІМІЇ СЕРЕД НАУК ПРО ПРИРОДУ

1. Розповідь учителя

Хімія — одна з природничих наук, тобто наук, що вивчають об’єкти та явища природи. Інша назва цих наук — природознавство. До природничих наук належать фізика, хімія, біологія, фізична географія, астрономія й деякі інші науки.

Хімія, фізика, біологія лише на перший погляд можуть здатися науками, далекими одна від одної. Хоча лабораторії фізика, хіміка й біолога дуже несхожі, усі ці дослідники мають справу з природними об’єктами. Це відрізняє природничі науки від математики, історії, економіки й багатьох інших наук, які вивчають те, що створено не природою, а насамперед самою людиною.

Між природничими науками немає чітких меж. Відкриття й вивчення властивостей нових видів атомів колись було прийнято вважати завданням хіміків. Однак вийшло так, що з відомих на сьогодні видів атомів частина відкрита хіміками, а частина — фізиками. Це лише один з багатьох прикладів «відкритих кордонів» між фізикою та хімією.

Немає чіткої межі між перетвореннями фізичними й хімічними. Природа єдина, тому ми завжди повинні пам’ятати про те, що неможливо розібратися в улаштуванні навколишнього світу, заглибившись лише в одну з галузей людського знання.

Складовими хімічних речовин, своєрідними «цеглинками», з яких вони побудовані, є хімічні частинки, а це насамперед атоми й молекули. їхні розміри перебувають в інтервалі довжин порядку 10-10 - 10-6 м. (На проекторі або на партах пропонуємо учням схему розмірів природних об’єктів і наук, що їх вивчають.)

Частинки найменших розмірів та їхні взаємодії вивчає фізика, ці частинки називаються мікрофізичними частинками. Процеси, у яких беруть участь частинки й тіла найбільших розмірів, знов-таки, вивчаються фізикою. Природні об’єкти, що утворюють поверхню Землі, вивчає фізична географія. Розміри таких об’єктів — від кількох метрів (наприклад, ширина річки) до 40 тис. км (довжина земного екватора). Планети, зорі, галактики та явища, що з ними відбуваються, вивчає астрономія й астрофізика. Будову Землі вивчає геологія. Ще одна природнича наука — біологія — вивчає живі організми, що населяють Землю. За складністю своєї будови (але не за складністю розуміння характеру взаємодій) найпростішими є мікрофізичні об’єкти. Далі йдуть хімічні частинки й утворені з них речовини. Біологічні об’єкти (клітини, їхні фрагменти, живі організми) утворені з хімічних речовин, а отже, їхня будова є ще більш складною. Те саме стосується й геологічних об’єктів, наприклад гірських порід, що складаються з мінералів (хімічних речовин).

 

 

Розміри природних об’єктів і науки, що їх вивчають

 

Усі природничі науки у вивченні природи спираються на фізичні закони. Фізичні закони — це найбільш загальні закони природи, яким підпорядковуються всі матеріальні об’єкти, у тому числі й хімічні частинки. Отже, хімія, вивчаючи атоми, молекули, хімічні речовини та їхні взаємодії, має сповна використовувати закони фізики. У свою чергу, біологія й геологія, вивчаючи «свої» об’єкти, зобов’язані використовувати не лише закони фізики, але й хімічні закони.

Отже, стає зрозумілим, яке місце серед близьких природничих наук посідає хімія. (Розглядаємо схему.) Особливо тісно пов’язана хімія з фізикою, адже навіть ті самі об’єкти (атоми, молекули, кристали, гази, рідини) вивчають обидві ці науки.

Ще у XVIII ст. тісний зв’язок цих двох природничих наук помітив і використав у своїй роботі видатний російський учений Михайло Васильович Ломоносов (1711-1765), який писав: «Хімік без знання фізики подібний до людини, що має все відшукувати напомацки. І ці дві науки так з’єднані між собою, що поодинці досконалими бути не можуть».

Хімія — дуже цікава наука. У ній ще не все вивчено, і залишається широкий простір для застосування талантів нових поколінь учених. А загалом, у сучасному світі не залишилося практично жодної сфери діяльності, у якій людина тією чи іншою мірою не зіштовхувалася б із хімією.

2. Семінар з питань теми

 

IV. Закріплення вивченого матеріалу

Бесіда

 

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, підготуватися до заліку з теми «Роль хімії в житті суспільства».

 

Додатковий матеріал до уроку 67

(Повідомлення учнів)

1. Роль хімічних знань у пізнанні природи

Уже у XVIII ст. почала формуватися так звана мінеральна хімія. Наразі цей розділ хімії ми називаємо неорганічною хімією — на відміну від органічної хімії, яка спочатку досліджувала речовини, що утворюються в живих організмах. Згодом у самостійні розділи виокремилися ще дві найважливіші галузі хімії — аналітична й фізична хімія.

Головні завдання сучасної неорганічної хімії — вивчення будови, властивостей і хімічних реакцій простих речовин і сполук, взаємозв’язку будови із властивостями й реакційною здатністю речовин, розробка методів синтезу й глибокого очищення речовин, загальних методів одержання неорганічних матеріалів. У надрах неорганічної хімії постійно виникають більш дрібні підрозділи, що опікуються вивченням хімії або окремих класів сполук або конкретних елементів, наприклад, хімія кислот, хімія Фосфору, хімія інертних газів.

Предмет вивчення органічної хімії ніколи обмежувався сполуками Карбону, що мають рослинне і тваринне походження. Наразі органічна хімія — це наука, що вивчає сполуки Карбону з іншими елементами, як природні, так і синтетичні.

Щорічно кількість синтезованих органічних сполук зростає на 250-300 тис. Вона перевищує число відомих неорганічних сполук у десятки разів.

Аналітична хімія — це наука про визначення хімічного складу речовин і, певною мірою, хімічної будови сполук.

Головна мета аналітичної хімії — забезпечити точність, високу чутливість, швидкість, вибірковість аналізу. Розвиток аналітичної хімії привів до виникнення хімічної діагностики, яка дозволяє безупинно визначати різні характеристики процесів, що відбуваються, і речовин, які утворюються.

На межі досліджень фізичних і хімічних явищ виникла фізична хімія. Вивчення теплових ефектів хімічних реакцій породило термохімію. Хімічні процеси, що відбуваються під дією електричного струму, стали підґрунтям електрохімії. В основу сучасної фізичної хімії покладено також учення про розчини, швидкості й механізми хімічних реакцій, будову молекул та ін. Фізична хімія — це наука про загальні закони, що визначають будову й хімічні перетворення речовин за різних умов.

Розширення й поглиблення математичних методів у хімії дозволяє говорити про формування математичної хімії. Її виникнення передбачав ще Ломоносов, який назвав одну зі своїх книг «Елементи математичної хімії».

Усе більше стираються кордони між хімією та іншими природничими науками.

Біохімія — біологічна хімія — вивчає хімічний склад і структуру речовин, що містяться в живих організмах; шляхи та способи регуляції їхніх перетворень; енергетичне забезпечення процесів, які відбуваються у клітині й організмі в цілому. Становлення біохімії як науки відбулося на рубежі ХІХ і ХХ ст., хоча джерела біохімічних знань виявлено ще в працях учених античного періоду, а перші відомості про склад рослинних і тваринних тканин почали з’являтися в середні віки. Сьогодні з біохімії вже виокремилися біоорганічна й біонеорганічна галузі.

На початку ХХ ст. наш співвітчизник, хімік, мінералог і кристалограф Володимир Іванович Вернадський (1863-1945) розробив основи геохімії — науки про поширення і міграцію хімічних елементів на Землі. З одного боку, геохімія широко використовує досягнення фізики й хімії, новітні методи аналізу й положення про будову речовини, а з іншого — величезний матеріал, накопичений геологічними науками, зокрема мінералогією.

Водночас із фізичною хімією виникла хімічна фізика, що вивчає фізичні закони, які керують будовою й перетвореннями хімічних речовин.

 

2. Розвиток хімічних технологій

У процесі еволюції хімії утворилася нова інженерна галузь — хімічна технологія. Ця наука розробляє найбільш економічні й екологічно доцільні методи й засоби хімічної переробки сирих природних матеріалів на продукти споживання.

Різні сфери діяльності, що мають хімічне підґрунтя, наприклад, металургія, керамічне або склоробне виробництво, фарбування тканин, мають давнє коріння. Ті чи інші технологічні процеси, що передавалися від покоління до покоління, розроблялися насамперед на основі ремісничих навичок і винахідливості їхніх виконавців. Прогрес протікав повільно й нерідко коли був зумовлений випадками. Часто на шляху вдосконалення технології поставало прагнення зберігати в таємниці застосовувані методи.

Бурхливий розвиток сучасної хімічної промисловості став можливим лише завдяки проникненню у виробництво наукового методу. Зростання виробництва та якісне й кількісне вдосконалення хімічної продукції залежать від точності аналізу вихідної сировини й раціонального напрямку здійснюваних процесів, контролю виробництва з допомогою фізичних і хімічних методів і апаратури, що застосовуються для проведення хімічних реакцій у промислових умовах.

Хімічна технологія базується на тих самих явищах, законах і        теоріях і використовує ті самі методи, що й природничі науки. Експериментальні й теоретичні досягнення природничих наук рано чи пізно набувають застосування в промисловості. Завдяки вдосконаленню технології скорочується відрізок часу між науковим відкриттям та його впровадженням у промисловість.

У свою чергу, природничі науки набувають значних переваг у результаті розвитку технології. Багато наукових проблем, що привели до фундаментальних відкриттів, були висунуті промисловістю. З іншого боку, чимало наукових досліджень залишалися б нездійсненними, якби промисловість не поставляла речовини, конструкційні матеріали й необхідні прилади.

Отже, природничі науки, у тому числі хімія, тісно пов’язані з виробництвом і, завдяки цьому взаємозв’язку, можуть розвиватися лише водночас, паралельно. Вони служать загальній меті — збільшенню обсягів виробництва продукції та поліпшенню її якості.

Раціональна організація екологічно чистого хімічного виробництва передбачає включення до сфери хімічної технології безлічі дослідницьких галузей, пов’язаних з охороною навколишнього середовища, безпекою процесів і вмінням утилізувати відходи виробництва. Енергетика і транспорт мають більший техногенний вплив на навколишнє середовище, ніж власне хімічні виробництва. Однак методи хімічної технології залишаються провідними в розробці засобів охорони природи, технологічних процесів, що є сталими до змін вихідної сировини й дозволяють мінімізувати вміст токсичних проміжних сполук і продуктів, які забезпечують надійну й безпечну роботу промислових об’єктів.

Урок 68

Тема уроку. Підсумковий урок з теми «Роль хімії в житті суспільства»

 

Цілі уроку: узагальнити та скоригувати знання учнів з теми «Узагальнення знань з хімії»; визначити рівень навчальних досягнень учнів з теми, розуміння головних понять, уміння використовувати їх на практиці.

Тип уроку: конференція.

Форми роботи: презентація учнями підготовлених звітів, бесіда.

Обладнання: презентації, таблиці, схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

 

II. Перевірка домашнього завдання

1. Заслуховування підготовлених повідомлень

2. Бесіда з головних питань теми

3. Залік

 

III. Підбиття підсумків уроку